發(fā)布時(shí)間：2020-04-18 22:08

【摘要】：腫瘤相關(guān)糖抗原KH-1是從人類結(jié)腸癌細(xì)胞中分離得到的九糖糖脂,在人類腺癌細(xì)胞表面高表達(dá)。研究表明,KH-1連接KLH形成的抗腫瘤疫苗能夠針對(duì)腺癌標(biāo)記物有效地引發(fā)免疫應(yīng)答反應(yīng),因此在臨床治療上具有研制成抗腫瘤疫苗的潛力�，F(xiàn)已有多個(gè)研究小組使用不同的方法對(duì)KH-1進(jìn)行了合成,但是這些方法基本都具有合成步驟長(zhǎng),產(chǎn)率低,需要較多的糖基供體,需要多步分離與純化等缺點(diǎn)。因此發(fā)展新的高效合成方法是非常有必要的。糖化學(xué)工作者們?cè)谔腔椒捌洳呗苑矫娴母艔奈撮g斷。時(shí)至今日,雖然有很多寡糖合成方法可供選擇,但還沒有任何一種方法具有普適性。本課題組提出的預(yù)活化一釜寡糖合成策略在整個(gè)合成操作中使用單一的活化體系,不需要依賴“活化/去活化”的原理來調(diào)節(jié)離去基團(tuán)和結(jié)構(gòu)模塊的活性,極大簡(jiǎn)化了寡糖合成的操作步驟。最近,本課題組新發(fā)展的紫外光介導(dǎo)的糖基化方法具有效率高、操作簡(jiǎn)單、過程可控、反應(yīng)結(jié)束后不需要淬滅處理、而且可以用于預(yù)活化策略。因此,紫外光介導(dǎo)的預(yù)活化寡糖合成法是一種新型、高效的寡糖合成方法。我們以天然存在的單糖和乳糖為起始原料,經(jīng)過5-10步左右的反應(yīng)合成5個(gè)糖基模塊;然后以這些模塊為基礎(chǔ),在光介導(dǎo)下,預(yù)活化一釜糖基化反應(yīng)成功構(gòu)建了KH-1核心六糖結(jié)構(gòu);繼而選擇性地脫除三個(gè)不同位點(diǎn)的臨時(shí)保護(hù)基得到三個(gè)羥基裸露的六糖,并一次性地在核心結(jié)構(gòu)上連接三個(gè)巖藻糖;最后經(jīng)過一系列脫保護(hù)操作得到了KH-1九糖。我們的合成為KH-1衍生化修飾及生物活性方面的研究奠定了基礎(chǔ)。
【圖文】：

腫瘤細(xì)胞膜表面代表性的腫瘤相關(guān)抗原

8化合物NP-2的1HNMR譜局部放大
【學(xué)位授予單位】：江西師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：R73-3

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