由微生物代謝產(chǎn)生的天然產(chǎn)物在藥理活性方面具有無限的潛能,用有機合成的方法合成此類天然產(chǎn)物是研制先導(dǎo)化合物的有效手段,也是合成新藥的有效途徑。本論文以應(yīng)用仿生過程合成氫醌類倍半萜天然產(chǎn)物(+)-Stronglin A以及應(yīng)用形式上的[3+3]環(huán)加成合成天然產(chǎn)物(+)-Rhododaurichomenic acid A為研究對象,主要包括以下兩部分內(nèi)容:一、開展了倍半萜天然產(chǎn)物(+)-Stronglin A的全合成探索本章簡述了氫醌類倍半萜天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點以及生物活性,綜述了(+)-Aureol,(+)-Stronglin A等有關(guān)天然產(chǎn)物的全合成報導(dǎo)。來自于海綿的天然產(chǎn)物(+)-Stronglin A對于P388小鼠白血病細胞和人類流感病毒A/PR/8/34(H1N1)都具有很高的抗增殖活性,故極具有較高的研究價值。本課題以香紫蘇內(nèi)酯為起始原料,開展了通過應(yīng)用形式上的[3+3]環(huán)加成反應(yīng)構(gòu)建天然產(chǎn)物的四環(huán)骨架結(jié)構(gòu)的探索,并對由不同的路易斯酸引發(fā)仿生過程的甲基遷移和合環(huán)反應(yīng)進行了研究,為后期完成天然產(chǎn)物(+)-Stronglin A的全合成打下了基礎(chǔ)。二、開展了色烯類天然產(chǎn)物(+)-Rh...

【文章頁數(shù)】：82 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 天然產(chǎn)物(+)-Stronglin A的合成研究
    1. 文獻綜述
        1.1 引言
        1.2 相關(guān)氫醌類倍半萜天然產(chǎn)物的文獻合成方法
            1.2.1 Aureol類天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和生物活性
            1.2.2 Katoh對(+)-Aureol的合成路線
            1.2.3 George對 (+)-Aureol的合成路線
            1.2.4 (+)-Strongylin A的生物活性和主要合成路線
            1.2.5 (+)-Stachyflin的生物活性和主要合成路線
            1.2.6 (+)-Smenoqualone的生物活性和主要合成路線
        1.3 小結(jié)
    2. 課題設(shè)計
        2.1 選題依據(jù)和可行性分析
        2.2 (+)-Stronglin A的反合成分析
        2.3 課題的研究內(nèi)容
    3. 實驗結(jié)果與討論
        3.1 天然產(chǎn)物(+)-Stronglin A的合成路線一
            3.1.1 原料的制備
            3.1.2 模型構(gòu)建路線一
            3.1.3 模型構(gòu)建路線二
            3.1.4 模型構(gòu)建路線三
        3.2 天然產(chǎn)物(+)-Stronglin A的合成路線二
        3.3 天然產(chǎn)物(+)-Stronglin A的合成路線三
        3.4 小結(jié)
第二章 色烯類天然產(chǎn)物(+)-Rhododaurichromanic acid A的合成研究
    1.文獻綜述
        1.1 引言
        1.2 色烯類天然產(chǎn)物的構(gòu)型和生物活性
        1.3 色烯類天然產(chǎn)物的文獻合成方法
            1.3.1 Hsung教授組對Rhododaurichromenic acid的合成
            1.3.2 Jin組對Rododaurichromanic acid的全合成
            1.3.3 Lee組以及Wilson組對Daurichromanic acid的全合成
            1.3.4 Argade組對Cannabicyclol的全合成
            1.3.5 Hsung組對Cannabicyclol的全合成
        1.4 形式上的[3+3]環(huán)加成在天然產(chǎn)物的全合成中的應(yīng)用
            1.4.1 Arisugacin A的全合成
            1.4.2 Phomactin A的全合成
            1.4.3 野花椒醇堿Simulenoline的合成
            1.4.4 Cortistatin(皮質(zhì)抑素) A的合成
        1.5 小結(jié)
    2. 課題設(shè)計
    3. 結(jié)果與討論
        3.1 構(gòu)建天然產(chǎn)物的苯并吡喃結(jié)構(gòu)
        3.2 一步合成天然產(chǎn)物Methyl-daurichromanic ester的設(shè)想
        3.3 天然產(chǎn)物Daurichromanic acid的合成
        3.4 天然產(chǎn)物Hongoquercin A前體化合物的合成
        3.5 天然產(chǎn)物Rhododaurichromanic acid的全合成
        3.6 天然產(chǎn)物Hongoquercin A的全合成
        3.7 小結(jié)
第三章 實驗操作
    1. 分析儀器及方法
    2. 反應(yīng)中通用的條件
    3. 天然產(chǎn)物(+)-Stronglin A中間體的合成
        3.1 α, β-不飽和醛45的合成
        3.2 3, 4-二羥基苯甲醚的制備
        3.3 模型構(gòu)建路線二
        3.4 模型構(gòu)建路線三
        3.5 天然產(chǎn)物(+)-Stronglin A合成路線二
        3.6 天然產(chǎn)物(+)-Stronglin A中間體66的制備
    4. 天然產(chǎn)物Rhododaurichromanic acid A的合成
        4.1 形式上的[3+3]環(huán)加成反應(yīng)
        4.2 天然產(chǎn)物Daurichromanic acid的合成
        4.3 天然產(chǎn)物中間體 35, 38的合成
        4.4 天然產(chǎn)物Rhododaurichromanic acid A的全合成
參考文獻
發(fā)表論文和參加科研情況說明
附錄 部分化合物的核磁共振氫譜碳譜
致謝



本文編號：3748021