【摘要】：支鏈脂肪酸(BCFAs)是一類碳骨架上帶有一個(gè)或多個(gè)甲基支鏈的脂肪酸,是一種膳食中含量甚微但是天然存在于母乳中的脂肪酸。BCFAs不僅可以改善腸道炎癥,還可以抑制腸道病原菌形成生物膜定植,為嬰幼兒腸道提供重要保護(hù)。本文在合成五種支鏈/直鏈脂肪酸的高純度sn-1/3位和sn-2位甘油單酯基礎(chǔ)上,研究了BCFAs的支鏈結(jié)構(gòu)及其位置分布對(duì)細(xì)菌生物膜生成的影響,為探明母乳BCFAs保護(hù)嬰幼兒腸道健康的機(jī)制,以及將BCFAs添加至嬰幼兒奶粉提供了一定的理論和技術(shù)依據(jù)。主要研究內(nèi)容如下:首先,本文選擇母乳中含量較高的支鏈脂肪酸anteiso-17:0和iso-17:0以及類似碳數(shù)的直鏈脂肪酸17:0、16:0和16:1,采用酶法合成了其sn-1/3位甘油單酯,并優(yōu)化了反應(yīng)條件。結(jié)果表明,sn-1/3位棕櫚酸甘油單酯合成的優(yōu)化條件為:叔丁醇作為反應(yīng)溶劑,棕櫚酸和甘油的底物摩爾比為1:16,脂肪酶Lipozyme 435添加量為4%,在40°C下反應(yīng)2 h。在優(yōu)化條件下合成sn-1/3位甘油單酯的轉(zhuǎn)化率為84.95%~93.20%,產(chǎn)率為41.97%~54.28%,純化后的純度均為92%以上。其次,通過兩步酶法合成了sn-2位甘油單酯,并優(yōu)化了反應(yīng)條件。結(jié)果表明,第一步由五種脂肪酸(16:0、17:0、16:1、iso-17:0和anteiso-17:0)酯化合成得到的甘油三酯純度均在95%以上,第二步酶法由甘油三酯醇解合成得到sn-2位甘油單酯,優(yōu)化條件為:無水乙醇和甘油三酯的質(zhì)量比為4:1,Lipozyme 435添加量為8%,55°C下反應(yīng)1 h,sn-2位甘油單酯的轉(zhuǎn)化率為68.03%~89.75%,產(chǎn)率為20.77%~52.16%,純化后純度均達(dá)到92%以上。采用MS和~1H NMR確定了合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),由DSC測定了熱學(xué)性質(zhì)。最后,采用紫色桿菌為細(xì)菌生物膜抑制模型,研究了結(jié)構(gòu)不同的支鏈/直鏈脂肪酸及其甘油單酯對(duì)紫色桿菌生物膜的抑制作用。結(jié)果表明,anteiso-15:0、anteiso-17:0和iso-17:0對(duì)紫色桿菌生物膜的抑制作用最大,分別為51.34%、47.20%和23.60%;16:1也顯示出一定抑制作用;而16:0和17:0的抑制作用相對(duì)較弱;iso-17:0和17:0及其甘油單酯對(duì)紫色桿菌生物膜的抑制作用由強(qiáng)到弱分別為sn-2位甘油單酯、脂肪酸和sn-1/3位甘油單酯;而anteiso-17:0、16:1和16:0及其甘油單酯對(duì)紫色桿菌生物膜的抑制作用由強(qiáng)到弱分別為脂肪酸、sn-2位甘油單酯和sn-1/3位甘油單酯;sn-2位甘油單酯對(duì)紫色桿菌生物膜的抑制作用大于sn-1/3位甘油單酯,表明BCFAs的支鏈結(jié)構(gòu)及其在甘油三酯碳骨架的位置分布對(duì)其抗細(xì)菌生物膜性質(zhì)有一定影響。BCFAs的支鏈結(jié)構(gòu)及其位置分布對(duì)細(xì)菌生物膜的抑制作用機(jī)理有待進(jìn)一步的研究。
【圖文】：

1 緒論1 緒論肪酸（BCFAs）s 的定義和分類肪酸（BCFAs）主要為飽和脂肪酸，在碳鏈上具有一個(gè)或多個(gè)中的 BCFAs 主要是單甲基支鏈脂肪酸，近年來對(duì) BCFAs 的理一直集中于末端單甲基支鏈脂肪酸。末端單甲基的位置影響著倒數(shù)第二個(gè)碳上具有甲基支鏈形成末端異丙基的脂肪酸稱為CFA），，而在碳鏈倒數(shù)第三個(gè)碳上具有甲基支鏈形成末端異丁基支鏈脂肪酸（anteiso-BCFA）。同碳數(shù)的直鏈脂肪酸和 BCFA 的結(jié)

圖 3-4 脂肪酸的 DSC 熱流曲線Fig. 3-4 DSC heat flow curve of fatty acids尚未有 16:0、17:0、16:1、anteiso-17:0 和 iso-17:0 的 1/3-MAG 報(bào)道。掌握 1/3-MAG 的物理-化學(xué)性質(zhì)是探索其應(yīng)用潛力的前的脂肪酸 1/3-MAG 后，測定了熔點(diǎn)等熱學(xué)性質(zhì)。1/3-MAG 與分子，理化性質(zhì)發(fā)生變化，DSC 結(jié)果見表 3-4。表 3-4 合成產(chǎn)物 1/3-MAG 的熱學(xué)性質(zhì)Tab. 3-4 Thermal properties of synthetic product 1/3-MAG合物 Tonset（°C） Tm（°C） ΔT1/2（°C） :0-MAG 64.57 66.97 1.97 :1-MAG 15.10 19.21 2.68 :0-MAG 56.39 58.77 2.58 17:0-MAG 55.59 61.73 6.79
【學(xué)位授予單位】：江南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：TQ641

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本文編號(hào)：2684276