2-苯基苯并呋喃衍生物是許多的具有生物活性的天然產(chǎn)物、藥物分子的基本結(jié)構(gòu)單元,從植物中分離出來的許多2-苯基苯并呋喃類化合物是選擇性腺苷A1受體拮抗劑、抗氧化、抗自由基、免疫抑制劑等生理活性物質(zhì),具有良好的抗腫瘤、抗病毒或抗菌作用。由于2-苯基苯并呋喃類衍生物在自然界的含量低,分離提純困難,因此研究高效、綠色化學合成法合成2-苯基苯并呋喃衍生物對系統(tǒng)研究其藥理作用及開發(fā)藥物先導(dǎo)化合物具有重要的意義。本論文的研究內(nèi)容分為三個部分:1.以2-碘苯酚和苯乙炔為底物,建立純水中合成2-苯基苯并呋喃的模式反應(yīng),篩選催化劑或催化體系,考察催化劑、助催化劑、溫度、時間、堿等反應(yīng)條件對反應(yīng)的影響,最終確立的最佳反應(yīng)條件為:0.5 mmol 2-碘苯酚,0.6 mmol苯乙炔,1 mol%的催化劑,2 mol%的CuI,4 mol%的PPh₃,1.5 mmol三乙胺和2 mL H₂O,80℃,空氣中反應(yīng)4 h。在最佳反應(yīng)條件下,評價催化體系對合成2-苯基苯并呋喃衍生物底物的廣泛適用性。2.以合成的2-(4-溴-苯基)-苯并呋喃和4-甲氧基苯硼酸為底物,建立鈀化...

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【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 2-芳基苯并呋喃化合物及其生物活性
    1.3 2-取代芳基苯并呋喃類化合物的合成概況
        1.3.1 傳統(tǒng)合成方法
        1.3.2 過渡金屬催化方法
    1.4 本論文的研究思路
    1.5 本論文的主要研究內(nèi)容
第二章 2-苯基苯并呋喃環(huán)的構(gòu)建
    2.1 實驗設(shè)計
    2.2 實驗部分
        2.2.1 實驗儀器
        2.2.2 實驗試劑
        2.2.3 催化劑的合成
        2.2.4 2-碘苯酚和苯乙炔的偶聯(lián)環(huán)合反應(yīng)的反應(yīng)機理和催化劑篩選
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 CuI和PPh₃的量對反應(yīng)的影響
        2.3.2 堿對反應(yīng)的影響
        2.3.3 溫度和時間對反應(yīng)的影響
        2.3.4 底物的范圍和局限性
        2.3.5 目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征
    2.4 本章小結(jié)
第三章 2-苯基苯并呋喃結(jié)構(gòu)衍生物的設(shè)計、合成及表征
    3.1 2-苯基苯并呋喃衍生物的設(shè)計思路
    3.2 實驗部分
        3.2.1 實驗儀器
        3.2.2 實驗試劑
        3.2.3 原料的制備
        3.2.4 實驗的初步探索
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 催化劑的量對反應(yīng)的影響
        3.3.2 溶劑和堿對反應(yīng)的影響
        3.3.3 溫度和時間對反應(yīng)的影響
        3.3.4 2-苯基苯并呋喃衍生物的合成
    3.4 本章小結(jié)
第四章 2-苯基苯并呋喃衍生物的抗腫瘤活性研究
    4.1 實驗材料
        4.1.1 細胞株
        4.1.2 實驗試劑
        4.1.3 實驗設(shè)備
    4.2 實驗方法
        4.2.1 腫瘤細胞培養(yǎng)
        4.2.2 樣品的配制
        4.2.3 藥物抗腫瘤實驗
        4.2.4 數(shù)據(jù)處理及統(tǒng)計分析
    4.3 實驗結(jié)果及結(jié)論
    4.4 本章小結(jié)
全文總結(jié)
參考文獻
附錄A 攻讀碩士研究生期間研究成果
附錄B 核磁譜圖1
附錄B 核磁譜圖2
致謝



本文編號：3854051