【摘要】：異噻唑啉酮類化合物是具有高效、低毒和環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)的一類新型抗菌防腐劑。該類化合物是國(guó)內(nèi)外廣泛使用的殺菌劑,具有極高的性價(jià)比,主要應(yīng)用于食品、化妝品、涂料、水處理劑以及各類化工領(lǐng)域,具有廣闊的開發(fā)前景。1,2-苯并異噻唑啉-2(3H)-酮(BIT)作為商業(yè)化產(chǎn)品在國(guó)內(nèi)外廣泛應(yīng)用,但其存在功能位點(diǎn)單一、長(zhǎng)期使用易產(chǎn)生抗藥性和導(dǎo)致施用人員過敏等問題。鑒于BIT分子結(jié)構(gòu)易于改造,引入不同的功能基團(tuán)有利于增加活性位點(diǎn)、增強(qiáng)分子活性,多分子結(jié)構(gòu)有利于減少微生物產(chǎn)生抗藥性和人員過敏的發(fā)生。本文利用化學(xué)合成手段對(duì)BIT分子進(jìn)行改造,制備了6個(gè)系列78個(gè)苯并異噻唑啉酮類衍生物,所有化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、~1H NMR、~(13)C NMR、MS和元素分析確認(rèn)。通過溶劑揮發(fā)法得到部分化合物單晶結(jié)構(gòu),經(jīng)X-衍射掃描確認(rèn),獲得鍵長(zhǎng)、鍵角以及分子內(nèi)和分子間的相互作用關(guān)系。選取與海洋污損相關(guān)的施氏假單胞菌、蠟樣芽孢桿菌、短小芽孢桿菌、交替假單胞桿菌、黃海海桿菌作為測(cè)試菌種,選取小球藻(綠藻)、新月菱形藻(硅藻)作為測(cè)試微藻,篩選具有優(yōu)良潛在海洋防污活性的化合物。測(cè)試結(jié)果表明,合成化合物具有高效的抑菌、抑藻活性,其中2a-2l、4a-4m和6a-6e三個(gè)系列化合物對(duì)蠟樣芽孢桿菌、短小芽孢桿菌、交替假單胞桿菌和黃海海桿菌都表現(xiàn)出良好的生長(zhǎng)抑制活性,MIC值介于4.0 mg/L到32 mg/L之間;對(duì)假單胞菌表現(xiàn)出突出的生長(zhǎng)抑制活性,絕大部分化合物MIC值介于2 mg/L到8 mg/L之間;另外,部分合成化合物濃度僅為2 mg/L時(shí),72h內(nèi)對(duì)小球藻和新月菱形藻表現(xiàn)出完全生長(zhǎng)抑制活性。7a-7k,10a-10u,11a-11i和12a-12g對(duì)測(cè)試菌的生長(zhǎng)抑制活性稍差,MIC_(50)值介于16.0 mg/L到128 mg/L之間;濃度為2 mg/L時(shí),24 h或48 h后對(duì)小球藻和新月菱形藻的生長(zhǎng)抑制活性喪失。篩選出2k,2l,4k,4j和7k五種化合物進(jìn)行藤壺幼蟲生長(zhǎng)抑制實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明2k,4b濃度為3mg/L時(shí)對(duì)藤壺幼蟲具有毒殺作用,導(dǎo)致藤壺幼蟲24 h內(nèi)全部死亡,其余3種化合物3mg/L時(shí)導(dǎo)致藤壺死亡率也超過90%。選用五種化合物作為掛板實(shí)驗(yàn)對(duì)象,自制防污劑。海洋掛板實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示自制防污漆在90天內(nèi)能夠有效防止污損發(fā)生明顯優(yōu)于陽(yáng)性對(duì)照BIT。
【圖文】：

圖 1-1 海洋生物污損實(shí)例Fig.1-1 Examples of marine biofouling決海洋污損帶來(lái)的損失，人們通常是在正常停機(jī)期間采取人工或機(jī)械 1-2 為人工水下清除污損生物，主要清除一些較大的無(wú)脊椎動(dòng)物和大

圖 1-2 人工機(jī)械清除污損生物Fig.1-2 Removal of fouling organisms by artificial machinery洋污損原理
【學(xué)位授予單位】：海南師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：TQ637

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào)：2711217