有機硅化合物廣泛應用于材料科學和藥物化學的生產(chǎn)中,與人類社會的發(fā)展息息相關。同時,有機硅化合物作為一種重要的有機合成中間體,廣泛應用于有機合成。環(huán)丙烷結構單元大量存在于各種具有重要生理活性的有機化合物中,因此發(fā)展高效的環(huán)丙基合成砌塊(例如:環(huán)丙基硅烷)合成方法且能應用于后續(xù)高效地引入環(huán)丙基結構單元無疑具有重要的合成價值與意義。目前,研究者已經(jīng)報道了幾種環(huán)丙基硅烷的合成方法,但是這些方法需要金屬試劑、貴金屬催化劑或者昂貴的硅試劑。因此,從廉價易得的原料出發(fā),探究環(huán)丙基硅化合物的合成方法吸引了我們的興趣。顯然,環(huán)丙烯化合物直接的氫硅化反應是獲得環(huán)丙基硅化合物的簡單、高效的策略。本論文以廉價低毒的銅鹽為催化劑,通過銅氫物種對環(huán)丙烯插入從而現(xiàn)場產(chǎn)生有機銅中間體,我們成功實現(xiàn)了環(huán)丙烯的氫硅化反應。該方法更具有步驟經(jīng)濟性和良好的官能團兼容性,且具有很高的非對映選擇性,3,3-二取代和1,2-二取代的環(huán)丙烯都可以順利反應,為合成有價值的多取代和具有挑戰(zhàn)性的全取代的環(huán)丙基硅烷提供了一種簡便而直接的途徑。

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【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

圖1-1蛋白酶抑制劑

東北師范大學碩士學位論文1第一章前言1.1有機硅化合物的重要性有機硅化合物廣泛應用于材料科學和藥物化學的生產(chǎn)中，與人類社會的發(fā)展息息相關[1-3]。有機硅醇通常用于藥物合成的中間體，硅二醇部分在蛋白酶抑制劑設計中起著至關重要的作用，并且已經(jīng)被證明是有效的、新穎的[4]。ACEIC....

圖1-2有機硅烷的衍生化反應2017年，Buchwald課題組[18]報道了高度對映選擇性的Cu–H催化苯乙烯和乙烯基

東北師范大學碩士學位論文2擇性的控制對于研究者來說是一種挑戰(zhàn)[7-15]。2015年，HideoNagashima課題組[16]報道了由有機鐵(0)或(II)前體和異氰酸酯組成的催化劑體系催化苯乙烯的氫硅化反應(eq.1)。得到了Markovnikov加成產(chǎn)物。2015年，陸展課....

圖1-3Cu催化苯乙烯的氫硅化反應機理

東北師范大學碩士學位論文3烯烴的氫硅化合成方法也比較成熟了[19-26]。2014年，PaulJ.Chirik課題組[27]報道了雙(亞氨基)吡啶鈷催化烯烴的脫氫甲硅烷基化：選擇性烯丙基硅烷形成的范圍、機理和起源。這篇工作主要是發(fā)現(xiàn)了鈷催化線性α-烯烴和叔硅烷脫氫甲硅烷基化的方法....

圖1-4Cu鈷催化烯烴的高對映選擇性氫硅化反應機理

東北師范大學碩士學位論文52017年，陸展課題組[32]利用空間龐大的手性惡唑膦亞胺吡啶(OIP)配體，開發(fā)了一種高效的鈷催化末端烯烴的不對稱Markovnikov氫化硅烷化方法(eq.9)。提供了一種有效的方法來獲得有價值的手性二氫硅烷，具有出色的對映選擇性和官能團兼容性。對于....

本文編號：3995574