【摘要】：氟硼二吡咯(BODIPY)類熒光化合物由于其在生物標(biāo)記、DNA檢測、環(huán)境檢測等領(lǐng)域的應(yīng)用,特別是在傳感器和生物探針方面的應(yīng)用,使其近些年的研究得到了迅速的發(fā)展。N-羥基琥珀酰亞胺活性酯應(yīng)用于腫瘤診斷、抗原分離、免疫分析、親和色譜等領(lǐng)域,本文通過設(shè)計并成功合成N-羥基琥珀酰亞胺活性酯(NHS活性酯),對其進(jìn)行氨解,并得到羧酸衍生物,以探索NHS活性酯的應(yīng)用。其中本文一共涉及合成了5個全新的BODIPY熒光染料,并且都未見文獻(xiàn)報道。通過核磁、質(zhì)譜、紅外光譜等進(jìn)行了表征分析。在實(shí)驗過程中,本文探索并得出以下結(jié)論:1、三枝BODIPY芐基酯在鈀碳催化條件下氫解,如果時間過長會使BODIPY熒光化合物發(fā)生斷裂。2、三枝BODIPY熒光化合物其中一枝氯被甘氨酸甲酯取代的話,受到甘氨酸甲酯的影響,其核磁圖中許多峰都會發(fā)生裂分,通過做變溫核磁,升溫后其中裂分的峰會歸一。3、以DSC制備NHS活性酯時,當(dāng)連有對氯酚時,用親核性的DMAP做堿會使三枝BODIPY熒光化合物發(fā)生斷裂。改用N,N-二異丙基乙胺可使反應(yīng)順利進(jìn)行。4、通過含活性酯BODIPY熒光化合物與甘氨酸甲酯的氨解反應(yīng),驗證了NHS活性酯的活性,以及其與氨基酸的反應(yīng)。 【學(xué)位授予單位】：南京航空航天大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：TQ617.3

【圖文】：

圖 1.1 熒光產(chǎn)生機(jī)理圖 熒光產(chǎn)生理論基礎(chǔ)們發(fā)現(xiàn)熒光(Photoluminescence)的現(xiàn)象，最早是 16 世紀(jì)時，它又被人們稱為“螢是光致發(fā)光[9]的冷發(fā)光現(xiàn)象。該物質(zhì)自身的分子結(jié)構(gòu)和所處的環(huán)境決定了物質(zhì)的發(fā)出熒光。當(dāng)用一定波長的紫外線或 X 射線照射某一種物質(zhì)后，輻射出了出射收光能之后被激發(fā)，這種發(fā)射出的光比入射光波長要更長(常在可見光區(qū))，就是，當(dāng)照射的入射光被擋住時，則發(fā)光現(xiàn)象就會立馬終止。室溫下分子一般都處在基態(tài)的最低振動能級，當(dāng)分子吸收能量后，就會發(fā)生躍遷態(tài)。當(dāng)分子發(fā)生躍遷后，由于它的能量比較高，導(dǎo)致了它狀態(tài)比較不穩(wěn)定，所以激發(fā)態(tài)躍遷回相對穩(wěn)定的基態(tài)，在這個過程中，能量會得到釋放。在這一過程中態(tài)躍遷到激發(fā)態(tài)吸收的是光能，熒光和磷光就是它從激發(fā)態(tài)返回基態(tài)時伴隨的能輻射。而由于激發(fā)態(tài)分子的不穩(wěn)定性，當(dāng)它返回基態(tài)時，就會釋放多余的能量，態(tài)。其中輻射躍遷就會放出熒光[10,11]和磷光[12]等。 1.1 所示闡釋了熒光的產(chǎn)生。一般，具有熒光特性的分子會吸收照射的光，它的發(fā)跳到激發(fā)態(tài)，如圖 1.2，單重態(tài)的分子，在分子軌道中全部的電子自旋相反且成

含雙熒光核三枝 BODIPY 染料的合成與光物理性能21.2 熒光圖 1.1 熒光產(chǎn)生機(jī)理圖1.2.1 熒光產(chǎn)生理論基礎(chǔ)人們發(fā)現(xiàn)熒光(Photoluminescence)的現(xiàn)象，最早是 16 世紀(jì)時，它又被人們稱為“螢光”。它的本質(zhì)是光致發(fā)光[9]的冷發(fā)光現(xiàn)象。該物質(zhì)自身的分子結(jié)構(gòu)和所處的環(huán)境決定了物質(zhì)的分子是否能夠發(fā)出熒光。當(dāng)用一定波長的紫外線或 X 射線照射某一種物質(zhì)后，輻射出了出射光，即物質(zhì)吸收光能之后被激發(fā)，這種發(fā)射出的光比入射光波長要更長(常在可見光區(qū))，就是所產(chǎn)生的熒光，當(dāng)照射的入射光被擋住時，則發(fā)光現(xiàn)象就會立馬終止。在室溫下分子一般都處在基態(tài)的最低振動能級，，當(dāng)分子吸收能量后，就會發(fā)生躍遷，然后到激發(fā)態(tài)。當(dāng)分子發(fā)生躍遷后，由于它的能量比較高，導(dǎo)致了它狀態(tài)比較不穩(wěn)定，所以它很快就會從激發(fā)態(tài)躍遷回相對穩(wěn)定的基態(tài)，在這個過程中，能量會得到釋放。在這一過程中，若分子從基態(tài)躍遷到激發(fā)態(tài)吸收的是光能，熒光和磷光就是它從激發(fā)態(tài)返回基態(tài)時伴隨的能量釋放的電磁輻射。而由于激發(fā)態(tài)分子的不穩(wěn)定性，當(dāng)它返回基態(tài)時，就會釋放多余的能量，從而返回到基態(tài)。其中輻射躍遷就會放出熒光[10,11]和磷光[12]等。圖 1.1 所示闡釋了熒光的產(chǎn)生。一般，具有熒光特性的分子會吸收照射的光，它的電子則會從激發(fā)跳到激發(fā)態(tài)，如圖 1.2，單重態(tài)的分子，在分子軌道中全部的電子自旋相反且成對，當(dāng)分子被激發(fā)后，如果它的自旋沒有發(fā)生變化，這稱之為激發(fā)單重態(tài)，反之，如果在它被激發(fā)后，電子的自旋不在自旋相反，則稱之為激發(fā)三重態(tài)。電子發(fā)生躍遷時，一般時間都很短，所以比較容易發(fā)生�？墒侨鐚�(shí)是從基態(tài)的單重態(tài)跳至激發(fā)三重態(tài)時，卻不是很容易發(fā)生。處于單重激

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號：2712161