本文關(guān)鍵詞：肟菌酯的合成工藝研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：殺蟲劑、殺菌劑及除草劑這三大類農(nóng)藥在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中扮演著重要角色,殺菌劑的發(fā)展蒸蒸日上,在農(nóng)藥界排名第二并將繼續(xù)趕超。甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑是繼三唑類之后的又一新型農(nóng)用殺菌劑,是一類新型線粒體呼吸抑制劑,具有活性高、殺菌譜廣、低毒、低殘留、與環(huán)境相容性好等優(yōu)點(diǎn)。肟菌酯作為其中的一種,除具有甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑的優(yōu)良共性外,還具有耐抗性、與現(xiàn)有殺菌劑無(wú)交互抗性等優(yōu)點(diǎn),可謂是第二代甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑,目前已成為國(guó)內(nèi)外各大公司研究開發(fā)的熱點(diǎn)。本文對(duì)殺菌劑及甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑進(jìn)行了簡(jiǎn)單介紹,主要對(duì)肟菌酯的殺菌機(jī)理、特點(diǎn)、現(xiàn)狀及發(fā)展趨勢(shì)進(jìn)行了較為詳盡的闡述。本課題對(duì)國(guó)內(nèi)外現(xiàn)有的肟菌酯合成路線進(jìn)行了綜述。針對(duì)這些路線存在的缺點(diǎn),設(shè)計(jì)出適合工業(yè)化的合成路線,合成總收率達(dá)到30.84%(文獻(xiàn)22.00%)。同時(shí),對(duì)合成路線的各步反應(yīng)及需要注意的問題和副反應(yīng)進(jìn)行了詳細(xì)討論。本文以鄰甲基苯乙腈為原料,與亞硝酸正丁酯進(jìn)行肟化得到鄰甲基苯乙腈酮肟(收率93.60%);再與硫酸二甲酯在丙酮中進(jìn)行甲基化反應(yīng)制得O-甲基-鄰甲基苯乙腈酮肟(收率85.30%);繼而在堿的作用下,氰基水解為酸,得到O-甲基-鄰甲基苯乙酸酮肟(收率89.17%);再與甲醇在濃硫酸作用下進(jìn)行酯化得到O-甲基-鄰甲基苯乙酸甲酯酮肟(收率76.79%);再與N-溴代丁二酰亞胺進(jìn)行芐位溴代制得O-甲基-鄰溴甲基苯乙酸甲酯酮肟(收率85.99%);最后在堿性條件下與間三氟甲基苯乙酮肟進(jìn)行醚化反應(yīng)制得肟菌酯(收率65.60%)。產(chǎn)品純度達(dá)到99.90%。肟菌酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)經(jīng)薄層色譜法、高效液相色譜法與標(biāo)準(zhǔn)圖譜比對(duì)確證。
【關(guān)鍵詞】：農(nóng)藥 殺菌劑 甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑 肟菌酯 合成工藝
【學(xué)位授予單位】：河北科技大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-8
• 第1章 緒論8-24
• 1.1 引言8
• 1.2 殺菌劑的發(fā)展歷程及分類8-11
• 1.2.1 殺菌劑發(fā)展歷程8-9
• 1.2.2 殺菌劑的簡(jiǎn)單分類9-11
• 1.3 甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑簡(jiǎn)介11-16
• 1.3.1 甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑的研究現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢(shì)12
• 1.3.2 商品化的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑12-16
• 1.4 肟菌酯概述16-23
• 1.4.1 肟菌酯的結(jié)構(gòu)、特性16
• 1.4.2 肟菌酯及其中間體合成的國(guó)內(nèi)外研究狀況16-23
• 1.5 本章小結(jié)23-24
• 第2章 課題提出與實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)24-26
• 2.1 課題的提出及意義24
• 2.2 實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)24-26
• 第3章 實(shí)驗(yàn)部分26-32
• 3.1 實(shí)驗(yàn)原料和設(shè)備26-27
• 3.1.1 實(shí)驗(yàn)原料及試劑26-27
• 3.1.2 主要實(shí)驗(yàn)儀器27
• 3.2 肟菌酯的合成27-32
• 3.2.1 中間體間三氟甲基苯乙酮肟的合成27-28
• 3.2.2 中間體鄰甲基苯乙腈酮肟的合成28
• 3.2.3 中間體O-甲基-鄰甲基苯乙腈酮肟的合成28-29
• 3.2.4 中間體O-甲基-鄰甲基苯乙酸酮肟的合成29
• 3.2.5 中間體O-甲基-鄰甲基苯乙酸甲酯酮肟的合成29-30
• 3.2.6 中間體O-甲基-鄰溴甲基苯乙酸甲酯酮肟的合成30
• 3.2.7 肟菌酯的合成30-32
• 第4章 結(jié)果與討論32-46
• 4.1 肟菌酯的合成32-46
• 4.1.1 間三氟甲基苯乙酮肟的合成32
• 4.1.2 鄰甲基苯乙腈酮肟的合成32-36
• 4.1.3 O-甲基-鄰甲基苯乙腈酮肟的合成36-38
• 4.1.4 O-甲基-鄰甲基苯乙酸酮肟的合成38-40
• 4.1.5 O-甲基-鄰甲基苯乙酸甲酯酮肟的合成40-41
• 4.1.6 O-甲基-鄰溴甲基苯乙酸甲酯酮肟的合成41-44
• 4.1.7 肟菌酯的合成44-46
• 結(jié)論46-48
• 附錄48-52
• 附圖 148
• 附圖 248-49
• 附圖 349
• 附圖 449-50
• 附圖 550
• 附圖 650-52
• 參考文獻(xiàn)52-56
• 攻讀碩士學(xué)位期間所發(fā)表的論文56-58
• 致謝58

【共引文獻(xiàn)】

中國(guó)博士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前1條

1 李冀輝;以鱗片石墨為原料的多功能碳材料的制備與應(yīng)用研究[D];河北大學(xué);2009年

中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前3條

1 陸翠軍;高效安全殺菌劑肟菌酯的合成[D];浙江工業(yè)大學(xué);2011年

2 周顯峰;煙嘧磺隆中間體2-氯-N，N-二甲基煙酰胺的新合成方法研究[D];浙江工業(yè)大學(xué);2012年

3 駱大為;二甲戊樂靈和磺草酮的新合成工藝研究[D];浙江工業(yè)大學(xué);2009年

  本文關(guān)鍵詞：肟菌酯的合成工藝研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號(hào)：479979