本文關(guān)鍵詞：基于查爾酮參與的五元、六元環(huán)合反應(yīng)研究

  更多相關(guān)文章： 查爾酮 咪唑并吡啶 環(huán)合反應(yīng) 碘引發(fā)

【摘要】：查爾酮及其衍生物廣泛存在于自然界當中,具有多種生物活性以及藥理性質(zhì),同時也是合成有機分子的重要原料�；诓闋柾沫h(huán)合、氧化反應(yīng)及相關(guān)的新型反應(yīng)研究是有機合成化學(xué)的重要研究內(nèi)容。近些年來在各類有機合成方法中,分子碘引發(fā)的有機反應(yīng)因為低毒、廉價、實用而引起了人們的極大關(guān)注。本論文以開發(fā)查爾酮為核心的新型反應(yīng)研究為重點,通過開發(fā)新穎、高效的環(huán)合以及氧化反應(yīng),為多取代的咪唑并吡啶化合物和環(huán)己二烯類化合物提供了新的合成策略,分為五個章節(jié),共三大系列64個目標化合物,其中57個新化合物。主要內(nèi)容如下:1.以查爾酮和2-氨基吡啶為原料,在碘引發(fā)條件下通過Michael加成/環(huán)合、氧化反應(yīng)合成了21個多取代的3-芳基咪唑并吡啶化合物,探索出了一條綠色新穎的合成路線�？疾觳�(yōu)化了反應(yīng)條件,篩選了投料順序、添加劑、溶劑、碘量、溫度等,得出以Na_2CO_3為添加劑,在2當量碘存在下,以二氯甲烷為溶劑,反應(yīng)溫度為40℃,以55%-83%的收率合成21個多取代的3-芳基咪唑并吡啶化合物,且均為新化合物。同時研究了碘引發(fā)條件下查爾酮與2-氨基吡啶的無溶劑高頻振蕩(HSVM)反應(yīng),考察并優(yōu)化了反應(yīng)條件,合成了相同的3-芳基咪唑并吡啶化合物9個,收率在53-64%之間。2.研究了在碘引發(fā)條件下,以查爾酮和2-氨基吡啶為原料,發(fā)生加成/環(huán)合/氧化反應(yīng),合成了一系列多取代的2-芳基咪唑并吡啶化合物,并篩選出了該反應(yīng)的最優(yōu)條件是以AlCl_3為添加劑,2當量的碘存在下,以氯苯作為溶劑,回流條件下反應(yīng)16小時,以56-82%的收率得到22個多取代的2-芳基咪唑并吡啶化合物,其中15個新化合物。3.研究了在AlCl_3的促進下,查爾酮與β-烯胺發(fā)生加成、環(huán)合反應(yīng)生成多取代1,3-環(huán)己二烯類化合物。重點考察并優(yōu)化了反應(yīng)條件,篩選了溶劑、溫度等,在1當量AlCl_3存在下,以甲苯為溶劑,在80℃下反應(yīng)8h以44%-95%的收率得到21個多取代1,3-環(huán)己二烯類化合物,均為新化合物。
【關(guān)鍵詞】：查爾酮 咪唑并吡啶 環(huán)合反應(yīng) 碘引發(fā)
【學(xué)位授予單位】：浙江工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O621.3
【目錄】：

• 摘要6-8
• ABSTRACT8-12
• 第一章 文獻綜述12-25
• 1.1 引言12
• 1.2 基于查爾酮的成環(huán)反應(yīng)12-23
• 1.2.1 六元脂環(huán)化合物的合成13-16
• 1.2.2 六元雜環(huán)化合物的合成16-19
• 1.2.3 五元雜環(huán)化合物的合成19-23
• 1.3 論文選題與研究成果23-25
• 1.3.1 選題與研究內(nèi)容23
• 1.3.2 研究成果與創(chuàng)新點23-24
• 1.3.3 論文結(jié)構(gòu)章節(jié)簡要說明24-25
• 第二章 碘促進下合成 3-芳基咪唑并吡啶化合物的反應(yīng)25-38
• 2.1 引言25-27
• 2.2 碘促進查爾酮與 2-氨基吡啶合成 3-芳基咪唑并吡啶化合物27-35
• 2.2.1 條件優(yōu)化28-30
• 2.2.2 底物拓展30-32
• 2.2.3 產(chǎn)物表征32-34
• 2.2.4 機理探究34-35
• 2.3 碘促進下合成 3-芳基咪唑并吡啶的無溶劑反應(yīng)研究35-37
• 2.3.1 條件優(yōu)化35-36
• 2.3.2 底物拓展36-37
• 2.4 本章小結(jié)37-38
• 第三章 碘促進下合成 2-芳基咪唑并吡啶的反應(yīng)研究38-46
• 3.1 引言38
• 3.2 實驗結(jié)果與討論38-45
• 3.2.1 條件優(yōu)化38-40
• 3.2.2 底物拓展40-41
• 3.2.3 產(chǎn)物表征41-44
• 3.2.4 機理探究44-45
• 3.3 本章小結(jié)45-46
• 第四章 查爾酮與 β-烯胺酮反應(yīng)合成環(huán)己二烯類化合物46-55
• 4.1 引言46-47
• 4.2 實驗結(jié)果討論47-54
• 4.2.1 條件優(yōu)化47-49
• 4.2.2 底物拓展49-51
• 4.2.3 產(chǎn)物表征51-53
• 4.2.4 機理探究53-54
• 4.3 本章小結(jié)54-55
• 第五章 結(jié)論與展望55-58
• 5.1 結(jié)論55-57
• 5.2 展望57-58
• 實驗部分58-79
• 參考文獻79-86
• 新化合物數(shù)據(jù)一覽表86-88
• 代表性化合物核磁譜88-112
• 化合物單晶數(shù)據(jù)表112-113
• 攻讀碩士學(xué)位期間取得的研究成果113-114
• 致謝114

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