銅催化的三元環(huán)開環(huán)合成二氫萘研究
本文關鍵詞:銅催化的三元環(huán)開環(huán)合成二氫萘研究,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。
【摘要】:在許多藥物分子結構中含有三氟甲基時會顯著改善分子的理化性質,因此使得在分子中插入三氟甲基具有很好的應用前景,對有關Togni試劑的化學反應已經得到了人們的注意,它是一個很好的三氟甲基自由基供體。本文主要討論了在CuCl的催化下以Togni試劑作為三氟甲基供體,通過三元環(huán)開環(huán)合成二氫萘的反應。在本論文中我們完成了對催化劑、三氟甲基源、溶劑和溫度的優(yōu)化和篩選,確定了該反應的最佳條件,并對底物的普適性進行了相關研究,合成的相關底物對該反應都有著良好的耐受性,這樣我們就得到了一系列含有三氟甲基的二氫萘產物。此外,我們還進行了產物衍生化的相關研究,通過氧化過程實現二氫萘產物的芳構化從而得到萘環(huán)化合物。因為在該反應中經歷了三元環(huán)開環(huán)過程,根據已有文獻的報道,我們對該反應提出了可能的自由基反應機理。該方法為合成含三氟甲基二氫萘類化合物提供了一種有效而簡便的途徑,具有官能團兼容性好,反應條件溫和等優(yōu)點,具有不錯的應用前景。
【關鍵詞】:Togni試劑 三元環(huán)開環(huán) 三氟甲基化 自由基
【學位授予單位】:蘇州大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2015
【分類號】:R914.5
【目錄】:
- 中文摘要4-5
- Abstract5-7
- 第一章 前言7-13
- 1. 有關Togni試劑的使用背景7-9
- 2. 有關三氟甲基反應的背景9-11
- 3. 有關三元環(huán)開環(huán)反應的背景11-13
- 第二章 結果與討論13-22
- 1. 條件的優(yōu)化與篩選13-15
- 2. 二氫萘類化合物的合成15-18
- 3. 機理的提出18-20
- 4. 總結20-22
- 第三章 實驗部分22-58
- 1. 儀器試劑22-23
- 2. Togni試劑A的制備23
- 3. 底物的制備23-46
- 4. 銅催化的三元環(huán)開環(huán)合成二氫萘的具體操作方法46-56
- 5. 二氫萘環(huán)芳構化產物的制備56-58
- 參考文獻58-60
- 發(fā)表和待發(fā)表的論文60-61
- 附錄61-116
- 致謝116
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