天然產(chǎn)物全合成是天然產(chǎn)物研究的重要組成部分,對于新藥研發(fā)以及理解生命體中的化學(xué)轉(zhuǎn)化具有重要意義,并且對新的合成方法學(xué)的發(fā)展起到了巨大的促進作用。此領(lǐng)域從Woodward第一次提出“全合成”概念至今,幾十年間大量具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物被合成,取得了驕人的成績。新時代賦予了化學(xué)家新的使命,對具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)天然產(chǎn)物的高效合成成為此領(lǐng)域的主要研究方向。本論文以ovafolinin A,ovafolinin B和pseudopterosin G-J配基為例,對其高效合成方法進行了研究。木脂素是廣泛存在于植物中非常重要的一類天然產(chǎn)物。Ovafolinin A和ovafolinin B是從南燭中分離得到的一類具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的木脂素,ovafolinin B也存在于止咳中藥慈竹瀝中。本文路線以（S）-Taniguchi內(nèi)酯和丁香醛為底物,以雙Friedel-Crafts烷基化為關(guān)鍵反應(yīng),經(jīng)過11步反應(yīng)以23%的總產(chǎn)率高效地實現(xiàn)了ovafolinin B的不對稱全合成。發(fā)現(xiàn)以Cu（OAc）₂為氧化劑可以高效地實現(xiàn)ovafolinin B到ovafolinin A的轉(zhuǎn)化,說明植物體中的o... 

【文章來源】：西北大學(xué)陜西省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：150 頁

【學(xué)位級別】：博士

【部分圖文】：

940-2000年的天然產(chǎn)物全合成Kishi于1994年完成的對砂巖�？舅�(palytoxin)的全合成是人類在天然產(chǎn)物全合成領(lǐng)域中攀登上的又一座高峰(圖3)

圖 2-2 1940-2000 年的天然產(chǎn)物全合成Kishi 于 1994 年完成的對砂巖�？舅�(palytoxin)的全合成是人類在天然產(chǎn)成領(lǐng)域中攀登上的又一座高峰(圖 3)[5]。這個含有 129 個碳原子，64 個手性中可異構(gòu)雙鍵的分子在當(dāng)時被認為是已知結(jié)構(gòu)最復(fù)雜的非蛋白化合物�；瘜W(xué)家能力讓人嘆為觀止。同時期的 Nicolaou 也完成了諸多復(fù)雜天然分子的全合成，藻毒素(brevetoxin B)的合成前后用了 14 年的時間[6]。

震老師 2011 年完成的 schindilactoneA[8]，丁寒鋒老師 2015 年完成的 steenkro及李昂老師 2018 年完成的 hybridaphniphylline B[10]，極大地鼓舞了中國的有作者。OOOOONHOOCO2HHMeHHOHMeMeMe OHHOMeMeHHHNMe OHOHNHOOMeMeMeHNONSHOMeOHMeHNONSHNMeOMeHONHONSNSNSNONHOHN CONH2OHNNHOOHNONHMeMeHazaspiracid-12004thiostrepton2004圖 4 21 世紀復(fù)雜天然產(chǎn)物全合成中的幾個代表分子


本文編號：3558433