銅催化的三元環(huán)開環(huán)合成二氫萘研究
本文關(guān)鍵詞:銅催化的三元環(huán)開環(huán)合成二氫萘研究,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。
【摘要】:在許多藥物分子結(jié)構(gòu)中含有三氟甲基時(shí)會(huì)顯著改善分子的理化性質(zhì),因此使得在分子中插入三氟甲基具有很好的應(yīng)用前景,對(duì)有關(guān)Togni試劑的化學(xué)反應(yīng)已經(jīng)得到了人們的注意,它是一個(gè)很好的三氟甲基自由基供體。本文主要討論了在CuCl的催化下以Togni試劑作為三氟甲基供體,通過三元環(huán)開環(huán)合成二氫萘的反應(yīng)。在本論文中我們完成了對(duì)催化劑、三氟甲基源、溶劑和溫度的優(yōu)化和篩選,確定了該反應(yīng)的最佳條件,并對(duì)底物的普適性進(jìn)行了相關(guān)研究,合成的相關(guān)底物對(duì)該反應(yīng)都有著良好的耐受性,這樣我們就得到了一系列含有三氟甲基的二氫萘產(chǎn)物。此外,我們還進(jìn)行了產(chǎn)物衍生化的相關(guān)研究,通過氧化過程實(shí)現(xiàn)二氫萘產(chǎn)物的芳構(gòu)化從而得到萘環(huán)化合物。因?yàn)樵谠摲磻?yīng)中經(jīng)歷了三元環(huán)開環(huán)過程,根據(jù)已有文獻(xiàn)的報(bào)道,我們對(duì)該反應(yīng)提出了可能的自由基反應(yīng)機(jī)理。該方法為合成含三氟甲基二氫萘類化合物提供了一種有效而簡便的途徑,具有官能團(tuán)兼容性好,反應(yīng)條件溫和等優(yōu)點(diǎn),具有不錯(cuò)的應(yīng)用前景。
【關(guān)鍵詞】:Togni試劑 三元環(huán)開環(huán) 三氟甲基化 自由基
【學(xué)位授予單位】:蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2015
【分類號(hào)】:R914.5
【目錄】:
- 中文摘要4-5
- Abstract5-7
- 第一章 前言7-13
- 1. 有關(guān)Togni試劑的使用背景7-9
- 2. 有關(guān)三氟甲基反應(yīng)的背景9-11
- 3. 有關(guān)三元環(huán)開環(huán)反應(yīng)的背景11-13
- 第二章 結(jié)果與討論13-22
- 1. 條件的優(yōu)化與篩選13-15
- 2. 二氫萘類化合物的合成15-18
- 3. 機(jī)理的提出18-20
- 4. 總結(jié)20-22
- 第三章 實(shí)驗(yàn)部分22-58
- 1. 儀器試劑22-23
- 2. Togni試劑A的制備23
- 3. 底物的制備23-46
- 4. 銅催化的三元環(huán)開環(huán)合成二氫萘的具體操作方法46-56
- 5. 二氫萘環(huán)芳構(gòu)化產(chǎn)物的制備56-58
- 參考文獻(xiàn)58-60
- 發(fā)表和待發(fā)表的論文60-61
- 附錄61-116
- 致謝116
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