脲類衍生物是一類具有獨(dú)特生物活性的物質(zhì),尤其在抗癌、抗腫瘤、活性靶分子和抑制劑方面尤為顯著,并被廣泛應(yīng)用于藥物化學(xué)等領(lǐng)域;同時(shí),也具有較強(qiáng)的氫鍵鍵合能力,廣泛用于分子識(shí)別和有機(jī)催化中。脲類化合物主要通過(guò)將胺親核加成到異氰酸酯等方法合成。利用過(guò)渡金屬催化可以有效地合成脲類衍生物,同時(shí)在產(chǎn)物中可以引入多種功能性基團(tuán),這種合成方法受到了科研工作者們的廣泛關(guān)注。本論文通過(guò)分子間鈀催化脫羰偶聯(lián)方法來(lái)合成脲衍生物,以芳氨甲酰氯為底物,通過(guò)單一變量法得到的優(yōu)化實(shí)驗(yàn)條件為:在氮?dú)夥諊?以Pd（PPh3）4（5 mol%）作為催化劑、KHCO3（2.0 equiv）作為堿、1,4-二氧六環(huán)（1 mL）作為溶劑、在100℃下反應(yīng)48小時(shí),產(chǎn)率可達(dá)95%。在此基礎(chǔ)上繼而對(duì)該方法的普適性和局限性進(jìn)行研究,最終合成得到了 26種結(jié)構(gòu)不同的脲類化合物,且收率良好。結(jié)果表明,當(dāng)在底物中引入不同類型的官能團(tuán)時(shí),可制備多種功能性基團(tuán)的脲衍生物。本論文也對(duì)上述合成四取代脲衍生物方法的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了探討:在Pd（PPh3）4的催化作用下,該反應(yīng)通過(guò)芳基氨基甲酰氯與零價(jià)鈀發(fā)生氧化加成反應(yīng)（使得Pd0變成PdⅡ）,反應(yīng)生成的... 

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【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

圖２－４?１，３－二甲基－１，３－二苯基脲（３ａ）氫核磁共振譜??Ｆｉｇ．?２－４?＇Ｈ?ＮＭＲ?ｓｐｅｃｔｒａ?ｏｆ?１，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉｐｈｅｎ?

?東北林業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文???吸收峰；經(jīng)過(guò)分析研宄該碳核磁的譜圖與目標(biāo)產(chǎn)物是完全相符的，可以確認(rèn)其產(chǎn)物結(jié)??構(gòu)。用相同的方法，論文對(duì)本課題合成的２６種脲衍生物分別進(jìn)行了熔點(diǎn)、氫核磁和碳??核磁的結(jié)構(gòu)表征。??７?Ｔ?ｌｓ７?１??：以言??ｅｒ?６??３ａ???ｉ?ｉ????１?ｉ?■?：?＇?ｉ?１?３?＇?ｉ?＇?ｉ?＇?＊?＇?Ｉ?１?ｉ?＇?＿?．?Ｉ?１?ｉ?ｉ?■?（?ｔ?＊?ｔ?＇?ｉ―．?■?：??�。�?＿■?■’■■…：?＂?Ｊ?１?！?＇??２３５?２００?＊？ＳＣ?１７０?１６Ｃ?ＩＫ?１４Ｃ?�。常�?１ＧＯ?９５?Ｋ?７ｉ？?Ｋ?５？?４５?�。�?２５?；９?３?－１０??圖２－５?１，３－二甲基－１，３－二苯基脲（３ａ）碳核磁共振譜??Ｆｉｇ．?２－５?１３Ｃ?ＮＭＲ?ｓｐｅｃｔｒａ?ｏｆ?１．３－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－ｌ？３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｕｒｅａ?（３ａ）??２．４本章小結(jié)??本章通過(guò)查閱各類文獻(xiàn)，找到了合成底物的有效方法。根據(jù)文獻(xiàn)給予的方法合成了??２６種芳氨甲酰氯類物質(zhì)的底物。并在此基礎(chǔ)上探究出了以芳氨甲酰氯為底物合成脲的方??法，以此方法合成了?２６種脲的衍生物。通過(guò)鈀催化分子間脫羰Ｃ－Ｎ偶聯(lián)反應(yīng)方式實(shí)現(xiàn)了??多官能團(tuán)取代得脲衍生物的高效合成，通過(guò)核磁共振ＵＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ）以及高??分辨質(zhì)譜（ＨＲＭＳ）確定了所有的目標(biāo)產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)，并對(duì)該反應(yīng)的模板反應(yīng)進(jìn)行了??譜圖舉例分析，對(duì)其呈固體的產(chǎn)物進(jìn)行熔點(diǎn)的測(cè)定。??－２８－??

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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