萘酰亞胺衍生物的合成及其識別性能研究
發(fā)布時間:2021-12-12 04:40
眾所周知,萘酰亞胺類化合物是一種光物理和光化學性能都比較好的熒光染料,應用范圍很廣,被廣泛應用于熒光增白劑、熒光染料、熒光化學傳感器,分子開關,電致發(fā)光器件等領域。該類化合物在化學結構方面具有以下特點:(1)具有較強的共平面性;(2)具有較大的共軛體系(π電子體系),能夠與其它客體作用而形成各種π作用(如:陰/陽離子π作用,C-H?π作用等);(3)分子結構中一端為強的供電子基團,另一端有強的吸電子基團,所以其分子結構中存在著極強的“D-A”體系。(4)具有較強的可修飾性,因而能被不同的官能團修飾而具備不同的結構特性。因此,萘酰亞胺類化合物在超分子化學領域內具有比較廣泛的應用。本論文在對前人關于萘酰亞胺類衍生物(在識別領域)研究工作總結的基礎上,設計合成了幾種不同的萘酰亞胺類衍生物,并研究了其在識別領域(主要是陰、陽離子和氨基酸方面)中的應用。本論文將分為四部分對萘酰亞胺類化合物的設計合成及其識別性能展開論述。第一章我們主要綜述了萘酰亞胺衍生物的結構特點及其在識別領域中的研究進展。其中,又對萘酰亞胺衍生物在識別領域中的研究進展分別從陰離子識別、陽離子識別、分子識別以及細胞生物材料(細胞...
【文章來源】:西北師范大學甘肅省
【文章頁數(shù)】:99 頁
【學位級別】:碩士
【部分圖文】:
012019年,Qian課題組[28]基于熒光共振能量轉移(FRET)技術,研制了一種
第一章萘酰亞胺衍生物在識別領域中的研究進展8光下:由無色變?yōu)榉凵。因此,該探針可用于Hg2+的紫外和熒光雙通道檢測。同時,該探針除了能用于Hg2+的檢測外,還能被應用于細胞成像中(細胞內染色)。此研究為Hg2+的檢測以及細胞成像提供了一種新的方法(圖1.11)。圖1.112018年,Lin課題組[38]用萘酰亞胺功能化的柱[5]芳烴(化合物13)構建了一種新型超分子π-凝膠。該凝膠因子(化合物13)同時含有萘酰亞胺基團作為π-π相互作用位點和熒光團。有趣的是,基于化合物13的超分子π凝膠具有很強的聚集誘導發(fā)射(AIE)性能以及良好的熱響應性能、酸堿響應性能、陽離子和氨基酸響應性能。同時,這種超分子π凝膠能通過陽離子π相互作用而對Fe3+表現(xiàn)出優(yōu)異的選擇性和較高的靈敏度,該凝膠對Fe3+的檢測限為6.06×10–8M。值得注意的是,該凝膠還可以吸附水溶液中Fe3+,其對Fe3+的吸附分離效率可達99.8%。此外,該凝膠在識別Fe3+的同時還能連續(xù)性識別色氨酸(L-Cys)。相應的對色氨酸的檢測限為1.0×10–8M。最后,還用該凝膠制備了用于檢測Fe3+和色氨酸的超分子凝膠薄膜。因此,該凝膠在Fe3+和色氨酸的熒光檢測方面以及熒光顯示材料方面具有潛在的應用價值(圖1.12)。2017年,Wang課題組[39]采用點擊化學的糖基化策略,合成了具有低細胞毒性和良好水溶性的萘酰亞胺類Fe3+熒光探針(化合物14-16)。合成的三種萘酰亞胺類熒光探針對Fe3+的選擇性和靈敏度均呈遞增趨勢:化合物14<化合物15<化合物16。這三種化合物對Fe3+離子的檢測限分別為化合物14(7.40×10–6M)>化合物15(2.73×10–7M)>化合物16(4.27×10–8M);衔16對Fe3+的熒光“關-開”響應可通過肉眼來辨別,同時,理論計算也證明了其熒光“關-開
