【摘要】：熒光成像由于具有高靈敏度、高分辨率、方便的操作條件、非破壞性實(shí)驗(yàn)和實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)等優(yōu)點(diǎn),在生物應(yīng)用領(lǐng)域得到了廣泛的應(yīng)用。利用熒光染料檢測(cè)生物微環(huán)境中的物種是熒光成像的重要組成部分。小分子熒光探針已成為分子成像研究中的有力工具。但是在眾多的熒光探針和生物標(biāo)記物中,只有有限的傳統(tǒng)熒光染料被利用在熒光成像設(shè)計(jì)中,因此,設(shè)計(jì)新型熒光染料來擴(kuò)大其應(yīng)用范圍是非常重要的。芳香氮陽(yáng)離子雜環(huán)是芳香族氮雜環(huán)化合物中的重要組成部分,這些以氮陽(yáng)離子為基本骨架的化合物廣泛存在于自然界中,它們形成了芳香氮陽(yáng)離子生物堿,如小檗堿等化合物。同時(shí),芳香氮陽(yáng)離子雜環(huán)化合物在作為熒光化合物,DNA結(jié)合染料、離子流體和有機(jī)材料中具有廣泛的潛在應(yīng)用。根據(jù)氮陽(yáng)離子雜環(huán)化合物的生物活性和結(jié)構(gòu)的平面性,基于這些芳香氮陽(yáng)離子來設(shè)計(jì)新型的功能染料是一個(gè)合理的想法。硫化氫(H2S)在生物系統(tǒng)中扮演者一個(gè)關(guān)鍵的角色。近年來的研究表明,在NO和CO后它已被公認(rèn)為第三個(gè)基本的內(nèi)源性信號(hào)分子。H2S在心血管系統(tǒng)中具有多種生物學(xué)效應(yīng),如血管舒張,抑制血管平滑肌細(xì)胞增殖,顯示心肌負(fù)性肌力等作用。本論文以芳香氮陽(yáng)離子雜環(huán)為基本結(jié)構(gòu)單元設(shè)計(jì)合成了一系列芳香族氮陽(yáng)離子半菁染料,并以此為基礎(chǔ)設(shè)計(jì)合成了幾種H2S響應(yīng)的紅外熒光探針,對(duì)其光學(xué)性能和生物學(xué)性能進(jìn)行了深入研究,具體內(nèi)容如下:1、基于七甲川菁類染料和2-氨基吡啶衍生物設(shè)計(jì)合成了一系列芳香族氮陽(yáng)離子骨架菁類染料(1a-f),其反應(yīng)機(jī)理可能分為四步,分別為親核取代,邁克爾加成,質(zhì)子轉(zhuǎn)移和消除。這些染料具有良好的光穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性,且染料1a-d和If的發(fā)射光譜處于紅色和近紅外光區(qū)域,其熒光強(qiáng)度在pH值為4.0-8.0基本保持穩(wěn)定,這意味著它們可作為熒光探針應(yīng)用于生物及環(huán)境監(jiān)測(cè)。實(shí)際上,染料1c在Ges-1正常細(xì)胞和HeLa癌細(xì)胞中都有溶酶體靶向作用。2、染料1c因其分子內(nèi)氫鍵和結(jié)構(gòu)中強(qiáng)給電子的作用,表現(xiàn)出優(yōu)異的熒光性能,且染料1c在Ges-1正常細(xì)胞和HeLa癌細(xì)胞中都有溶酶體靶向作用�；诖�,兩個(gè)檢測(cè)H2S的熒光探針6a和6b被設(shè)計(jì)且合成出來,兩個(gè)探針的最大發(fā)射都處于紅光區(qū)域,且它們對(duì)H2S都有很好的選擇性,探針6a和6b對(duì)H2S的檢測(cè)限分別為121 nM和9.6 nM,且探針6b對(duì)H2S響應(yīng)快速(5 min)。而細(xì)胞實(shí)驗(yàn)證明兩個(gè)分子都可以用作檢測(cè)HeLa癌細(xì)胞外源性H2S的溶酶體靶向探針。3、在前一工作的基礎(chǔ)上,設(shè)計(jì)并合成了一個(gè)用7-硝基苯并呋喃作為H2S檢測(cè)部分的近紅外熒光探針8,并詳細(xì)研究了其對(duì)H2S的光學(xué)響應(yīng)。探針8對(duì)H2S有很好的選擇性并且有著較低的檢測(cè)限178 nM,在pH從7.0到9.0的范圍中它同樣表現(xiàn)出穩(wěn)定的熒光性能。細(xì)胞成像實(shí)驗(yàn)表明探針8是一個(gè)線粒體靶向的熒光探針,它可以被用作HeLa癌細(xì)胞的外源性H2S檢測(cè)。
【學(xué)位授予單位】：蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：TQ610.1

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本文編號(hào)：2620794