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光催化偶聯(lián)策略構(gòu)建手性環(huán)戊烷及潛手性α-氨基酸

發(fā)布時(shí)間:2024-12-09 23:15
  吡啶化合物是一類(lèi)非常重要的化合物,它廣泛存在于藥物,材料化學(xué),以及天然化合物中,是有機(jī)合成中重要的合成的中間體。吡啶環(huán)也是許多含有生物活性的化合物必不可少的結(jié)構(gòu)。所以,含吡啶環(huán)的化合物的研究引起了化學(xué)工作者的廣泛關(guān)注。環(huán)戊烷化合物在有機(jī)化合物中占有非常重要地位,合成環(huán)戊烷化合物的有效方法通過(guò)過(guò)渡金屬催化實(shí)現(xiàn)烯烴與其他化合物的環(huán)加成,但是通過(guò)單電子氧化還原實(shí)現(xiàn)分子內(nèi)烯烴的還原偶聯(lián)合成手性五元環(huán)化合物的研究相對(duì)較少。而近些年來(lái)通過(guò)可見(jiàn)光催化反應(yīng)的研究得到了迅猛的發(fā)展,它具有反應(yīng)溫和,綠色,高效,操作簡(jiǎn)單等特點(diǎn)。基于可見(jiàn)光催化的優(yōu)點(diǎn)以及環(huán)戊烷化合物的重要性,本文研究了利用可見(jiàn)光催化通過(guò)單電子氧化還原實(shí)現(xiàn)分子內(nèi)烯烴的還原偶聯(lián)獲得手性環(huán)戊烷化合物的反應(yīng)。我們采用實(shí)驗(yàn)室自主研發(fā)的DPZ(二氰基吡嗪類(lèi)光敏化合物)作為光催化劑(DPZ具有很高的催化效果,一般用量為0.5%),使用N-苯基四氫異喹啉為還原劑,使用手性Br?nsted acid來(lái)控制手性,通過(guò)與光催化劑協(xié)同催化,采用手性Br?nsted acid氫鍵來(lái)活化反應(yīng)的底物對(duì)映選擇性的完成分子內(nèi)烯烴還原偶聯(lián),獲得手性環(huán)戊烷化合物,并且取得了高的產(chǎn)率...

【文章頁(yè)數(shù)】:90 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

圖1-1可見(jiàn)光誘導(dǎo)的轉(zhuǎn)化

圖1-1可見(jiàn)光誘導(dǎo)的轉(zhuǎn)化

第一章前言1第一章前言環(huán)戊烷類(lèi)化合物是一類(lèi)非常重要的化合物,是有機(jī)化合物中重要的結(jié)構(gòu)元素,廣泛存在于天然物質(zhì),藥物化學(xué)以及材料化學(xué)中[1]。在最近的幾個(gè)世紀(jì)里,由于環(huán)戊烷衍生物的重要性,引起了人們的廣泛關(guān)注,所以人們發(fā)展了一系列的合成方法去合成環(huán)戊烷類(lèi)化合物,但仍需新的高效的合成....


圖1-2含環(huán)戊烷結(jié)構(gòu)代表性化合物

圖1-2含環(huán)戊烷結(jié)構(gòu)代表性化合物

光催化偶聯(lián)策略構(gòu)建手性環(huán)戊烷及潛手性α-氨基酸21.1環(huán)戊烷衍生物的研究與進(jìn)展環(huán)戊烷骨架是一類(lèi)非常重要的骨架,它廣泛存在于藥物化學(xué),天然物質(zhì),以及材料化學(xué)中。合成環(huán)戊烷化合物一般在有機(jī)催化或則過(guò)渡金屬的催化下進(jìn)行分子間的環(huán)加成。1.2環(huán)戊烷衍生物的重要性環(huán)戊烷衍生物在自然界中廣泛....


圖1-3有機(jī)催化[3+2]環(huán)加成2009Tang[19]/

圖1-3有機(jī)催化[3+2]環(huán)加成2009Tang[19]/

第一章前言31.2.1有機(jī)催化或過(guò)渡金屬催化下通過(guò)[3+2]環(huán)加成合成環(huán)戊烷類(lèi)衍生物2002年,Taguchi[18]課題組報(bào)道了使用2-(碘甲基)環(huán)丙烷-1,1-二羧酸二甲酯和1,1-雙(苯磺酰基)-2-(碘甲基)環(huán)丙烷作為新的烯丙基自由基的前體,與各種烯烴進(jìn)行自由基碘原子轉(zhuǎn)移....


圖1-4過(guò)渡金屬催化[3+2]環(huán)加成[20]

圖1-4過(guò)渡金屬催化[3+2]環(huán)加成[20]

第一章前言31.2.1有機(jī)催化或過(guò)渡金屬催化下通過(guò)[3+2]環(huán)加成合成環(huán)戊烷類(lèi)衍生物2002年,Taguchi[18]課題組報(bào)道了使用2-(碘甲基)環(huán)丙烷-1,1-二羧酸二甲酯和1,1-雙(苯磺;)-2-(碘甲基)環(huán)丙烷作為新的烯丙基自由基的前體,與各種烯烴進(jìn)行自由基碘原子轉(zhuǎn)移....



本文編號(hào):4015222

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