第一章萘酰亞胺衍生物在識別領域中的研究進展9細胞毒性呈現(xiàn)減弱的趨勢:化合物14>化合物15>化合物16;诖耍衔16可用于活細胞中Fe3+的檢測。因此,化合物16是一種新型的葡萄糖功能化的萘酰亞胺類熒光探針,可用于環(huán)境中或生物體內Fe3+的檢測(圖1.13)。圖1.12圖1.132017年,Lin課題組[40]通過將羧甲基和萘二甲酰亞胺結合,得到了一種新型的水溶性Hg2+化學傳感器(化合物17)。有趣的是,化合物17能夠通過熒光“開”響應來檢測純水中的Hg2+。此外,該傳感器對Hg2+的識別具有較高的選擇性和靈敏度,其它陽離子(包括Fe3+、Ag+、Ca2+、Cu2+、Co2+、Ni2+、Cd2+、Pb2+、Zn2+、Cr3+、Mg2+)對Hg2+檢測過程無影響,其對Hg2+的檢測限為1.18×10–6M。更有趣的是,該傳感器還可以通過形成17-Hg2+配位聚合物的形式有效地吸附分離水溶液中的Hg2+,從而拓展了化合物17在離子識別和吸附分離方面的實際應用價值(圖1.14)。
【參考文獻】:
期刊論文
[1]萘酰亞胺類熒光探針的研究進展[J]. 張同艷,王文爽,錢恒玉,尹志剛,王娜,袁宇璽. 分析試驗室. 2019(08)
[2]1,8-萘酰亞胺類熒光探針在雙光子成像中應用的研究進展[J]. 謝振達,付曼琳,尹彪,朱勍. 有機化學. 2018(06)
[3]萘酰亞胺類熒光分子探針的研究進展[J]. 李輝,董毅,郝志云,楊新周,朱以常. 化學研究. 2014(03)
[4]1,8-萘酰亞胺衍生物的研究進展[J]. 齊齊,哈涌泉,孫岳明. 材料導報. 2013(19)
[5]萘酰亞胺衍生物熒光探針的研究進展[J]. 滕明爽,王利民,陳志俊,張良. 染料與染色. 2013(01)
[6]1,8-萘酰亞胺及其衍生物的光譜性質的理論研究[J]. 李巖. 吉林化工學院學報. 2012(01)
[7]新型萘酰亞胺衍生物合成研究[J]. 吳愛斌. 長江大學學報(自然科學版)理工卷. 2009(02)
[8]N-羥乙基-1,8-萘二酰亞胺探針與核苷間電子轉移的激光閃光光解研究[J]. 李慧卿,江致勤,王欣,潘洋,王峰,俞書勤. 高等學;瘜W學報. 2004(11)
[9]1,8-萘酰亞胺類熒光化合物的合成與應用[J]. 楊建新,梁躍華,王心亮,孫朝暉. 染料與染色. 2004(03)
[10]1,8-萘酰亞胺分散染料的合成及性能研究[J]. 徐冬梅,任繩武. 染料工業(yè). 1992(03)
博士論文
[1]新型萘酰亞胺金屬離子熒光探針的設計、合成及性能研究[D]. 馬國春.天津大學 2007
本文編號:3536022
【文章來源】:西北師范大學甘肅省
【文章頁數(shù)】:99 頁
【學位級別】:碩士
【部分圖文】:
012019年,Qian課題組[28]基于熒光共振能量轉移(FRET)技術,研制了一種
第一章萘酰亞胺衍生物在識別領域中的研究進展8光下:由無色變?yōu)榉凵。因此,該探針可用于Hg2+的紫外和熒光雙通道檢測。同時,該探針除了能用于Hg2+的檢測外,還能被應用于細胞成像中(細胞內染色)。此研究為Hg2+的檢測以及細胞成像提供了一種新的方法(圖1.11)。圖1.112018年,Lin課題組[38]用萘酰亞胺功能化的柱[5]芳烴(化合物13)構建了一種新型超分子π-凝膠。該凝膠因子(化合物13)同時含有萘酰亞胺基團作為π-π相互作用位點和熒光團。有趣的是,基于化合物13的超分子π凝膠具有很強的聚集誘導發(fā)射(AIE)性能以及良好的熱響應性能、酸堿響應性能、陽離子和氨基酸響應性能。同時,這種超分子π凝膠能通過陽離子π相互作用而對Fe3+表現(xiàn)出優(yōu)異的選擇性和較高的靈敏度,該凝膠對Fe3+的檢測限為6.06×10–8M。