二苯并呋喃(Ⅱ)與仲丁基鋰(s-BuLi)、四甲基乙二胺(TMEDA)、乙醛(CH₃CHO)反應,得到1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-醇(Ⅲa),然后在氯鉻酸吡啶鹽(PCC)中經(jīng)過氧化反應得到1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-酮(Ⅳa),隨后在(S)-2-甲基-CBS-?唑硼烷{(S)-Me CBS}催化下采用硼烷-二甲硫醚(BH3-Me2S)還原,重結(jié)晶后得到(1R,1′R)-1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-醇(Ⅰ)。最佳反應條件為n(Ⅱ)∶n(s-BuLi)∶n(TMEDA)∶n(CH₃CHO)=1.0∶3.0∶3.3∶2.2, n(Ⅲa)∶n(PCC)=1.0∶4.0, n(Ⅳa):n[(S)-MeCBS]∶n(BH₃-Me₂S)=1.0∶0.6∶3.0,3步反應總收率為32%�；衔颕中存在分子內(nèi)氫鍵,其影響了羥基進一步衍生�；衔铫骯經(jīng)過氯化亞砜氯代、疊氮化鈉取代和鈀碳氫化還原,得到消旋1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-胺(Ⅶ),...

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【文章目錄】：
1 實驗部分
    1.1 試劑與儀器
    1.2 方法
        1.2.1(1R,1′R)-1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-醇（Ⅰ）的合成
            1.2.1.1化合物1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-醇（Ⅲa）的合成
            1.2.1.2化合物1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-酮（Ⅳa）的合成
            1.2.1.3化合物(1R,1′R)-1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-醇（Ⅰ）的合成
        1.2.2 化合物(1R,1′R)-1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-醇（Ⅰ）的分析條件
2 結(jié)果與討論
    2.1 1HNMR分析
    2.2 反應條件的考察
        2.2.1 鋰化條件對化合物Ⅲa收率的影響
        2.2.2 氧化條件對化合物Ⅳa收率的影響
        2.2.3 還原條件對化合物Ⅰ非對映選擇性和對映選擇性的影響
    2.3 光學純1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-胺（Ⅷ）的合成
        2.3.1 從化合物Ⅰ合成光學純1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-胺（Ⅷ）
        2.3.2 采用消旋體拆分途徑合成光學純1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-胺（Ⅷ）
            2.3.2. 1 消旋1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-胺（Ⅶ）的合成
            2.3.2. 2 消旋體1,1′-(4,6-二苯并呋喃二基)雙乙基-1-胺（Ⅶ）與酸性拆分劑成鹽拆分
3 結(jié)論



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