茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物的合成和抗氧化活性研究
發(fā)布時間:2022-05-02 20:57
油茶皂素是從油茶籽粕中分離出來的一種五環(huán)三萜類皂苷,由有機(jī)酸、糖基、茶皂苷元配基三部分組成,具有抗菌、消炎、抗氧化、抗腫瘤等多種生物活性。然而由于茶皂素分子量大、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、難以分離純化,使其藥理活性的應(yīng)用受到了較大的限制。因此,本文對茶皂素進(jìn)行水解,得到分子量小、結(jié)構(gòu)簡單、更易分離純化且與茶皂素具有相似藥理活性的茶皂苷元,并對茶皂苷元進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,引入具有廣泛生物活性和強(qiáng)配位能力的縮氨基硫脲基團(tuán),合成了茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物,采用體外抗氧化實驗考察了茶皂苷元、茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物抗氧化活性,并通過分子對接模擬考察了三者對氧化應(yīng)激防御信號通路中Keap1-Nrf2相互作用的抑制能力以及與表皮生長因子受體(EGFR)的結(jié)合能力。具體研究內(nèi)容與成果如下:(1)采用大孔樹脂吸附法對茶皂素粗品進(jìn)行純化,然后經(jīng)過堿水解、酸水解,分別除去有機(jī)酸和糖基,得到茶皂苷元粗品。對茶皂苷元粗品進(jìn)行萃取、重結(jié)晶、柱層析分離得到茶皂苷元純品,并通過紅外、紫外、元素分析、核磁確定了其結(jié)構(gòu)。(2)以茶皂苷元、硫代氨基脲為原料,經(jīng)脫水縮合得到茶皂苷元縮氨基硫脲,再將其與鋅離子配位得到茶皂苷元縮氨基硫脲...
【文章頁數(shù)】:75 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 緒論
1.1 茶皂素及茶皂苷元簡介
1.2 茶皂素的分離純化方法
1.2.1 正丁醇萃取法
1.2.2 重結(jié)晶法
1.2.3 膜分離法
1.2.4 大孔樹脂吸附法
1.2.5 絮凝劑法
1.3 茶皂素與茶皂苷元的生物活性
1.3.1 茶皂素的生物活性
1.3.2 茶皂苷元的生物活性
1.4 縮氨基硫脲類化合物及其金屬配合物研究進(jìn)展
1.4.1 縮氨基硫脲類化合物
1.4.2 縮氨基硫脲金屬配合物
1.5 分子對接模擬
1.5.1 分子對接的原理
1.5.2 分子對接的方法
1.5.3 分子對接的應(yīng)用
1.6 本論文研究意義及研究內(nèi)容
第二章 茶皂苷元的制備及結(jié)構(gòu)表征
2.1 實驗材料與儀器
2.2 茶皂苷元的制備
2.2.1 大孔樹脂純化茶皂素
2.2.2 茶皂素堿水解
2.2.3 茶皂素酸水解
2.2.4 茶皂苷元純化
2.3 茶皂苷元的結(jié)構(gòu)表征
2.3.1 紫外光譜分析
2.3.2 紅外光譜分析
2.3.3 有機(jī)元素分析
2.3.4 核磁共振分析
2.4 本章小結(jié)
第三章 茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物的合成與表征
3.1 實驗材料與儀器
3.2 合成路線及方法
3.2.1 合成路線
3.2.2 合成方法
3.3 結(jié)構(gòu)表征
3.3.1 紫外光譜分析
3.3.2 紅外光譜分析
3.3.3 有機(jī)元素分析及金屬含量測定
3.3.4 核磁共振分析
3.4 合成條件優(yōu)化
3.4.1 茶皂苷元縮氨基硫脲合成條件優(yōu)化
3.4.2 茶皂苷元縮氨基硫脲-鋅配合物合成條件優(yōu)化
3.5 本章小結(jié)
第四章 茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物的抗氧化活性研究
4.1 實驗材料與儀器
4.2 體外抗氧化實驗
4.2.1 抗氧化原理
4.2.2 清除DPPH自由基
4.2.3 清除ABTS+自由基
4.2.4 清除羥基自由基
4.3 實驗結(jié)果
4.3.1 對DPPH自由基的清除活性
4.3.2 對ABTS+自由基的清除活性
4.3.3 對羥基自由基的清除活性
4.4 本章小結(jié)
第五章 茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物的分子對接模擬
5.1 茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物對Keap1-Nrf2 相互作用的抑制
5.1.1 Keap1-Nrf2-ARE信號通路
5.1.2 實驗方法
5.1.3 分子對接結(jié)果
5.2 茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物與EGFR的相互作用
