本文關(guān)鍵詞：過渡金屬催化的若干碳—碳和碳—雜鍵形成反應(yīng)研究

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【摘要】：過渡金屬催化構(gòu)建碳-碳鍵、碳-雜鍵的反應(yīng),包括一般交叉偶聯(lián)反應(yīng)、碳-氫鍵官能團(tuán)化反應(yīng)、脫羧偶聯(lián)反應(yīng)等,是當(dāng)前有機(jī)合成化學(xué)的核心方法。通過過渡金屬催化合成的有機(jī)芳環(huán)、雜環(huán)化合物在醫(yī)藥化學(xué)、功能材料、生物活性分子等方面有著重要的應(yīng)用。本論文主要研究?jī)?nèi)容為過渡金屬催化的碳-碳和碳-雜鍵形成的反應(yīng)用于不同類型小分子化合物的合成,主要包括四個(gè)方面的內(nèi)容。(1)銅催化缺電子芳雜環(huán)硫酚和芳基鹵代物的碳-硫偶聯(lián)反應(yīng)。在銅催化條件下,以鹵苯、缺電子芳雜環(huán)硫酚為底物,通過反應(yīng)條件篩選和底物適用范圍的考察,建立了適用于缺電子芳雜硫酚類化合物和鹵代苯偶聯(lián)反應(yīng)合成芳雜環(huán)硫醚的方法。該反應(yīng)為合成含硫有機(jī)化合物提供了一種新途徑,可用于合成結(jié)構(gòu)多樣的芳雜環(huán)硫醚類化合物。(2)銅催化串聯(lián)反應(yīng)合成吲哚類化合物。該串聯(lián)反應(yīng)以簡(jiǎn)單的起始原料酰氯、維蒂希試劑和鄰碘苯胺為反應(yīng)底物,在銅催化作用下,酰氯與維蒂希試劑原位生成聯(lián)烯類化合物,鄰碘苯胺與聯(lián)烯類化合物通過發(fā)生串聯(lián)邁克爾加成、碳-碳偶聯(lián)、互變異構(gòu)等轉(zhuǎn)化,生成了結(jié)構(gòu)多樣的吲哚化合物。建立了一類新的合成吲哚類化合物的方法。(3)鈀催化下基于碳-氫鍵芳基化的多組分一鍋串聯(lián)反應(yīng)合成鄰芳基苯乙酰胺。該反應(yīng)以苯乙酰氯、8-氨基喹啉、碘苯為反應(yīng)底物,通過苯乙酰氯與8-氨基喹啉反應(yīng)原位接入氨基喹啉導(dǎo)向基團(tuán),之后和碘苯進(jìn)一步發(fā)生γ-C-H鍵活化,獲得芳基化的酰胺產(chǎn)物。同時(shí),通過調(diào)整實(shí)驗(yàn)條件,我們成功實(shí)現(xiàn)了兩個(gè)相同碳-氫鍵的選擇性單或雙芳基化,建立了一類新型高效的導(dǎo)向基團(tuán)碳-氫活化反應(yīng)方法。(4)銅催化苯乙酸類化合物降解酰氨化反應(yīng)合成N-吡啶基苯甲酰胺。以苯乙酸和2-氨基吡啶類化合物為反應(yīng)原料,通過銅催化的氧化降解和氧化羰基化串聯(lián)反應(yīng),合成了一系列苯基、萘基和雜芳基等結(jié)構(gòu)的N-吡啶甲酰胺類化合物。揭示了苯乙酸類化合物的轉(zhuǎn)化模式及其在合成酰胺類化合物中的應(yīng)用。
【關(guān)鍵詞】：過渡金屬催化 碳-氫活化 碳-碳偶聯(lián) 碳-雜偶聯(lián) 串聯(lián)反應(yīng)
【學(xué)位授予單位】：江西師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.251
【目錄】：

• 摘要3-4
• Abstract4-8
• 第一章 緒論8-50
• 引言8-9
• 1.1 交叉偶聯(lián)反應(yīng)9-21
• 1.1.1 碳-雜偶聯(lián)反應(yīng)9-15
• 1.1.2 碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)15-18
• 1.1.3 基于交叉偶聯(lián)的串聯(lián)反應(yīng)18-21
• 1.2 導(dǎo)向基團(tuán)輔助的碳-氫活化反應(yīng)21-31
• 1.2.1 碳-氫活化構(gòu)建碳-碳鍵22-26
• 1.2.2 碳-氫活化構(gòu)建碳-雜鍵26-31
• 1.3 脫羧偶聯(lián)反應(yīng)31-40
• 1.3.1 脫羧偶聯(lián)構(gòu)建碳-碳鍵31-34
• 1.3.2 脫羧偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建碳-雜鍵34-37
• 1.3.3 基于脫羧偶聯(lián)的串聯(lián)反應(yīng)37-40
• 1.4 本章小結(jié)40-41
• 參考文獻(xiàn)41-50
• 第二章 銅催化缺電子芳雜環(huán)硫酚類化合物的C-S偶聯(lián)反應(yīng)50-68
• 2.1 前言50-51
• 2.2 結(jié)果與討論51-56
• 2.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化51-53
• 2.2.2 反應(yīng)底物的拓展53-56
• 2.3 實(shí)驗(yàn)部分56-62
• 2.4 本章小結(jié)62-63
• 參考文獻(xiàn)63-68
• 第三章 銅催化的碳-碳偶聯(lián)串聯(lián)反應(yīng)合成吲哚68-86
• 3.1 前言68-69
• 3.2 結(jié)果與討論69-73
• 3.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化69-71
• 3.2.2 反應(yīng)底物的拓展71-73
• 3.3 實(shí)驗(yàn)部分73-80
• 3.4 本章小結(jié)80-81
• 參考文獻(xiàn)81-86
• 第四章 鈀催化的一鍋法苯乙酰胺 γ-芳基碳-氫鍵芳基化反應(yīng)86-118
• 4.1 前言86-88
• 4.2 結(jié)果與討論88-92
• 4.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化88-89
• 4.2.2 底物拓展89-92
• 4.3 實(shí)驗(yàn)部分92-112
• 4.4 本章小結(jié)112-113
• 參考文獻(xiàn)113-118
• 第五章 銅促進(jìn)的苯乙酸脫羧酰胺化反應(yīng)合成苯甲酰胺類化合物118-137
• 5.1 前言118-119
• 5.2 結(jié)果與討論119-123
• 5.2.1 反應(yīng)條件的篩選119-120
• 5.2.2 反應(yīng)底物的拓展120-123
• 5.3 實(shí)驗(yàn)部分123-132
• 5.4 本章小結(jié)132-133
• 參考文獻(xiàn)133-137
• 總結(jié)與展望137-138
• 附錄：代表性的~1H NMR、~(13)C NMR譜圖138-153
• 碩士研究生階段發(fā)表的論文153-154
• 致謝154

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7 張鳴，

本文編號(hào)：751563