有機(jī)共軛環(huán)狀大分子在有機(jī)電子學(xué)中存在巨大的應(yīng)用價(jià)值,例如:有機(jī)太陽能電池(OPV)、有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)二極管(OFET)等,主要因?yàn)槠湟韵聝?yōu)點(diǎn):(1)有機(jī)化合物材料成本低,質(zhì)量輕,易加工制造;(2)易調(diào)節(jié)分子結(jié)構(gòu)來改善材料性能;(3)分子共軛性好,平面性好,面對(duì)面堆積,利于載流子傳輸。盡管共軛環(huán)狀大分子的應(yīng)用優(yōu)點(diǎn)明確,近年來引起了大家廣泛的關(guān)注及研究興趣,但是目前為止報(bào)道很少,主要因?yàn)榇祟惙肿?合成困難,產(chǎn)率低,所以發(fā)展受到限制。并噻吩擁有更大的π共軛平面,推測(cè)以并噻吩為單元合成的分子會(huì)有更加優(yōu)異的光電性能。為此,本論文通過并噻吩單元構(gòu)建環(huán)狀功能性化合物為目標(biāo),設(shè)計(jì)2條合成路線并嘗試了對(duì)三個(gè)目標(biāo)化合物TM-1、TM-2、TM-3的合成。通過不斷優(yōu)化實(shí)驗(yàn)條件,選擇反應(yīng)類型,確定了最優(yōu)路線,一共涉及到17步反應(yīng),10種不同的反應(yīng)類型,包括脫羧反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)、Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)、脫雙三異丙基硅、雙邊溴化反應(yīng)、雙邊溴遷移反應(yīng)、Stiller偶聯(lián)反應(yīng)等。其中通過調(diào)節(jié)柔性鏈長度來改善共軛體系的溶解性,實(shí)驗(yàn)表明由十二烷基C₁₂H

【文章頁數(shù)】：66 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第1章 緒論
    1.1 課題研究的背景和意義
        1.1.1 有機(jī)太陽能電池(OPV)簡介
        1.1.2 有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFET)簡介
        1.1.3 有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)簡介
        1.1.4 分子設(shè)計(jì)原則
    1.2 國內(nèi)外在該方向的研究現(xiàn)狀及分析
        1.2.1 國外研究現(xiàn)狀
        1.2.2 國內(nèi)研究現(xiàn)狀
        1.2.3 國內(nèi)外文獻(xiàn)綜述的簡析
    1.3 主要研究內(nèi)容
        1.3.1 目標(biāo)分子的合成
        1.3.2 目標(biāo)分子的表征和性能測(cè)試
第2章 實(shí)驗(yàn)材料與測(cè)試方法
    2.1 實(shí)驗(yàn)儀器及藥品
    2.2 主要表征和測(cè)試方法
        2.2.1 核磁共振氫譜(¹H-NMR)
        2.2.2 核磁共振碳譜(¹³C-NMR)
        2.2.3 質(zhì)譜(Mass)
        2.2.4 X射線單晶衍射(X-raydiffrectionbycrystals)
        2.2.5 密度泛函理論計(jì)算(DFT)
第3章 基于正丙基柔性鏈分子的合成
    3.1 脫羧反應(yīng)
    3.2 親核取代反應(yīng)
    3.3 溴化反應(yīng)
    3.4 偶聯(lián)反應(yīng)
    3.5 C₃雙硼酸酯
    3.6 C₃分子Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)
    3.7 脫雙邊三異丙基硅
    3.8 雙邊溴化反應(yīng)
    3.9 醌式氧化反應(yīng)
    3.10 本章小結(jié)
第4章 基于十二烷基柔性鏈分子的合成
    4.1 雙硼酸酯
        4.1.1 十二烷基炔烴
        4.1.2 C₁₂雙硼酸酯
    4.2 C₁₂分子Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)
    4.3 偶聯(lián)產(chǎn)物脫雙三異丙基硅
    4.4 脫去雙異丙基硅集團(tuán)的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)
    4.5 雙邊溴化反應(yīng)
    4.6 雙邊Br遷移反應(yīng)
    4.7 醌式氧化反應(yīng)
    4.8 Stiller偶聯(lián)
    4.9 密度泛函理論(DFT)計(jì)算
    4.10 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的論文及其它成果
致謝



本文編號(hào)：3739264