5.2.1 EGFR簡介
5.2.2 實驗方法
5.2.3 分子對接結(jié)果
5.3 本章小結(jié)
總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
攻讀碩士學(xué)位期間取得的研究成果
致謝
附件
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]基于文獻(xiàn)挖掘與分子對接技術(shù)的抗新型冠狀病毒中藥活性成分篩選[J]. 李婧,馬小兵,沈杰,張志鋒. 中草藥. 2020(04)
[2]基于臨床經(jīng)驗和分子對接技術(shù)的抗新型冠狀病毒中醫(yī)組方快速篩選模式及應(yīng)用[J]. 牛明,王睿林,王仲霞,張萍,柏兆方,景婧,郭玉明,趙旭,湛小燕,張子騰,宋雪艾,秦恩強(qiáng),王伽伯,肖小河. 中國中藥雜志. 2020(06)
[3]Evolution of the novel coronavirus from the ongoing Wuhan outbreak and modeling of its spike protein for risk of human transmission[J]. Xintian Xu,Ping Chen,Jingfang Wang,Jiannan Feng,Hui Zhou,Xuan Li,Wu Zhong,Pei Hao. Science China(Life Sciences). 2020(03)
[4]基于虛擬篩選的3D QSAR藥效團(tuán)設(shè)計CDC25B抑制劑[J]. 李煜,晉文燕,李紅蓮,王潤玲,馬英. 天津醫(yī)科大學(xué)學(xué)報. 2018(02)
[5]超濾膜法提取水相中茶皂素的研究[J]. 顧姣,楊瑞金,張文斌,趙偉,華霄. 食品工業(yè)科技. 2017(21)
[6]大孔樹脂純化茶皂素的工藝研究[J]. 游瑞云,黃雅卿,鄭珊瑜,陳榕,盧玉棟. 應(yīng)用化工. 2016(01)
[7]茶皂素的提取及膜技術(shù)純化工藝研究[J]. 杜志欣,張崇堅,萬端極. 食品科技. 2015(04)
[8]正丁醇萃取茶皂素的研究[J]. 李祥,曹江絨,種亞莉. 陜西科技大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版). 2014(01)
[9]大孔樹脂法純化茶皂素研究[J]. 張海龍,胡志雄,齊玉堂,張維農(nóng). 中國油脂. 2012(04)
[10]油茶皂甙的提取及抑菌活性研究[J]. 唐紅楓,孫茜,張雨婷,戴立華,王鴻焦,程時勁. 中國油脂. 2012(02)
碩士論文
[1]光響應(yīng)茶皂苷元衍生物陽離子脂質(zhì)體的制備及其抗菌活性研究[D]. 楊謙.華南理工大學(xué) 2018
[2]基于Keap1-Nrf2通路的蛋清源抗氧化小肽篩選及其作用機(jī)制研究[D]. 李良煜.吉林大學(xué) 2017
[3]油茶皂苷元的結(jié)構(gòu)修飾及其抗神經(jīng)退化活性研究[D]. 陳雪蘭.華南理工大學(xué) 2015
[4]油茶皂素及其水解產(chǎn)物的分離及降血脂抗氧化活性研究[D]. 王延芳.華南理工大學(xué) 2012
[5]油茶茶枯中茶油及高純度茶皂素的提取純化工藝研究[D]. 汪虎.蘭州理工大學(xué) 2011
本文編號:3649947
【文章頁數(shù)】:75 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 緒論
1.1 茶皂素及茶皂苷元簡介
1.2 茶皂素的分離純化方法
1.2.1 正丁醇萃取法
1.2.2 重結(jié)晶法
1.2.3 膜分離法
1.2.4 大孔樹脂吸附法
1.2.5 絮凝劑法
1.3 茶皂素與茶皂苷元的生物活性
1.3.1 茶皂素的生物活性
1.3.2 茶皂苷元的生物活性
1.4 縮氨基硫脲類化合物及其金屬配合物研究進(jìn)展
1.4.1 縮氨基硫脲類化合物
1.4.2 縮氨基硫脲金屬配合物
1.5 分子對接模擬
1.5.1 分子對接的原理
1.5.2 分子對接的方法
1.5.3 分子對接的應(yīng)用
1.6 本論文研究意義及研究內(nèi)容
第二章 茶皂苷元的制備及結(jié)構(gòu)表征
2.1 實驗材料與儀器
2.2 茶皂苷元的制備
2.2.1 大孔樹脂純化茶皂素
2.2.2 茶皂素堿水解
2.2.3 茶皂素酸水解
2.2.4 茶皂苷元純化
2.3 茶皂苷元的結(jié)構(gòu)表征
2.3.1 紫外光譜分析
2.3.2 紅外光譜分析
2.3.3 有機(jī)元素分析
2.3.4 核磁共振分析
2.4 本章小結(jié)
第三章 茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物的合成與表征
3.1 實驗材料與儀器
3.2 合成路線及方法
3.2.1 合成路線
