稠雜環(huán)醛縮氨基硫脲類希夫堿的合成及其性能研究
發(fā)布時(shí)間:2017-09-26 10:21
本文關(guān)鍵詞:稠雜環(huán)醛縮氨基硫脲類希夫堿的合成及其性能研究
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【摘要】:稠雜環(huán)類化合物因具有較大的共軛體系,通過結(jié)構(gòu)修飾可以改變其發(fā)光波長、化學(xué)穩(wěn)定性高等特點(diǎn)在π-共軛材料、光電功能器件、染料等領(lǐng)域得到了廣泛應(yīng)用。氨基硫脲分子中硫原子和氮原子具有較強(qiáng)的絡(luò)合能力,可以和許多金屬離子配位生成金屬螯合物,因此其在熒光探針的設(shè)計(jì)與合成中也有所應(yīng)用。本論文主要利用苯并喹喔啉類稠雜環(huán)作為熒光發(fā)色團(tuán),氨基硫脲中的硫原子、氮原子為識別原子設(shè)計(jì)合成了一類苯并喹喔啉類希夫堿熒光探針,對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征,并考察了其光學(xué)性質(zhì)。研究內(nèi)容如下:1.用5,5'-(苊并[1,2-b]喹喔啉-8,11-二基)二噻吩-2-甲醛、5,5'-(苊并[1,2-b]喹喔啉-8,11-二基)二呋喃-2-甲醛和氨基硫脲縮合合成了希夫堿熒光探針M1、M2。探針M1、M2可以作為一種比色的熒光探針檢測Hg~(2+)。M1、M2本身具有橘紅色的強(qiáng)熒光,當(dāng)加入Hg~(2+)后,探針M1、M2可以觀察到明顯的熒光淬滅,且其它金屬離子的存在對Hg~(2+)的探測幾乎沒有干擾。探針M1、M2對Hg~(2+)檢測限分別為6.79×10~(-7) M和5.81×10~(-7) M。2.熒光探針M3通過4,4'-(苊并[1,2-b]喹喔啉-8,11-二基)二苯甲醛和氨基硫脲縮合制得。研究發(fā)現(xiàn)M3具有聚集態(tài)誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)的性質(zhì),其在含水量小于60%的DMSO溶液中熒光較弱,當(dāng)含水量超過60%時(shí)熒光明顯增強(qiáng),在70%時(shí)熒光強(qiáng)度為原熒光強(qiáng)度的2.44倍。同時(shí)M3對Hg~(2+)具有很好的光學(xué)響應(yīng)。在探針M3的溶液中加入Hg~(2+)后,溶液熒光顏色由黃綠色變?yōu)榈t色并且伴隨著熒光強(qiáng)度淬滅。其它共存金屬離子,除了Cu~(2+)使M3熒光淬滅一半,均未使探針M3熒光有明顯變化。探針M3對Hg~(2+)的檢測限可達(dá)到9.07×10~(-7) M。3.對上述合成的M1、M2和M3的光學(xué)性質(zhì)作了進(jìn)一步研究,發(fā)現(xiàn)M1、M2和M3可以作為PA熒光探針。M1、M2本身具有橘紅色強(qiáng)熒光,M3具有黃綠色的熒光,當(dāng)加入PA后,M1、M2、M3的熒光均完全淬滅。其他共存的硝基化合物對探針M1、M2、M3檢測PA沒有影響,檢測限分別為1.18×10~(-7) M、1.13×10~(-7) M和1.09×10~(-7) M。
【關(guān)鍵詞】:熒光探針 氨基硫脲 Hg~(2+) Ag~+ PA
【學(xué)位授予單位】:新疆大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號】:O657.3
【目錄】:
- 摘要2-3
- Abstract3-7
- 第一章 緒論7-19
- 1.1 概述7-10
- 1.2 稠雜環(huán)化合物10
- 1.3 熒光探針的研究進(jìn)展10-17
- 1.4 本論文研究的目的及研究內(nèi)容17-19
- 1.4.1 研究目的17
- 1.4.2 研究內(nèi)容17-19
- 第二章 熒光探針M1、M2的合成及其對Hg~(2+)識別性能的研究19-32
- 2.1 實(shí)驗(yàn)部分19-22
- 2.1.1 主要試劑19-20
- 2.1.2 主要儀器20
- 2.1.3 化合物M1的合成與表征20-22
- 2.2 結(jié)果與討論22-31
- 2.2.1 合成M1和M222
- 2.2.2 M1和M2光譜性質(zhì)研究22-31
- 2.3 結(jié)論31-32
- 第三章 熒光探針M3的合成及其對Hg~(2+)識別性能的研究32-42
- 3.1 實(shí)驗(yàn)部分32-33
- 3.1.1 主要試劑32
- 3.1.2 主要儀器32
- 3.1.3 化合物M3的合成與表征32-33
- 3.2 結(jié)果與討論33-40
- 3.2.1 M3的聚集態(tài)熒光增強(qiáng)特性33-34
- 3.2.2 實(shí)驗(yàn)條件的優(yōu)化34-36
- 3.2.3 M3對金屬離子響應(yīng)行為的研究36-37
- 3.2.4 探針M3對Hg~(2+)的熒光滴定實(shí)驗(yàn)37-39
- 3.2.5 探針M3對Hg~(2+)檢測機(jī)理的探索39-40
- 3.3 結(jié)論40-42
- 第四章 熒光探針M1、M2、M3對PA識別性能的研究42-49
- 4.1 實(shí)驗(yàn)部分42
- 4.1.1 主要試劑42
- 4.1.2 主要儀器42
- 4.1.3 化合物M1、M2和M3的合成與表征42
- 4.2 結(jié)果與討論42-48
- 4.2.1 探針M1、M2和M3對硝基化合物的選擇性測試42-43
- 4.2.2 探針M1、M2、M3對PA的滴定實(shí)驗(yàn)43-45
- 4.2.3 檢測機(jī)理的研究45-47
- 4.2.4 干擾實(shí)驗(yàn)47-48
- 4.3 結(jié)論48-49
- 結(jié)論49-50
- 參考文獻(xiàn)50-55
- 附圖55-61
- 攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表、整理論文情況61-62
- 致謝62-63
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本文編號:922950
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