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具有生物活性的聯(lián)烯醇與炔酰胺化合物合成研究

發(fā)布時(shí)間:2017-04-12 15:22

  本文關(guān)鍵詞:具有生物活性的聯(lián)烯醇與炔酰胺化合物合成研究,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。


【摘要】:目的聯(lián)烯類化合物在自然界中種類較少,難于提取分離。所以應(yīng)用一種新的合成方法,簡單高效的合成出具有一定生物活性的聯(lián)烯類化合物。對(duì)于研究聯(lián)烯類化合物的生理活性和藥理作用有著很大的幫助。炔酰胺類化合物在有機(jī)合成中有著重要的地位,對(duì)于探究一種新的合成方法是十分重要的。方法本文用簡單的底物高效制備了炔丙醇類化合物和腙類化合物。并使用炔丙醇類化合物和腙類化合物,在碘化亞銅和叔丁醇鋰的催化作用下反應(yīng)生成具有1,3-構(gòu)型的聯(lián)烯基醇類化合物。另外,通過炔丙醇類化合物與烯基疊氮類化合物在三氟化硼乙醚的催化劑作用下生成一系列炔酰胺類化合物。結(jié)果在最優(yōu)條件下,合成出各種官能團(tuán)取代的1,3-構(gòu)型的聯(lián)烯基醇類化合物與炔酰胺類化合物。使用這兩種方法,反應(yīng)物無論是含有吸電子基團(tuán)還是含有供電子基團(tuán),都可以以較好收率得到目標(biāo)產(chǎn)物。結(jié)論炔丙醇是一類高反應(yīng)活性的官能化炔烴,其結(jié)構(gòu)中羥基與碳碳三鍵直接相連使得炔丙醇具有與孤立的炔不同的反應(yīng)性能。而腙類化合物是很好的卡賓前體,烯基疊氮同樣具有很活潑的性質(zhì)。本文利用炔丙醇與腙類化合物和烯基疊氮這兩種化合物反應(yīng)發(fā)展了兩種新的合成方法。在簡單條件下,合成出具有一定生物活性的聯(lián)烯基醇類化合物和炔酰胺類化合物。這兩種方法具有原料價(jià)格低廉、操作簡便、原子經(jīng)濟(jì)性等特點(diǎn)。為聯(lián)烯類化合物與炔酰胺類化合物的生物活性研究提供一定的借鑒和幫助。
【關(guān)鍵詞】:炔丙醇 聯(lián)烯基醇 炔酰胺 生物活性
【學(xué)位授予單位】:佳木斯大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2015
【分類號(hào)】:R914
【目錄】:
  • 摘要7-8
  • Abstract8-9
  • 前言9-11
  • 第一章 文獻(xiàn)綜述11-24
  • 1.1 聯(lián)烯類天然產(chǎn)物研究進(jìn)展11-21
  • 1.1.1 線型聯(lián)烯天然產(chǎn)物11
  • 1.1.2 類胡蘿卜素類和萜類聯(lián)烯天然產(chǎn)物11-13
  • 1.1.3 溴代聯(lián)烯天然產(chǎn)物13
  • 1.1.4 其他聯(lián)烯天然產(chǎn)物13-15
  • 1.1.5 聯(lián)烯類化合物的藥理活性15
  • 1.1.6 聯(lián)烯前列素藥物和前列腺類似物藥物15-16
  • 1.1.7 聯(lián)烯氨基酸類藥物16-17
  • 1.1.8 聯(lián)烯內(nèi)固醇類藥物17
  • 1.1.9 聯(lián)烯核苷類似物17-18
  • 1.1.10 聯(lián)烯醇類化合物合成方法18-21
  • 1.2 炔酰胺類化合物研究進(jìn)展21-24
  • 1.2.1 炔酰胺類化合物合成方法21-24
  • 第二章 1,3-聯(lián)烯醇類化合物合成研究24-36
  • 2.1 儀器與試劑24-26
  • 2.1.1 儀器24
  • 2.1.2 試劑24-26
  • 2.2 實(shí)驗(yàn)方法26-28
  • 2.2.1 底物炔丙醇類化合物的制備26-27
  • 2.2.2 底物腙類化合物的制備27
  • 2.2.3 聯(lián)烯基醇類化合物的制備27-28
  • 2.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果28-34
  • 2.3.1 合成聯(lián)烯基醇最優(yōu)銅鹽催化劑的篩選28
  • 2.3.2 合成聯(lián)烯基醇反應(yīng)最優(yōu)堿的篩選28-29
  • 2.3.3 合成聯(lián)烯基醇反應(yīng)最佳溶劑的篩選29-30
  • 2.3.4 合成聯(lián)烯基醇反應(yīng)最佳溫度對(duì)的篩選30-31
  • 2.3.5 不同官能團(tuán)聯(lián)烯醇化合物的制備31-34
  • 2.4 討論34-35
  • 2.4.1 不同催化劑對(duì)合成聯(lián)烯醇化合物的影響34
  • 2.4.2 不同堿對(duì)合成聯(lián)烯醇化合物的影響34
  • 2.4.3 不同溶劑對(duì)合成聯(lián)烯醇化合物的影響34
  • 2.4.4 反應(yīng)溫度對(duì)合成聯(lián)烯醇化合物的影響34
  • 2.4.5 不同官能團(tuán)對(duì)合成聯(lián)烯醇化合物的影響34-35
  • 2.5 小結(jié)35-36
  • 第三章 炔酰胺化合物合成研究36-44
  • 3.1 儀器與試劑36-38
  • 3.1.1 儀器36
  • 3.1.2 試劑36-38
  • 3.2 實(shí)驗(yàn)方法38-39
  • 3.2.1 底物炔丙醇類化合物的制備38
  • 3.2.2 底物烯基疊氮化合物的制備38-39
  • 3.2.3 炔酰胺類化合物的制備39
  • 3.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果39-43
  • 3.3.1 合成炔酰胺最優(yōu)催化劑的篩選39-40
  • 3.3.2 合成炔酰胺最優(yōu)溶劑的篩選40
  • 3.3.3 合成炔酰胺最優(yōu)反應(yīng)溫度的篩選40-41
  • 3.3.3 合成炔酰胺最佳反應(yīng)時(shí)間的確定41-42
  • 3.3.4 不同官能團(tuán)炔酰胺化合物的制備42-43
  • 3.4 討論43-44
  • 3.4.1 不同催化劑對(duì)合成炔酰胺化合物的影響43-44
  • 3.4.2 不同溶劑對(duì)合成炔酰胺化合物的影響44
  • 3.4.3 反應(yīng)溫度對(duì)合成炔酰胺類化合物的影響44
  • 3.4.4 反應(yīng)時(shí)間對(duì)合成炔酰胺類化合物的影響44
  • 3.5 小結(jié)44
  • 展望44-46
  • 第四章 結(jié)論46-48
  • 參考文獻(xiàn)48-52
  • 部分化合物表征52-58
  • 化合物的NMR譜圖58-74
  • 產(chǎn)物的單晶結(jié)構(gòu)74-75
  • 科研成果75-76
  • 致謝76

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  本文關(guān)鍵詞:具有生物活性的聯(lián)烯醇與炔酰胺化合物合成研究,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。



本文編號(hào):301589

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