【摘要】：腫瘤相關糖抗原KH-1是從人類結腸癌細胞中分離得到的九糖糖脂,在人類腺癌細胞表面高表達。研究表明,KH-1連接KLH形成的抗腫瘤疫苗能夠針對腺癌標記物有效地引發(fā)免疫應答反應,因此在臨床治療上具有研制成抗腫瘤疫苗的潛力�，F(xiàn)已有多個研究小組使用不同的方法對KH-1進行了合成,但是這些方法基本都具有合成步驟長,產(chǎn)率低,需要較多的糖基供體,需要多步分離與純化等缺點。因此發(fā)展新的高效合成方法是非常有必要的。糖化學工作者們在糖基化方法及其策略方面的耕耘從未間斷。時至今日,雖然有很多寡糖合成方法可供選擇,但還沒有任何一種方法具有普適性。本課題組提出的預活化一釜寡糖合成策略在整個合成操作中使用單一的活化體系,不需要依賴“活化/去活化”的原理來調(diào)節(jié)離去基團和結構模塊的活性,極大簡化了寡糖合成的操作步驟。最近,本課題組新發(fā)展的紫外光介導的糖基化方法具有效率高、操作簡單、過程可控、反應結束后不需要淬滅處理、而且可以用于預活化策略。因此,紫外光介導的預活化寡糖合成法是一種新型、高效的寡糖合成方法。我們以天然存在的單糖和乳糖為起始原料,經(jīng)過5-10步左右的反應合成5個糖基模塊;然后以這些模塊為基礎,在光介導下,預活化一釜糖基化反應成功構建了KH-1核心六糖結構;繼而選擇性地脫除三個不同位點的臨時保護基得到三個羥基裸露的六糖,并一次性地在核心結構上連接三個巖藻糖;最后經(jīng)過一系列脫保護操作得到了KH-1九糖。我們的合成為KH-1衍生化修飾及生物活性方面的研究奠定了基礎。
【圖文】：

腫瘤細胞膜表面代表性的腫瘤相關抗原

8化合物NP-2的1HNMR譜局部放大
【學位授予單位】：江西師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2018
【分類號】：R73-3

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