【摘要】：含氟或含硫雜環(huán)廣泛存在于藥物、材料和食品中,含氟含硫聯(lián)烯作為重要的有機合成中間體,可以經(jīng)過環(huán)化生成含氟噻吩類化合物。而噻吩類化合物是比較重要的含硫五元雜環(huán),是許多天然產(chǎn)物、藥物的重要結(jié)構(gòu)單元,在有機合成中也起著中間體的作用。噻吩類化合物不僅在一些天然產(chǎn)物藥物中存在,也可以應(yīng)用于印染、航天、電子等領(lǐng)域中。因此,研究直接構(gòu)建含氟含硫聯(lián)烯以及環(huán)化生成含氟噻吩的合成方法學(xué)是具有意義的。論文的第一部分工作研究了2-三氟甲基-1,3-烯炔作為原料與作為親核試劑的硫醇發(fā)生區(qū)域選擇性親核加成反應(yīng),通過改變堿和溶劑的種類,使含氟含硫聯(lián)烯產(chǎn)率達到最優(yōu)。研究發(fā)現(xiàn)聯(lián)烯的最優(yōu)條件是四甲基乙二胺做堿,三氯甲烷和二甲亞砜做混合溶劑得到含氟含硫聯(lián)烯,并可以通過NXS環(huán)化生成3-三氟甲基鹵代噻吩;并對手性聯(lián)烯的合成進行了嘗試。論文的第二部分工作設(shè)計合成了新型吡啶配體,包括吡啶亞砜類配體和手性N_4配體。我們從商品化的2-溴-5-三氟甲基吡啶出發(fā)與叔丁基亞磺酰胺偶聯(lián),得到吡啶配體,N_4配體是通過商業(yè)可得的2-吡啶甲醛出發(fā),經(jīng)過與胺縮合、格氏試劑加成、脫除叔丁亞砜和親核取代等步驟得到新型的手性N_4配體,我們使用該配體在不對稱領(lǐng)域進行了嘗試。論文的第三部分工作設(shè)計合成了新型氮膦以及氧膦配體。與第二部分相似,我們從商品化的2-吡啶甲醛出發(fā),經(jīng)過與胺縮合、格氏試劑加成、脫除叔丁亞砜和二苯基氯化膦、二苯基氯化氧膦進行取代等步驟得到新型的氮膦以及氧膦配體,并對部分進行甲基化。我們使用該配體在不對稱領(lǐng)域進行嘗試。
【學(xué)位授予單位】：華東師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號】：O641.4;TQ464

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