五元氮氧雜環(huán)化合物種類眾多,包括異噁唑、異噁唑啉、異噁唑烷、噁唑、惡噁林等。這類雜環(huán)骨架廣泛存在于具有抗菌、抗病毒、抗氧化和抗炎癥活性的天然產(chǎn)物和藥物分子中。因此,這類化合物合成技術(shù)的發(fā)展受到了廣泛關(guān)注,相關(guān)反應(yīng)報道眾多,其中以過渡金屬催化的雜環(huán)化反應(yīng)應(yīng)用最廣泛。在本論文中,我們將介紹通過銠/金催化的雜環(huán)化反應(yīng)合成三種五元氮氧雜環(huán)骨架的工作,論文可以分為以下兩部分:首先,該論文介紹了一種合成異噁唑或異噁唑啉的銠催化的炔烴/烯烴、亞硝酸叔丁酯、胺三組分雜環(huán)化反應(yīng)。借助這一方法我們實現(xiàn)了相應(yīng)藥物分子的快速合成。通過控制實驗,我們對反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了初步探究。我們認(rèn)為亞硝酸叔丁酯將胺選擇性氧化為腈氧化物,之后腈氧化物與炔烴或烯烴反應(yīng)生成異噁唑或異噁唑啉。值得注意的是,亞硝酸叔丁酯不但提供目標(biāo)產(chǎn)物的氧源,而且還作為反應(yīng)的氧化劑。另外,該論文還介紹了一種金催化炔烴與羥肟酸二組分雜環(huán)化反應(yīng),一步合成1,4,2-二噁唑化合物。該方法中,利用便宜易得的羥肟酸為原料,同時為產(chǎn)物提供氧源與氮源。利用這一簡便方法我們制備一系列含不同取代基的1,4,2-二噁唑化合物。最后,同樣通過控制實驗我們對反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了初步...

【文章頁數(shù)】：100 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第1章 前言
    1.1 異噁唑/異噁唑啉雜環(huán)和1,4,2-二噁唑雜環(huán)介紹
    1.2 異噁唑/異噁唑啉雜環(huán)和1,4,2-二惡唑雜環(huán)合成方法介紹
        1.2.1 異噁唑/異噁唑啉合成方法介紹
        1.2.2 1,4,2-二噁唑合成方法介紹
    1.3 課題提出
第2章 銠催化的炔烴/烯烴與胺、亞硝酸叔丁酯雜環(huán)化反應(yīng)研究
    2.1 條件優(yōu)化
    2.2 反應(yīng)底物適用性探究
        2.2.1 異噁唑合成
        2.2.2 異噁唑啉合成
    2.3 反應(yīng)機(jī)理探究
    2.4 本章小結(jié)
    2.5 實驗部分
        2.5.1 實驗試劑和儀器
        2.5.2 異噁唑化合物的制備
        2.5.3 異噁唑啉化合物的制備
        2.5.4 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
第3章 金催化的炔烴與羥肟酸雜環(huán)化反應(yīng)研究
    3.1 條件優(yōu)化
        3.1.1 脂肪類炔烴與羥肟酸雜環(huán)化反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.1.2 芳香類炔烴與羥肟酸雜環(huán)化反應(yīng)條件優(yōu)化
    3.2 反應(yīng)底物適用性探究
        3.2.1 脂肪類炔烴與羥肟酸雜環(huán)化制備1,4,2-二噁唑化合物
        3.2.2 芳香類炔烴與羥肟酸雜環(huán)化制備1,4,2-二惡唑化合物
    3.3 反應(yīng)應(yīng)用
    3.4 反應(yīng)機(jī)理探究
    3.5 本章小結(jié)
    3.6 實驗部分
        3.6.1 實驗儀器和試劑
        3.6.2 羥肟酸制備
        3.6.3 制備1,4,2-二惡唑化合物
        3.6.4 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
第4章 總結(jié)和展望
參考文獻(xiàn)
附錄:部分化合物¹H NMR、¹³C NMR、¹⁹F NMR圖譜
致謝
攻讀碩士研究生期間學(xué)術(shù)成果



本文編號：3823460