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催化劑調(diào)控的金屬卡賓與1,3-二羰基化合物選擇性C—C鍵與C—H鍵插入反應(yīng)機理的理論研究

發(fā)布時間:2023-02-09 14:00
  通過密度泛函理論(DFT)方法分別研究了銀和鈧催化重氮化合物與1,3-二羰基化合物C—C鍵和C—H鍵插入的反應(yīng)機理以及反應(yīng)具有化學(xué)選擇性的原因.計算研究表明,重氮化合物首先與Ag和Sc反應(yīng)形成相應(yīng)的銀卡賓和鈧卡賓.配位數(shù)低的銀卡賓與1,3-二羰基化合物經(jīng)過親電加成、分子內(nèi)環(huán)化、選擇性開環(huán)和烯醇異構(gòu)等過程,選擇性地發(fā)生C—C鍵插入反應(yīng),生成α-位含全碳季碳中心的1,4-二羰基化合物.配位數(shù)高的鈧卡賓與1,3-二羰基化合物經(jīng)過親電加成和質(zhì)子化過程,選擇性地發(fā)生C—H鍵插入反應(yīng),生成α-位含叔碳中心的1,3-二羰基化合物.理論計算表明,關(guān)鍵過渡態(tài)的環(huán)張力以及銀和鈧金屬中心配位數(shù)的差異共同影響了該反應(yīng)的化學(xué)選擇性.該結(jié)果為發(fā)展過渡金屬催化的卡賓轉(zhuǎn)移反應(yīng)提供了新思路.

【文章頁數(shù)】:8 頁

【文章目錄】:
1 計算方法
2 結(jié)果與討論
    2.1 銀催化的反應(yīng)過程
        2.1.1 Ag OTf催化重氮化合物生成銀卡賓中間體的過程
        2.1.2 銀卡賓和1,3-二羰基化合物的C—C或C—H鍵插入反應(yīng)
    2.2 鈧催化的反應(yīng)過程
        2.2.1 鈧催化重氮化合物分解生成鈧卡賓
        2.2.2 鈧卡賓和1,3-二羰基化合物的C—C或C—H鍵插入反應(yīng)
3 結(jié)論



本文編號:3738864

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