由微生物代謝產生的天然產物在藥理活性方面具有無限的潛能,用有機合成的方法合成此類天然產物是研制先導化合物的有效手段,也是合成新藥的有效途徑。本論文以應用仿生過程合成氫醌類倍半萜天然產物(+)-Stronglin A以及應用形式上的[3+3]環(huán)加成合成天然產物(+)-Rhododaurichomenic acid A為研究對象,主要包括以下兩部分內容:一、開展了倍半萜天然產物(+)-Stronglin A的全合成探索本章簡述了氫醌類倍半萜天然產物的結構特點以及生物活性,綜述了(+)-Aureol,(+)-Stronglin A等有關天然產物的全合成報導。來自于海綿的天然產物(+)-Stronglin A對于P388小鼠白血病細胞和人類流感病毒A/PR/8/34(H1N1)都具有很高的抗增殖活性,故極具有較高的研究價值。本課題以香紫蘇內酯為起始原料,開展了通過應用形式上的[3+3]環(huán)加成反應構建天然產物的四環(huán)骨架結構的探索,并對由不同的路易斯酸引發(fā)仿生過程的甲基遷移和合環(huán)反應進行了研究,為后期完成天然產物(+)-Stronglin A的全合成打下了基礎。二、開展了色烯類天然產物(+)-Rh...

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【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 天然產物(+)-Stronglin A的合成研究
    1. 文獻綜述
        1.1 引言
        1.2 相關氫醌類倍半萜天然產物的文獻合成方法
            1.2.1 Aureol類天然產物的結構和生物活性
            1.2.2 Katoh對(+)-Aureol的合成路線
            1.2.3 George對 (+)-Aureol的合成路線
            1.2.4 (+)-Strongylin A的生物活性和主要合成路線
            1.2.5 (+)-Stachyflin的生物活性和主要合成路線
            1.2.6 (+)-Smenoqualone的生物活性和主要合成路線
        1.3 小結
    2. 課題設計
        2.1 選題依據(jù)和可行性分析
        2.2 (+)-Stronglin A的反合成分析
        2.3 課題的研究內容
    3. 實驗結果與討論
        3.1 天然產物(+)-Stronglin A的合成路線一
            3.1.1 原料的制備
            3.1.2 模型構建路線一
            3.1.3 模型構建路線二
            3.1.4 模型構建路線三
        3.2 天然產物(+)-Stronglin A的合成路線二
        3.3 天然產物(+)-Stronglin A的合成路線三
        3.4 小結
第二章 色烯類天然產物(+)-Rhododaurichromanic acid A的合成研究
    1.文獻綜述
        1.1 引言
        1.2 色烯類天然產物的構型和生物活性
        1.3 色烯類天然產物的文獻合成方法
            1.3.1 Hsung教授組對Rhododaurichromenic acid的合成
            1.3.2 Jin組對Rododaurichromanic acid的全合成
            1.3.3 Lee組以及Wilson組對Daurichromanic acid的全合成
            1.3.4 Argade組對Cannabicyclol的全合成
            1.3.5 Hsung組對Cannabicyclol的全合成
        1.4 形式上的[3+3]環(huán)加成在天然產物的全合成中的應用
            1.4.1 Arisugacin A的全合成
            1.4.2 Phomactin A的全合成
            1.4.3 野花椒醇堿Simulenoline的合成
            1.4.4 Cortistatin(皮質抑素) A的合成
        1.5 小結
    2. 課題設計
    3. 結果與討論
        3.1 構建天然產物的苯并吡喃結構
        3.2 一步合成天然產物Methyl-daurichromanic ester的設想
        3.3 天然產物Daurichromanic acid的合成
        3.4 天然產物Hongoquercin A前體化合物的合成
        3.5 天然產物Rhododaurichromanic acid的全合成
        3.6 天然產物Hongoquercin A的全合成
        3.7 小結
第三章 實驗操作
    1. 分析儀器及方法
    2. 反應中通用的條件
    3. 天然產物(+)-Stronglin A中間體的合成
        3.1 α, β-不飽和醛45的合成
        3.2 3, 4-二羥基苯甲醚的制備
        3.3 模型構建路線二
        3.4 模型構建路線三
        3.5 天然產物(+)-Stronglin A合成路線二
        3.6 天然產物(+)-Stronglin A中間體66的制備
    4. 天然產物Rhododaurichromanic acid A的合成
        4.1 形式上的[3+3]環(huán)加成反應
        4.2 天然產物Daurichromanic acid的合成
        4.3 天然產物中間體 35, 38的合成
        4.4 天然產物Rhododaurichromanic acid A的全合成
參考文獻
發(fā)表論文和參加科研情況說明
附錄 部分化合物的核磁共振氫譜碳譜
致謝



本文編號：3748021