碳化鈣是一種廉價(jià)且穩(wěn)定的市場銷售固體,因其在工業(yè)上常用來制備乙炔氣體和乙炔基化工產(chǎn)品,所以號稱“有機(jī)合成工業(yè)之母”。利用碳化鈣在傳統(tǒng)工藝制備有機(jī)化學(xué)品時(shí),首先將其與水反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙炔氣體,再通過乙炔氣體才可以合成有機(jī)化學(xué)品。而乙炔易燃易爆的特點(diǎn)使其操作難度相對較大、參與反應(yīng)時(shí)所需條件苛刻、運(yùn)輸與儲存不便。最近的報(bào)道表明,碳化鈣能夠直接用作可持續(xù)、成本低廉且易于處理的原料,并且是用于原位化學(xué)轉(zhuǎn)化的有效乙炔氣體來源。這不僅降低了復(fù)雜設(shè)備的需求,而且簡化了傳統(tǒng)利用乙炔制備有機(jī)化學(xué)品的步驟。因此,碳化鈣替代乙炔氣體合成重要有機(jī)化學(xué)品已成為一種更方便、更安全和更有效的固體原料。β-氰基-α,β-不飽和酮是合成精細(xì)化學(xué)品的重要中間體,通常存在于藥物、農(nóng)藥和香料等中。同時(shí),含β-氰基-α,β-不飽和酮的結(jié)構(gòu)片段也具有潛在的應(yīng)用價(jià)值,例如可用作鈣通道阻滯劑(治療高血壓,腦動(dòng)脈閉塞和阿爾茨海默氏病)和新型近紅外染料等。近幾年已報(bào)到了β-氰基-α,β-不飽和酮的一些合成方法,但這些方法存在許多不足,例如使用環(huán)境不友好的試劑、原料來源有限、合成步驟冗長以及不安全的氰源等。因此,開發(fā)一種更綠色和更實(shí)用的β-氰基...

【文章頁數(shù)】：143 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第1章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 碳化鈣在有機(jī)合成中的應(yīng)用進(jìn)展
        1.1.1 前言
        1.1.2 碳化鈣在有機(jī)合成中的研究進(jìn)展
        1.1.3 小結(jié)
    1.2 β-氰基-α,β-不飽和酮的合成及應(yīng)用
        1.2.1 β-氰基-α,β-不飽和酮的合成
        1.2.2 β-氰基-α,β-不飽和酮的應(yīng)用
        1.2.3 小結(jié)
    1.3 1,2,3-三唑的研究進(jìn)展
        1.3.1 1,2,3-三唑的應(yīng)用進(jìn)展
            1.3.1.1 1,2,3-三唑在醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用
            1.3.1.2 1,2,3-三唑在材料化學(xué)中的應(yīng)用
            1.3.1.3 1,2,3-三唑在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用
        1.3.2 1,2,3-三唑在有機(jī)合成中的研究進(jìn)展
        1.3.3 小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第2章 以碳化鈣為固體炔源,亞鐵氰化鉀為環(huán)境友好氰源一鍋四組分合成β-氰基-α,β-不飽和酮
    2.1 引言
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件探索
        2.2.2 底物拓展
        2.2.3 其他反應(yīng)
        2.2.4 克級反應(yīng)
        2.2.5 β-氰基-α,β-不飽和酮的構(gòu)型轉(zhuǎn)化反應(yīng)
        2.2.6 控制實(shí)驗(yàn)
        2.2.7 反應(yīng)機(jī)理
    2.3 結(jié)論
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
        2.4.1 試劑與溶劑
        2.4.2 實(shí)驗(yàn)儀器
        2.4.3 實(shí)驗(yàn)步驟
            2.4.3.1 β-氰基-α,β-不飽和酮的合成
        2.4.4 產(chǎn)物分析數(shù)據(jù)
    參考文獻(xiàn)
第3章 以碳化鈣為固體炔源合成1,2,3-三唑基酮肟
    3.1 引言
    3.2 結(jié)果與討論
        3.2.1 反應(yīng)條件探索
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 一鍋三組分法合成6a與兩步法合成 6a 的比較
        3.2.4 克級反應(yīng)
        3.2.5 1,2,3-三唑基酮肟的應(yīng)用
        3.2.6 其他反應(yīng)
        3.2.7 反應(yīng)機(jī)理
    3.3 小結(jié)
    3.4 實(shí)驗(yàn)部分
        3.4.1 試劑與溶劑
        3.4.2 分析儀器
        3.4.3 實(shí)驗(yàn)步驟
            3.4.3.1 1,2,3-三唑基酮肟6a-6t的合成
            3.4.3.2 6a的克級反應(yīng)
            3.4.3.3 1,2,3-三唑基酮肟與溴化物的O-官能化反應(yīng)
            3.4.3.4 (Z)-2-疊氮基-1-(萘-2-基)乙-1-酮氧芐基肟8t的合成
            3.4.3.5 (Z)-1-萘基-2-(1H-1,2,3-三唑基)乙-1-酮O-芐基肟7t的合成
        3.4.4 產(chǎn)品分析數(shù)據(jù)
    參考文獻(xiàn)
總結(jié)與展望
    [1] 總結(jié)
    [2] 展望
附錄1 第2 章部分代表產(chǎn)物(3a-3z,3α-3β,4a,4l)的¹H NMR和¹³C NMR譜圖
附錄2 第3 章部分代表產(chǎn)物(6a-6t,7d,7e,7n,7o)的¹H NMR,¹³C NMR和19F NMR譜圖
致謝
碩士期間取得的研究成果



本文編號：3756738