吲哚及其衍生物是一類重要的氮雜環(huán)類化合物,廣泛存在于許多天然產(chǎn)物中,并且具有重要的生物活性及藥理活性,一直是研究人員關(guān)注的熱點,而且已經(jīng)在醫(yī)藥、農(nóng)藥、光電化學、有機材料等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。在眾多的吲哚類衍生物中,溴取代的吲哚類化合物吸引了人們極大的研究興趣。此類化合物不但是許多藥物活性分子的重要組成部分,而且由于溴官能團的可衍生化,還可以作為重要的中間體進行設(shè)計合成結(jié)構(gòu)更為復(fù)雜的吲哚類藥物。因此,近些年來關(guān)于結(jié)構(gòu)新穎的溴取代的吲哚類化合物的合成不斷有文獻報道。鑒于此,為了當前藥物化學研究需要,本文設(shè)計合成的一系列結(jié)構(gòu)新穎的含5,7-二溴吲哚結(jié)構(gòu)的雜環(huán)類化合物,以期為今后吲哚類藥物的研發(fā)提供重要的可選底物。本論文分為四個部分:第一部分,通過檢索及閱讀相關(guān)文獻,對吲哚及其衍生物的活性、應(yīng)用及近期研究進展做出簡單的綜述。第二部分,以5,7-二溴靛紅1為原料進行N上烴基化,得到N取代的5,7-二溴靛紅1a-1h�；衔�1a-1h與鄰苯二胺反應(yīng),以57.1-85.2%的較好收率得到7,9-二溴-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物2a-2h,并對其進行了結(jié)構(gòu)的驗證以及一些抗菌活性的測試。第三... 

【文章來源】：渤海大學遼寧省

【文章頁數(shù)】：112 頁

【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

化合物1b的IR譜圖

渤海大學碩士學位論文25圖2.1化合物1b的IR譜圖Figure2.1IRspectrumofcompound1b化合物1b核磁共振氫譜如圖2.2所示，化學位移在7.88-7.69ppm處的吸收峰歸屬于吲哚環(huán)上的2個氫質(zhì)子的吸收峰；在4.30ppm處的三重峰歸屬于吲哚環(huán)上N-溴丙基中與N相連的亞甲基的2個氫質(zhì)子吸收峰，在3.47ppm處的三重峰歸屬于吲哚環(huán)上N-溴丙基中與Br相連的亞甲基的2個氫質(zhì)子吸收峰，在2.37-2.30ppm處的多重峰歸屬于吲哚環(huán)上N-溴丙基中位于中間位置的亞甲基的2個氫質(zhì)子吸收峰。圖2.2化合物1b的1HNMR譜圖Figure2.21HNMRspectrumofcompound1b

基于5,7-二溴吲哚雜環(huán)化合物的合成與表征26化合物1b核磁共振碳譜如圖2.3所示，化學位移在158.10ppm和181.15ppm出現(xiàn)的信號峰歸屬為靛紅中兩個羰基碳的吸收峰；在104.72-146.43ppm處出現(xiàn)的碳信號峰則很容易歸屬為靛紅結(jié)構(gòu)中芳環(huán)上6個碳的吸收峰；在29.21ppm,31.98ppm和40.69ppm出現(xiàn)的吸收峰則歸屬于N-溴丙基上的三個碳。圖2.3化合物1b的13CNMR譜圖Figure2.313CNMRspectrumofcompound1b化合物2e紅外光譜如圖2.4所示，在3060cm-1處出現(xiàn)的吸收峰為N原子上甲基的伸縮振動吸收峰；在1579cm-1處出現(xiàn)的吸收峰峰為喹喔啉結(jié)構(gòu)中的C=N的伸縮振動吸收峰；在1492,1445,1371cm-1處出現(xiàn)的吸收峰為芳環(huán)骨架振動吸收峰。圖2.4化合物2e的IR譜圖Figure2.4IRspectrumofcompound2e

【參考文獻】：
期刊論文
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本文編號：3614263