【摘要】：熒光染料被廣泛地應(yīng)用在人們的生產(chǎn)生活中,根據(jù)染料的性質(zhì)可以應(yīng)用在光動力學(xué)治療、熒光探針等各個領(lǐng)域中。二氟化硼化合物類熒光染料作為其中種類最多的一類染料,備受矚目。本論文以喹唑啉酮-2-吡啶為主要結(jié)構(gòu),通過兩步反應(yīng)合成得到新型熒光染料——喹唑啉酮-2-吡啶二氟化硼化合物(BODIQPys)。本論文主要有以下幾個內(nèi)容:1)設(shè)計合成6-鹵代喹唑啉酮-2-吡啶二氟化硼化合物,并討論喹唑啉酮6位引入鹵素對整個分子的影響。這些化合物在溶液和固體中都能實現(xiàn)強熒光發(fā)射和高熒光量子產(chǎn)率(在溶液中量子產(chǎn)率最高0.99,固相中量子產(chǎn)率最高可以達(dá)到0.6)。對于6-鹵代BODIQPy體系,由于BODIQPy結(jié)構(gòu)具有很強的吸電子能力,在溶液下溴和碘的重原子效應(yīng)被抑制。在固相下,非對稱結(jié)構(gòu)誘導(dǎo)出了一種獨特的二聚體結(jié)構(gòu)并能有效發(fā)光。但是由于羰基氧與溴或碘之間形成鹵鍵,調(diào)節(jié)堆積方式,增強分子間相互作用,導(dǎo)致發(fā)光略有下降。2)設(shè)計合成6-甲氧基喹唑啉酮-2-吡啶(5’-鹵代)二氟化硼化合物,并討論在吡啶5位上的BODIQPy體系中的鹵素效應(yīng)。在BODIQPys的6位引入甲氧基,不僅沒有減弱熒光,反而增強了電荷轉(zhuǎn)移性質(zhì),引起了發(fā)射波長紅移。這些化合物表現(xiàn)出高效綠色發(fā)光和大的Stokes位移。鹵素原子在吡啶上的引入,可以在保持HOMO能級不變的情況下,對LUMO能級進(jìn)行規(guī)律調(diào)節(jié)。
【圖文】：

三類氟硼化合物結(jié)構(gòu)

傳統(tǒng)的BODIPY的機構(gòu)及IUPAC命名法編號[16]
【學(xué)位授予單位】：江西師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號】：TQ617.3

【參考文獻(xiàn)】

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2 邱勇;;有機光電材料研究進(jìn)展與發(fā)展趨勢[J];前沿科學(xué);2010年03期

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1 馬慧芳;基于腺嘌呤配體構(gòu)筑的金屬—有機配位聚合物的合成、結(jié)構(gòu)及性能研究[D];江西師范大學(xué);2017年

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本文編號：2704849