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一種新型萘類木脂素的全合成研究

發(fā)布時間:2022-01-23 09:47
  萘類木脂素是木脂素類化合物的重要組成部分,天然產(chǎn)物數(shù)量占比較高。萘類木脂素的生物活性較為廣泛,如抗腫瘤、抗氧化、抗炎、保肝、免疫抑制活性等,可以作為備選的藥物分子,具有良好的藥用價值。經(jīng)過研究發(fā)現(xiàn),萘類木脂素類天然產(chǎn)物Oleraisoindole A對乳腺腫瘤細(xì)胞和白細(xì)胞具有良好的抑制作用,并且還具有良好的抗膽堿酶的作用。本課題決定對萘類木脂素天然產(chǎn)物Oleraisoindole A進(jìn)行全合成研究。具體內(nèi)容可以分為以下幾個部分:第一部分為緒論。首先,對木脂素類的化合物的起源、定義、分類、理化性質(zhì)、生物活性、提取分離、合成研究進(jìn)展和選題背景進(jìn)行了歸納總結(jié),并且對萘類木脂素的最新研究進(jìn)行了總結(jié)。根據(jù)以往的研究經(jīng)驗(yàn)和對目標(biāo)化合物Oleraisoindole A的結(jié)構(gòu)分析,設(shè)計出一條合成Oleraisoindole A的路線。第二部分是實(shí)驗(yàn)部分。首先,在對天然產(chǎn)物Oleraisoindole A的逆合成分析的基礎(chǔ)上,根據(jù)實(shí)驗(yàn)設(shè)計的合成路線進(jìn)行全合成工作。香草醛和酪胺作為合成萘類木脂素Oleraisoindole A最佳的起始原料。酪胺經(jīng)過三步反應(yīng)得到酪胺中間體,包括氨基保護(hù)反應(yīng)、酚羥基保護(hù)反應(yīng)... 

【文章來源】:青島科技大學(xué)山東省

【文章頁數(shù)】:99 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第1章 緒論
    1.1 引言
    1.2 木脂素的概述
    1.3 木脂素的定義
    1.4 木脂素的分類和命名
        1.4.1 木脂烷類
        1.4.2 環(huán)木脂烷類
        1.4.3 新木脂烷類
        1.4.4 環(huán)新木脂烷類
        1.4.5 氧新木脂烷類
        1.4.6 其他類型木脂素
    1.5 木脂素類化合物的理化性質(zhì)
    1.6 木脂素類化合物的生物活性
        1.6.1 抗腫瘤作用
        1.6.2 抗氧化作用
        1.6.3 抗炎活性
        1.6.4 保肝作用
        1.6.5 殺蟲作用
        1.6.6 免疫抑制活性
        1.6.7 其它生物活性
    1.7 木脂素類化合物的提取、分離
    1.8 木脂素類化合物的合成研究進(jìn)展
    1.9 芳基萘類木脂素的合成研究進(jìn)展
    1.10 本課題研究背景及課題研究內(nèi)容
第2章 萘類木脂素Oleraisoindole A的全合成
    2.1 引言
    2.2 目標(biāo)產(chǎn)物的逆合成分析
    2.3 目標(biāo)產(chǎn)物的合成路線設(shè)計
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
        2.4.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        2.4.2 實(shí)驗(yàn)儀器與設(shè)備
        2.4.3 萘類木脂素Oleraisoindole A的全合成
    2.5 本章小結(jié)
第3章 結(jié)果討論與分析
    3.1 實(shí)驗(yàn)過程中常用無水試劑的制備
        3.1.1 絕對無水乙醇的制備
        3.1.2 無水四氫呋喃的制備
        3.1.3 無水甲苯的制備
        3.1.4 無水丙酮的制備
        3.1.5 無水二氯甲烷的制備
        3.1.6 乙醇鈉的制備
    3.2 Stobbe縮合反應(yīng)
    3.3 電環(huán)化反應(yīng)
    3.4 對活潑基團(tuán)進(jìn)行保護(hù)的討論
        3.4.1 酚羥基保護(hù)基
        3.4.2 氨基保護(hù)基
    3.5 酯化反應(yīng)的討論
        3.5.1 重氮甲烷
        3.5.2 氯化亞砜
        3.5.3 鹵代烴
        3.5.4 硫酸二甲酯
    3.6 水解反應(yīng)的討論
        3.6.1 酯水解反應(yīng)的討論
        3.6.2 酰胺堿水解反應(yīng)的討論
    3.7 脫水反應(yīng)的討論
    3.8 酰化反應(yīng)的討論
    3.9 氫化反應(yīng)的討論
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
致謝
攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]超聲萃取技術(shù)研究與應(yīng)用進(jìn)展[J]. 張斌,許莉勇.  浙江工業(yè)大學(xué)學(xué)報. 2008(05)
[2]《莊子》早期流傳情況一辨——從《淮南子·修務(wù)訓(xùn)》注文談起[J]. 黃威.  船山學(xué)刊. 2007(04)
[3]海風(fēng)藤中新木脂素類PAF拮抗活性成分的研究[J]. 馬迎,韓桂秋,劉志堅.  藥學(xué)學(xué)報. 1993(03)



本文編號:3604099

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