作為重要的雙官能團(tuán)化合物,合成新的鄰溴代胺衍生物以及發(fā)展其新的合成方法具有重要意義,為此本研究建立了由β,β-二氰基苯乙烯衍生物、酰胺、N-溴代丁二酰亞胺（NBS）三組分一鍋法合成相應(yīng)鄰溴代胺的新方法.在K2CO3催化下,β,β-二氰基苯乙烯衍生物與酰胺、NBS在二氯甲烷中、室溫下反應(yīng)（無需惰性氣體保護(hù)）,可高收率地得到鄰溴代胺化合物（最高收率可達(dá)93%）.考察了13種不同結(jié)構(gòu)的β,β-二氰基苯乙烯衍生物與7種酰胺（丙烯酰胺、乙酰胺、戊酰胺、異丁酰胺、苯甲酰胺、對硝基苯甲酰胺、烏來糖）的反應(yīng),說明該方法不僅對β,β-二氰基苯乙烯具有廣泛的適應(yīng)性,也適用于不同類型的酰胺.所有產(chǎn)物結(jié)構(gòu)均經(jīng)核磁共振波譜、紅外光譜及質(zhì)譜確證,并提出了可能的反應(yīng)機(jī)理. 

【文章來源】：有機(jī)化學(xué). 2017,37(11)北大核心SCICSCD

【文章頁數(shù)】：10 頁

【文章目錄】：
1 結(jié)果與討論
    1.1 條件優(yōu)化
    1.2 底物結(jié)構(gòu)對反應(yīng)的影響
    1.3 酰胺結(jié)構(gòu)對反應(yīng)的影響
    1.4 鹵源對反應(yīng)的影響
    1.5 烏來糖參與的反應(yīng)
    1.6 可能的反應(yīng)機(jī)理
2 結(jié)論
3 實驗部分
    3.1 試劑與儀器
    3.2 實驗方法
        3.2.1 化合物1的合成
        3.2.2 化合物4aa~4ma, 4ab~4af, 7的通用合成方法
        3.2.3 化合物4ag~4kg的通用合成方法


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]β-硝基苯乙烯衍生物與丙烯酰胺及N-溴代丁二酰亞胺的區(qū)域?qū)Ｒ恍园变寮映煞磻?yīng)[J]. 杜曼飛,侯丹,惠文萍,陳戰(zhàn)國.  高等學(xué)�；瘜W(xué)學(xué)報. 2016(05)
[2]α-氰基肉桂酸乙酯/酰胺/N-溴代丁二酰亞胺三組分合成2-噁唑啉[J]. 陳戰(zhàn)國,侯丹,劉德娥,惠文萍.  有機(jī)化學(xué). 2016(09)
[3]水相介質(zhì)中碳酸鉀/硫脲聯(lián)合促進(jìn)鄰位氨基溴轉(zhuǎn)變成α,β-脫氫氨的研究[J]. 陳戰(zhàn)國,王英杰,劉德娥,劉亞麗,李亞男,王丹,葛淼.  高等學(xué)�；瘜W(xué)學(xué)報. 2014(07)
[4]功能化烯胺的合成（II）:一鍋法由缺電子烯烴合成相應(yīng)的α-脫氫氨[J]. 聞化,王英杰,劉德娥,劉亞麗,葛淼,陳戰(zhàn)國.  有機(jī)化學(xué). 2014(05)
[5]功能化烯胺的合成（Ⅰ）:混合溶劑中硫脲催化α,β-鄰位氨基溴轉(zhuǎn)變成α,β-脫氫氨[J]. 陳戰(zhàn)國,王丹,李亞男,王英杰,胡均利,夏偉.  化學(xué)學(xué)報. 2012(21)
[6]K3PO4-催化的β-硝基苯乙烯衍生物與乙酰胺、NBS的區(qū)域?qū)Ｒ恍园变寮映煞磻?yīng)研究[J]. 陳戰(zhàn)國,周繼梅,王蕓,李文麗.  化學(xué)學(xué)報. 2011(23)
[7]芳亞甲基丙二腈、芳亞甲基氰乙酰胺的固相合成[J]. 屠樹江,榮良策,高原,郭蘇閔,魯水華,楊曉潔.  有機(jī)化學(xué). 2002(05)



本文編號：3211831