含有碳氧鍵的氮雜環(huán)化合物在醫(yī)藥以及化工材料領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用。尤其是官能團化的喹喔啉-2-酮在抗菌、抗癌等方面具有良好的生物活性。碳氧鍵偶聯(lián)主要是通過過渡金屬催化的策略來實現(xiàn)的,但是昂貴的金屬、大量添加劑的使用限制了其在藥物合成中的應(yīng)用。電化學(xué)合成直接通過電子得失實現(xiàn)還原和氧化,具有更高的原子經(jīng)濟性。本文的研究目的是開發(fā)一種高效、綠色、溫和的電化學(xué)合成方法以實現(xiàn)喹喔啉酮與醇的交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)。作者在電化學(xué)條件下實現(xiàn)了喹喔啉酮和醇的氧化脫氫偶聯(lián)。通過對反應(yīng)電解質(zhì)、電極材料、電流強度、溶劑等條件的優(yōu)化,最終確定了合成3-烷氧基喹喔啉酮的最佳反應(yīng)條件。之后對底物的普適性進行了考察,以25%-85%的產(chǎn)率合成了29個3-烷氧基喹喔啉酮化合物�？思壏磻�(yīng)的順利進行,證明了該方法的實用性。最后作者通過開關(guān)實驗、自由基實驗以及循環(huán)伏安法等一系列控制實驗對該反應(yīng)的機理進行了探討。其中,開關(guān)實驗證明該反應(yīng)中電流是不可或缺的;自由基實驗揭示該反應(yīng)可能是自由基機理;循環(huán)伏安法證明了該反應(yīng)機理可能涉及喹喔啉酮的單電子氧化并且排除了涉及烷氧基自由基的可能。綜上所述,作者發(fā)展了一種溫和、高效的電化學(xué)促進的喹喔啉酮和醇...

【文章頁數(shù)】：115 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

圖3-1電源和電化學(xué)裝置

電化學(xué)促進的喹喔啉酮與醇的交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)研究29表3-2儀器與設(shè)備（續(xù)表）Table3-2.Equipmentsandfacilities(continued)序號儀器設(shè)備名稱型號生產(chǎn)廠家8直流電源供應(yīng)器DP3005B深圳市邁斯泰克電子有限公司9電化學(xué)工作站CHI600E上海辰....

圖3-12伏安分析裝置圖

浙江工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文443.9.3伏安曲線分析為了對該氧化脫氫偶聯(lián)反應(yīng)機理進行更加深入的研究，作者進行了伏安曲線分析實驗來研究其陽極的氧化過程，伏安分析裝置如圖3-12所示，實驗過程敘述如下：圖3-12伏安分析裝置圖Figure3-12.Cyclicvoltammetry(C....

圖3-13伏安曲線1Figure3-13.Cyclicvoltammetry(CV)curve1

電化學(xué)促進的喹喔啉酮與醇的交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)研究45伏安分析曲線如下圖3-13所示。圖3-13伏安曲線1Figure3-13.Cyclicvoltammetry(CV)curve1注：循環(huán)伏安法的條件：使用玻璃碳作為工作電極，在CH3CN中的LiClO4（0.24M）中的相關(guān)化合物....

圖3-14伏安曲線2Figure3-14.Cyclicvoltammetry(CV)curve2

浙江工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文46圖3-14伏安曲線2Figure3-14.Cyclicvoltammetry(CV)curve2注：循環(huán)伏安法的條件：使用玻璃碳作為工作電極，在CH3CN中的n-Bu4PF6（0.072M）中的相關(guān)化合物（5.0mmol），在50mVs下使用玻璃碳作為....

本文編號：4016306