3.2.2 合成方法
3.3 結(jié)構(gòu)表征
3.3.1 紫外光譜分析
3.3.2 紅外光譜分析
3.3.3 有機(jī)元素分析及金屬含量測定
3.3.4 核磁共振分析
3.4 合成條件優(yōu)化
3.4.1 茶皂苷元縮氨基硫脲合成條件優(yōu)化
3.4.2 茶皂苷元縮氨基硫脲-鋅配合物合成條件優(yōu)化
3.5 本章小結(jié)
第四章 茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物的抗氧化活性研究
4.1 實驗材料與儀器
4.2 體外抗氧化實驗
4.2.1 抗氧化原理
4.2.2 清除DPPH自由基
4.2.3 清除ABTS+自由基
4.2.4 清除羥基自由基
4.3 實驗結(jié)果
4.3.1 對DPPH自由基的清除活性
4.3.2 對ABTS+自由基的清除活性
4.3.3 對羥基自由基的清除活性
4.4 本章小結(jié)
第五章 茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物的分子對接模擬
5.1 茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物對Keap1-Nrf2 相互作用的抑制
5.1.1 Keap1-Nrf2-ARE信號通路
5.1.2 實驗方法
5.1.3 分子對接結(jié)果
5.2 茶皂苷元縮氨基硫脲及其鋅配合物與EGFR的相互作用
5.2.1 EGFR簡介
5.2.2 實驗方法
5.2.3 分子對接結(jié)果
5.3 本章小結(jié)
總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
攻讀碩士學(xué)位期間取得的研究成果
致謝
附件
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]基于文獻(xiàn)挖掘與分子對接技術(shù)的抗新型冠狀病毒中藥活性成分篩選[J]. 李婧,馬小兵,沈杰,張志鋒. 中草藥. 2020(04)
[2]基于臨床經(jīng)驗和分子對接技術(shù)的抗新型冠狀病毒中醫(yī)組方快速篩選模式及應(yīng)用[J]. 牛明,王睿林,王仲霞,張萍,柏兆方,景婧,郭玉明,趙旭,湛小燕,張子騰,宋雪艾,秦恩強(qiáng),王伽伯,肖小河. 中國中藥雜志. 2020(06)
[3]Evolution of the novel coronavirus from the ongoing Wuhan outbreak and modeling of its spike protein for risk of human transmission[J]. Xintian Xu,Ping Chen,Jingfang Wang,Jiannan Feng,Hui Zhou,Xuan Li,Wu Zhong,Pei Hao. Science China(Life Sciences). 2020(03)
[4]基于虛擬篩選的3D QSAR藥效團(tuán)設(shè)計CDC25B抑制劑[J]. 李煜,晉文燕,李紅蓮,王潤玲,馬英. 天津醫(yī)科大學(xué)學(xué)報. 2018(02)
[5]超濾膜法提取水相中茶皂素的研究[J]. 顧姣,楊瑞金,張文斌,趙偉,華霄. 食品工業(yè)科技. 2017(21)
[6]大孔樹脂純化茶皂素的工藝研究[J]. 游瑞云,黃雅卿,鄭珊瑜,陳榕,盧玉棟. 應(yīng)用化工. 2016(01)
[7]茶皂素的提取及膜技術(shù)純化工藝研究[J]. 杜志欣,張崇堅,萬端極. 食品科技. 2015(04)
[8]正丁醇萃取茶皂素的研究[J]. 李祥,曹江絨,種亞莉. 陜西科技大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版). 2014(01)
[9]大孔樹脂法純化茶皂素研究[J]. 張海龍,胡志雄,齊玉堂,張維農(nóng). 中國油脂. 2012(04)
[10]油茶皂甙的提取及抑菌活性研究[J]. 唐紅楓,孫茜,張雨婷,戴立華,王鴻焦,程時勁. 中國油脂. 2012(02)
碩士論文
[1]光響應(yīng)茶皂苷元衍生物陽離子脂質(zhì)體的制備及其抗菌活性研究[D]. 楊謙.華南理工大學(xué) 2018
[2]基于Keap1-Nrf2通路的蛋清源抗氧化小肽篩選及其作用機(jī)制研究[D]. 李良煜.吉林大學(xué) 2017
[3]油茶皂苷元的結(jié)構(gòu)修飾及其抗神經(jīng)退化活性研究[D]. 陳雪蘭.華南理工大學(xué) 2015
[4]油茶皂素及其水解產(chǎn)物的分離及降血脂抗氧化活性研究[D]. 王延芳.華南理工大學(xué) 2012
[5]油茶茶枯中茶油及高純度茶皂素的提取純化工藝研究[D]. 汪虎.蘭州理工大學(xué) 2011
本文編號:3649947
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