本文關(guān)鍵詞：手性2,3-環(huán)氧丙醇衍生物的合成及活性初探，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：目的:參考Sharpless不對稱環(huán)氧化反應(yīng)條件,對2-戊基-3-苯基烯丙醇不對稱環(huán)氧化制備手性環(huán)氧醇的反應(yīng)條件進(jìn)行篩選,建立其Sharpless不對稱環(huán)氧化反應(yīng)的優(yōu)化條件。并將優(yōu)化的條件拓展應(yīng)用于其類似物,以及具有炔基的烯丙醇的不對稱環(huán)氧化以制備多種手性2,3-環(huán)氧丙醇的衍生物;并對該類化合物的抗腫瘤活性進(jìn)行初步探索。方法:考察催化劑類型、催化劑摩爾比、分子篩類型、反應(yīng)時間以及反應(yīng)溫度等因素對2-戊基-3-苯基烯丙醇不對稱環(huán)氧化制備手性2,3-環(huán)氧丙醇產(chǎn)率與對映異構(gòu)過量值(ee值)值的影響,篩選出利于提高手性2,3-環(huán)氧丙醇產(chǎn)率與ee值的反應(yīng)條件。將優(yōu)化的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)條件應(yīng)用于其類似物的不對稱環(huán)氧化。并應(yīng)用CCK8檢測環(huán)氧化產(chǎn)物(R)-2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇,(R)-2-甲基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇,(R)-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇對人宮頸癌Hela細(xì)胞增殖抑制的影響。結(jié)果:利用Ti(OiPr)4-(L)-(+)-DIPT作催化劑體系;當(dāng)n(Ti(OiPr)4):n((L)-(+)-DIPT)=0.65,分子篩為4?分子篩粉末,反應(yīng)溫度-25℃,反應(yīng)時間為4h時2-戊基-3-苯基烯丙醇的不對稱環(huán)氧化制備手性環(huán)氧醇的產(chǎn)率可達(dá)98%,ee值達(dá)92%,該條件同樣也利于其類似物的不對稱環(huán)氧化反應(yīng);(R)-2-甲基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇,(R)-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇對人宮頸癌Hela細(xì)胞的作用與陰性對照組相同,均無增殖抑制作用,僅(R)-2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇對人宮頸癌Hela細(xì)胞有增殖抑制作用。結(jié)論:建立了2-戊基-3-苯基烯丙醇Sharpless不對稱環(huán)氧化反應(yīng)條件,并將其成功應(yīng)用于其類似物的不對稱環(huán)氧化,獲得了較高產(chǎn)率及ee值的手性2,3-環(huán)氧丙醇衍生物;初步的細(xì)胞實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示(R)-2-甲基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇,(R)-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇對人宮頸癌Hela細(xì)胞無增殖抑制作用,而(R)-2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇對人宮頸癌Hela細(xì)胞有明顯的增殖抑制作用且呈時效和量效的關(guān)系。
【關(guān)鍵詞】：不對稱環(huán)氧化 手性2 3-環(huán)氧丙醇 Hela細(xì)胞
【學(xué)位授予單位】：西南醫(yī)科大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：R914.5
【目錄】：

• 摘要4-6
• Abstract6-8
• 前言8-15
• 第一部分 手性 2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇的制備15-35
• 1 2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇對映體分析條件的建立15-24
• 1.1 2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇消旋體的制備15-17
• 1.2 2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇消旋體的高效液相色譜分析17-24
• 1.2.1 實(shí)驗(yàn)部分17-18
• 1.2.2 結(jié)果與討論18-23
• 1.2.2.1 手性柱的選擇18-20
• 1.2.2.2 流動相組成對分離的影響20-21
• 1.2.2.3 流速對分離的影響21-22
• 1.2.2.4 溫度對分離的影響22
• 1.2.2.5 方法學(xué)驗(yàn)證22-23
• 1.2.3 結(jié)論23-24
• 2 手性 2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇的制備24-35
• 2.1 實(shí)驗(yàn)材料與儀器24-25
• 2.2 實(shí)驗(yàn)方法25-29
• 2.2.1 不同類型的酒石酸酯對反應(yīng)的影響25-26
• 2.2.2 不同金屬催化劑對反應(yīng)的影響26
• 2.2.3 不同異丙氧基鈦-酒石酸二異丙酯摩爾比對反應(yīng)的影響26-27
• 2.2.4 分子篩類型對反應(yīng)的影響27-28
• 2.2.5 溫度對反應(yīng)的影響28
• 2.2.6 時間對反應(yīng)的影響28-29
• 2.3 結(jié)果與討論29-34
• 2.4 結(jié)論34-35
• 第二部分 手性 2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇類似物制備35-40
• 1 實(shí)驗(yàn)材料與儀器35
• 2 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容35-37
• 2.1 手性 3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇的制備36
• 2.2 手性 2-甲基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇的制備36-37
• 2.3 手性 2,3-二苯基環(huán)氧丙醇的制備37
• 3 結(jié)果與討論37-38
• 4 結(jié)論38-40
• 第三部分 具有炔基的手性 2,3-環(huán)氧丙醇衍生物的制備40-48
• 1 手性 1-（3 苯基環(huán)氧乙烷-2-基）壬-2-炔-1-醇的制備40-46
• 1.1 (R)-1-苯乙烯基-3-己基丙炔醇的制備40-43
• 1.1.1 主要藥品試劑及儀器40
• 1.1.2 實(shí)驗(yàn)方法40-41
• 1.1.3 結(jié)果41-43
• 1.2 手性 1-（3 苯基環(huán)氧乙烷-2-基）壬-2-炔-1-醇的制備43-46
• 1.2.1 主要藥品和試劑43
• 1.2.2 主要儀器43
• 1.2.3 實(shí)驗(yàn)方法43-45
• 1.2.4 結(jié)果45
• 1.2.5 結(jié)論45-46
• 2 手性 4-炔-2,3-環(huán)氧丁醇的制備46-48
• 第四部分 手性 2,3-環(huán)氧丙醇衍生物的抗腫瘤活性初探48-53
• 1 實(shí)驗(yàn)部分48-53
• 1.1 主要材料與儀器48-49
• 1.2 實(shí)驗(yàn)方法49-51
• 1.2.1 Hela細(xì)胞培養(yǎng)49-50
• 1.2.2 藥物配置50
• 1.2.3 CCK8測細(xì)胞增殖50-51
• 1.3 結(jié)果與討論51-52
• 1.4 結(jié)論52-53
• 參考文獻(xiàn)53-57
• 英漢縮略詞對照表57-58
• 論文及獲獎情況58-59
• 致謝59-61
• 綜述61-79
• 參考文獻(xiàn)74-79
• 附件79-94

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本文編號：313422