天然產(chǎn)物Calyciphylline D,Calyciphylline F,Caldaphnidinp M全合成和有機催
本文關(guān)鍵詞:天然產(chǎn)物Calyciphylline D,Calyciphylline F,Caldaphnidinp M全合成和有機催化串聯(lián)反應研究,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。
【摘要】:本論文主要分為三個部分:第一部分是有機小分子催化方面的綜述;第二部分是虎皮楠生物堿Calyciphylline D, Calyciphylline F 和 Caldaphnidine M的全合成研究;第三部分是有機小分子催化的串聯(lián)反應構(gòu)建五元碳環(huán)化合物的方法學研究。在論文的第一章中,我們簡要地回顧了有機小分子催化的發(fā)展歷史和研究概況,比較系統(tǒng)地介紹了有機小分子催化在有機合成方法學和全合成應用中的研究進展。在論文的第二章中,我們設計了以碳正離子串聯(lián)環(huán)化反應為關(guān)鍵步驟的合成路線,利用共同中間體發(fā)散性合成策略,對天然產(chǎn)物虎皮楠生物堿Calyciphylline D、Calyciphylline F和Caldaphnidine M的全合成進行了初步探索。在論文的第三章中,我們對有機小分子催化的不對稱Michael加成/Aldol串聯(lián)環(huán)化反應進行了系統(tǒng)的研究,完成了多取代多手性中心的五元碳環(huán)化合物的構(gòu)建。通過大量的條件篩選實驗以及合理的理論分析,我們初步排除了不合理的反應策略和條件,并合理推測了前期反應失敗的原因。隨后我們提出了采用一鍋法分步反應的解決方案,并進行了大量的嘗試。最終,我們初步完成了構(gòu)建五元碳環(huán)化合物的新方法的探索。
【關(guān)鍵詞】:天然產(chǎn)物全合成 虎皮楠生物堿 有機催化 串聯(lián)反應
【學位授予單位】:蘭州大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2015
【分類號】:R914
【目錄】:
- 中文摘要3-4
- Abstract4-7
- 第一章 有機小分子催化的方法學與全合成研究7-53
- 1.1 前言7-8
- 1.2 有機小分子催化的方法學研究8-34
- 1.2.1 烯胺活化8-19
- 1.2.2 亞胺活化19-23
- 1.2.3 SOMO活化23-26
- 1.2.4 氫鍵活化26-29
- 1.2.5 手性相轉(zhuǎn)移催化活化29-31
- 1.2.6 卡賓催化活化31-34
- 1.3 有機小分子催化在有機合成中的應用34-46
- 1.3.1 烯胺活化35-39
- 1.3.2 亞胺活化39-41
- 1.3.3 SOMO活化41-42
- 1.3.4 氫鍵活化42-44
- 1.3.5 相轉(zhuǎn)移催化44-46
- 1.4 小結(jié)與展望46-48
- 參考文獻48-53
- 第二章 天然產(chǎn)物Calyciphylline D、Calyciphylline F和Caldaphnidine M的全合成研究53-77
- 2.1 前言53-60
- 2.2 合成路線60-62
- 2.3 合成研究62-68
- 2.4 小結(jié)與展望68
- 2.5 實驗部分68-76
- 參考文獻76-77
- 第三章 有機小分子催化的串聯(lián)反應研究77-104
- 3.1 前言77-81
- 3.2 結(jié)果與討論81-91
- 3.3 小結(jié)與展望91-92
- 3.4 實驗部分92-102
- 參考文獻102-104
- 致謝104
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