本文關(guān)鍵詞：苯并二氫呋喃類木脂素的合成研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：木脂素是由苯丙素類化合物經(jīng)生物化學(xué)作用形成的天然植物酚。多數(shù)木脂素類化合物在植物中以游離態(tài)存在,也有一些與糖結(jié)合成苷存在于植物的木質(zhì)部和樹脂中。根據(jù)木脂素類化合物的結(jié)構(gòu)可分為多種類型,如聯(lián)苯環(huán)辛二烯類木脂素、呋喃類木脂素、芳基萘類木脂素等。本文主要對兩種苯并二氫呋喃類木脂素的全合成進(jìn)行了研究,包括以下三部分:第一部分為綜述,我們系統(tǒng)的介紹了木脂素的定義、分類、理化性質(zhì)、代謝、提取分離鑒定方法以及生理和藥理活性等。對近年來木脂素類化合物以及苯并呋喃類木脂素的全合成研究情況進(jìn)行了簡單總結(jié),結(jié)合當(dāng)前苯并呋喃類木脂素化合物的研究現(xiàn)狀提出了本課題的研究內(nèi)容和方向。第二部分詳細(xì)介紹了兩種苯并二氫呋喃類木脂素的合成全過程。我們以廉價(jià)的丙二酸二乙酯為起始原料,其經(jīng)皂化反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、仿生氧化偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的苯并二氫呋喃骨架,然后對其酚羥基用DHP進(jìn)行保護(hù)。在催化劑LiAlH4/AlCl3的催化下,將DHP保護(hù)的二聚阿魏酸乙酯還原為兩種不同的二醇化合物,其在吡啶中分別與乙酰氯反應(yīng)生成兩種新的二酯化合物,最后再分別脫除DHP保護(hù)基,便得到我們需要的兩種目標(biāo)化合物。第三部分主要對目標(biāo)化合物合成過程中重要的反應(yīng)歷程以及出現(xiàn)的問題進(jìn)行了探討,如阿魏酸乙酯的合成,苯并呋喃骨架的開環(huán)等,并對實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行了深入的分析,所采用的合成策略適用于今后此類木脂素的合成研究。
【關(guān)鍵詞】：苯并二氫呋喃類木脂素 Knoevenagel反應(yīng) 氧化偶合 全合成
【學(xué)位授予單位】：青島科技大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：R914.5
【目錄】：

• 摘要3-4
• ABSTRACT4-9
• 第1章 緒論9-41
• 1.1 引言9-10
• 1.2 木脂素類化合物的概述10-11
• 1.3 木脂素類化合物的分類11-17
• 1.4 木脂素類化合物的理化性質(zhì)17-20
• 1.4.1 木脂素類化合物的物理性質(zhì)17
• 1.4.2 木脂素類化學(xué)的化學(xué)性質(zhì)17-20
• 1.5 木脂素類化合物的生理和藥理活性20-25
• 1.6 木脂素類化合物的代謝25-26
• 1.7 木脂素類化合物的提取分離鑒定26-27
• 1.7.1 木脂素類化合物的提取26
• 1.7.2 木脂素類化合物分離純化26-27
• 1.7.3 木脂素類化合物結(jié)構(gòu)鑒定方法27
• 1.8 木脂素類化合物的合成研究進(jìn)展27-39
• 1.8.1 天然木脂素類化合物的研究進(jìn)展27-35
• 1.8.2 苯并呋喃類木脂素類的合成研究進(jìn)展35-36
• 1.8.3 苯并二氫呋喃類木脂素的合成研究進(jìn)展36-39
• 1.9 選題背景及課題研究內(nèi)容39-41
• 第2章 兩種苯并二氫呋喃類木脂素的全合成研究41-53
• 2.1 引言41-42
• 2.2 目標(biāo)化合物的逆合成分析42-43
• 2.3 目標(biāo)化合物的合成路線設(shè)計(jì)43-44
• 2.4 實(shí)驗(yàn)部分44-52
• 2.4.1 實(shí)驗(yàn)試劑44-45
• 2.4.2 實(shí)驗(yàn)儀器及設(shè)備45
• 2.4.3 兩種目標(biāo)化合物的全合成45-52
• 2.4.3.1 丙二酸單乙酯的合成45-46
• 2.4.3.2 阿魏酸乙酯的合成46-47
• 2.4.3.3 二聚阿魏酸乙酯的合成47
• 2.4.3.4 DHP保護(hù)的二聚阿魏酸乙酯的合成47-48
• 2.4.3.5 苯并二氫呋喃二醇化合物的合成48-49
• 2.4.3.6 苯并二氫呋喃二酯化合物的合成49-50
• 2.4.3.7 2,3-dihydro2(4-hydroxy3methoxyphenyl)5(3-acetyloxy-(E)-propenyl)3acetyloxymethyl-benzofurane的合成50
• 2.4.3.8 3-(3-(hydroxymethyl)7methoxy2(3-methoxy4((tetrahydro-2H-pyran2yl)oxy)phenyl)-2,3-dihydrobenzofuran5yl)propan1ol的合成50-51
• 2.4.3.9 3-[2-(4-hydroxy3methoxyphenyl)3acetoxymethyl7methoxy-2,3-dihydro1benzofuran5yl]propan1ylacetate的合成51-52
• 2.5 本章小結(jié)52-53
• 第3章 結(jié)果討論與分析53-63
• 3.1 丙二酸單乙酯鉀鹽合成的討論53
• 3.2 阿魏酸乙酯合成的討論53-54
• 3.3 二聚阿魏酸乙酯合成的討論54-56
• 3.3.1 二聚阿魏酸乙酯合成反應(yīng)機(jī)理54-55
• 3.3.2 氧化銀催化阿魏酸乙酯的討論55-56
• 3.4 二聚阿魏酸乙酯酚羥基保護(hù)的討論56-57
• 3.5 DHP保護(hù)二聚阿魏酸乙酯還原的討論57-59
• 3.5.1 LiAlH4/AlCl3選擇性還原機(jī)理58
• 3.5.2 DHP保護(hù)二聚阿魏酸乙酯選擇性還原的討論58-59
• 3.6 苯并二氫呋喃環(huán)開環(huán)的討論59-63
• 3.6.1 苯并二氫呋喃環(huán)開環(huán)所得化合物60-61
• 3.6.2 苯并二氫呋喃環(huán)開環(huán)的機(jī)理61-63
• 結(jié)論63-65
• 參考文獻(xiàn)65-73
• 致謝73-75
• 攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文75-76

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號：292772