以7-氯喹哪啶、L-酒石酸鹽和對(duì)硝基鄰苯二甲酸為原料制備了7-氯喹哪啶加合物加合物,研究了加合物結(jié)構(gòu)以及在溶劑中結(jié)晶的多晶型轉(zhuǎn)變或溶劑化物形成。實(shí)驗(yàn)采用X射線衍射、熱重分析、紅外光譜、核磁共振分析表征。結(jié)果表明,產(chǎn)物具有預(yù)測(cè)結(jié)構(gòu),7-氯喹哪啶及其加合物在溶劑中結(jié)晶固相的所有XRD模式均衡,具有很好的溶解特性,為進(jìn)一步提高同分異構(gòu)體的分離效果奠定基礎(chǔ)。 

【文章來(lái)源】：廣州化工. 2020,48(05)

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【部分圖文】：

7-氯喹哪啶、L-酒石酸和7-氯喹哪啶L-酒石酸鹽(a)和7-氯喹哪啶、對(duì)硝基鄰苯二甲酸和7-氯喹哪啶對(duì)硝基鄰苯二甲酸酯(b)的TG/DSC分析

通過(guò)1H NMR分析7-氯喹哪啶L-酒石酸鹽和7-氯喹哪啶對(duì)硝基鄰苯二甲酸酯。約2.50和3.30 ppm處的峰分別是DMSO-d6和HDO的峰。圖2表明，成功制備了7-氯喹哪啶L-酒石酸鹽和7-氯喹哪啶對(duì)硝基鄰苯二甲酸酯，并且7-氯喹哪啶和L-酒石酸以及7-氯喹哪啶的化學(xué)計(jì)量比和對(duì)硝基鄰苯二甲酸均為1∶1。從圖2(A)可知，在2.66 ppm處的峰是-CH3上的H，在7.46 ppm,7.56 ppm,7.96 ppm,7.99 ppm和8.29 ppm處的其他峰是環(huán)上的H分別為7-氯喹哪啶。在4.31 ppm和5.08 ppm處的峰分別是L-酒石酸中的-CH-和-OH上的H在圖2(B)中，在2.67 ppm處的峰值是7-氯喹哪啶中的-CH3上的H，其他峰值在7.47 ppm,7.58 ppm,7.97 ppm,7.99 ppm和8.31 ppm是7-氯喹哪啶分別在7.92 ppm,8.42 ppm和8.48 ppm處的峰分別是對(duì)硝基鄰苯二甲酸中的環(huán)上的H此外，L-酒石酸和對(duì)硝基鄰苯二甲酸中的-COOH處于基線狀態(tài)。2.2 X射線衍射和紅外光譜研究

固體分散體的XRD圖譜(圖3)顯示了7-氯喹哪啶，7-氯喹哪啶L-酒石酸鹽和7-氯喹哪啶對(duì)硝基鄰苯二甲酸酯的典型特征。7-氯喹哪啶加合物的強(qiáng)衍射峰，7-氯喹哪啶的特征峰出現(xiàn)在13.11°，17.62°，19.37°，22.87°，24.47°，25.92°，26.81°，28.85°和29.72°，然而，7-氯喹哪啶L-酒石酸鹽，新的峰值出現(xiàn)在10.77°，20.68°和21.56°，新的峰出現(xiàn)在7-氯喹哪啶對(duì)硝基鄰苯二甲酸酯的11.21°，14.56°，20.68°和31.46°。關(guān)于紅外光譜(圖4)，紅外吸收在曲線(圖4b)中在3318 cm-1,1730 cm-1和1286 cm-1附近達(dá)到峰值，它沒(méi)有出現(xiàn)在曲線(圖4a)中，但它出現(xiàn)在曲線(圖4c)。因此，成功制備了7-氯喹哪啶L-酒石酸鹽。紅外吸收在曲線(圖4d)中在2868 cm-1,1714 cm-1,1356 cm-1和1215 cm-1附近達(dá)到峰值，它沒(méi)有出現(xiàn)在曲線(圖4a)中，但是它出現(xiàn)在曲線中(圖4e)。因此，成功制備了7-氯喹哪啶對(duì)硝基鄰苯二甲酸酯。結(jié)合XRD圖譜和紅外光譜中四種化合物的峰，各種7-氯喹哪啶加合物具有不同的分子結(jié)構(gòu)，不同于7-氯喹哪啶。此外，為了在溶解度測(cè)定期間驗(yàn)證多晶型轉(zhuǎn)化的存在或溶劑化形成7-氯喹哪啶及其加合物，收集了平衡固相并通過(guò)XRD分析。7-氯喹哪啶及其加合物和在溶劑中結(jié)晶的固體的模式如圖3所示�？梢钥闯觯�7-氯喹哪啶(或其加合物)的固相的所有XRD模式均衡。其溶液分別與原料具有相同的特征峰。在整個(gè)實(shí)驗(yàn)期間未觀察到多晶型轉(zhuǎn)變或溶劑化物形成。圖4 7-氯喹哪啶(a),7-氯喹哪啶L-酒石酸鹽(b)，酒石酸(c),7-氯喹哪啶對(duì)硝基鄰苯二甲酸酯(d)和對(duì)硝基鄰苯二甲酸(e)的紅外光譜


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