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苯并異噻唑啉及咪唑類化合物的合成研究

發(fā)布時(shí)間:2023-03-24 20:42
  含氮雜環(huán)化合物廣泛存在于自然界,其具有良好的生物活性,在日常生活的很多領(lǐng)域中起著非常重要的作用。如在生物醫(yī)藥領(lǐng)域被用作血小板聚集抑制劑、抗炎止痛解熱藥、抗血栓藥物和抗腫瘤藥片,在工農(nóng)業(yè)領(lǐng)域被用作綠色海洋防腐劑、廣譜殺菌劑、除草劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等等。近年來,含氮雜環(huán)化合物如苯并異噻唑啉、咪唑等衍生物逐漸引起人們的重視。因此,本文發(fā)展了一種以1,2-苯并異噻唑啉-3-酮和碘丁烷為底物,在堿的作用下選擇性得到1,2-苯并異噻唑啉-3-酮的氮烷基化產(chǎn)物和氧烷基化產(chǎn)物的合成方法。與此同時(shí),在大量查閱文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上,建立了一種4-取代咪唑與鄰氯苯酚酮類化合物偶聯(lián)合成4-取代咪唑類化合物的方法。本論文的研究?jī)?nèi)容主要分為以下兩個(gè)部分:1)苯并異噻唑啉類化合物的合成方法學(xué)研究。發(fā)展了一種以1,2-苯并異噻唑啉-3-酮和碘丁烷為原料,在不同堿和溶劑作用下選擇性的實(shí)現(xiàn)C-N偶聯(lián)和C-O偶聯(lián),合成2-正辛基-4-異噻唑啉-3-酮(BIT)和3-丁氧基苯并異噻唑,并對(duì)其反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化及底物拓展研究,從而得到一系列不同類型雜環(huán)化合物的氮烷基化產(chǎn)物和氧烷基化產(chǎn)物。該方法具有原材料廉價(jià)、操作簡(jiǎn)單、反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)物...

【文章頁(yè)數(shù)】:91 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第1章 緒論
    1.1 課題研究的背景和意義
    1.2 苯并異噻唑啉類化合物的合成研究進(jìn)展
    1.3 4-取代咪唑類化合物的合成研究進(jìn)展
        1.3.1 鄰氯苯酚類化合物的;磻(yīng)研究進(jìn)展
        1.3.2 4-取代咪唑類化合物的合成研究進(jìn)展
    1.4 本論文的研究?jī)?nèi)容
第2章 實(shí)驗(yàn)材料與表征方法
    2.1 實(shí)驗(yàn)儀器與藥品
        2.1.1 實(shí)驗(yàn)儀器
        2.1.2 主要實(shí)驗(yàn)試劑和藥品
    2.2 化合物的表征方法
    2.3 其他實(shí)驗(yàn)材料的處理
第3章 苯并異噻唑啉類化合物的選擇性N/O-烷基化
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析
        3.2.1 堿對(duì)反應(yīng)影響的分析
        3.2.2 O-取代的苯并異噻唑啉類化合物合成條件的優(yōu)化
        3.2.3 N-取代的苯并異噻唑啉酮類化合物合成條件的優(yōu)化
        3.2.4 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
        3.2.5 反應(yīng)的操作步驟
        3.2.6 反應(yīng)機(jī)理探索
        3.2.7 結(jié)果討論
    3.3 本章小結(jié)
第4章 4-取代咪唑類化合物的合成研究
    4.1 引言
    4.2 4-取代咪唑類化合物的合成路線探索
        4.2.1 4-取代咪唑類化合物的逆合成分析
        4.2.2 鄰氯苯酚酮類化合物的合成方案
        4.2.3 4-取代咪唑類化合物的合成方案
    4.3 結(jié)果與討論
        4.3.1 鄰氯苯酚酮類化合物的合成分析
        4.3.2 4-取代咪唑類化合物的合成分析
    4.4 實(shí)驗(yàn)步驟與表征
        4.4.1 2,5-二羥基苯乙酮的合成
        4.4.2 3-氯-2,5-二羥基苯乙酮的合成
        4.4.3 2-羥基-3,5-二氯苯乙酮的合成
        4.4.4 2-羥基-3-氯-5-甲氧基苯乙酮的合成
        4.4.5 4-碘咪唑的合成
        4.4.6 3-氯-2,5-二羥基苯乙酮的合成
        4.4.7 4-碘-N-(三苯基甲基)咪唑的合成
        4.4.8 3-氯-2,5-二甲氧基苯乙酮的合成
        4.4.9 3,5-二氯-2-甲氧基苯乙酮
        4.4.10 對(duì)甲苯磺酰腙類化合物4-31 的合成
    4.5 本章小結(jié)
        4.5.1 鄰氯苯酚酮類化合物的合成
        4.5.2 4-取代咪唑類化合物的合成
        4.5.3 4-取代咪唑類化合物的合成展望
結(jié)論與展望
參考文獻(xiàn)
附錄
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的論文及其它成果
致謝



本文編號(hào):3769815

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