值得注意的是,該凝膠還可以吸附水溶液中Fe3+,其對Fe3+的吸附分離效率可達99.8%。此外,該凝膠在識別Fe3+的同時還能連續(xù)性識別色氨酸(L-Cys)。相應的對色氨酸的檢測限為1.0×10–8M。最后,還用該凝膠制備了用于檢測Fe3+和色氨酸的超分子凝膠薄膜。因此,該凝膠在Fe3+和色氨酸的熒光檢測方面以及熒光顯示材料方面具有潛在的應用價值(圖1.12)。2017年,Wang課題組[39]采用點擊化學的糖基化策略,合成了具有低細胞毒性和良好水溶性的萘酰亞胺類Fe3+熒光探針(化合物14-16)。合成的三種萘酰亞胺類熒光探針對Fe3+的選擇性和靈敏度均呈遞增趨勢:化合物14<化合物15<化合物16。這三種化合物對Fe3+離子的檢測限分別為化合物14(7.40×10–6M)>化合物15(2.73×10–7M)>化合物16(4.27×10–8M);衔16對Fe3+的熒光“關-開”響應可通過肉眼來辨別,同時,理論計算也證明了其熒光“關-開
第一章萘酰亞胺衍生物在識別領域中的研究進展9細胞毒性呈現(xiàn)減弱的趨勢:化合物14>化合物15>化合物16;诖耍衔16可用于活細胞中Fe3+的檢測。因此,化合物16是一種新型的葡萄糖功能化的萘酰亞胺類熒光探針,可用于環(huán)境中或生物體內Fe3+的檢測(圖1.13)。圖1.12圖1.132017年,Lin課題組[40]通過將羧甲基和萘二甲酰亞胺結合,得到了一種新型的水溶性Hg2+化學傳感器(化合物17)。有趣的是,化合物17能夠通過熒光“開”響應來檢測純水中的Hg2+。此外,該傳感器對Hg2+的識別具有較高的選擇性和靈敏度,其它陽離子(包括Fe3+、Ag+、Ca2+、Cu2+、Co2+、Ni2+、Cd2+、Pb2+、Zn2+、Cr3+、Mg2+)對Hg2+檢測過程無影響,其對Hg2+的檢測限為1.18×10–6M。更有趣的是,該傳感器還可以通過形成17-Hg2+配位聚合物的形式有效地吸附分離水溶液中的Hg2+,從而拓展了化合物17在離子識別和吸附分離方面的實際應用價值(圖1.14)。
【參考文獻】:
期刊論文
[1]萘酰亞胺類熒光探針的研究進展[J]. 張同艷,王文爽,錢恒玉,尹志剛,王娜,袁宇璽. 分析試驗室. 2019(08)
[2]1,8-萘酰亞胺類熒光探針在雙光子成像中應用的研究進展[J]. 謝振達,付曼琳,尹彪,朱勍. 有機化學. 2018(06)
[3]萘酰亞胺類熒光分子探針的研究進展[J]. 李輝,董毅,郝志云,楊新周,朱以常. 化學研究. 2014(03)
[4]1,8-萘酰亞胺衍生物的研究進展[J]. 齊齊,哈涌泉,孫岳明. 材料導報. 2013(19)
[5]萘酰亞胺衍生物熒光探針的研究進展[J]. 滕明爽,王利民,陳志俊,張良. 染料與染色. 2013(01)
[6]1,8-萘酰亞胺及其衍生物的光譜性質的理論研究[J]. 李巖. 吉林化工學院學報. 2012(01)
[7]新型萘酰亞胺衍生物合成研究[J]. 吳愛斌. 長江大學學報(自然科學版)理工卷. 2009(02)
[8]N-羥乙基-1,8-萘二酰亞胺探針與核苷間電子轉移的激光閃光光解研究[J]. 李慧卿,江致勤,王欣,潘洋,王峰,俞書勤. 高等學;瘜W學報. 2004(11)
[9]1,8-萘酰亞胺類熒光化合物的合成與應用[J]. 楊建新,梁躍華,王心亮,孫朝暉. 染料與染色. 2004(03)
[10]1,8-萘酰亞胺分散染料的合成及性能研究[J]. 徐冬梅,任繩武. 染料工業(yè). 1992(03)
博士論文
[1]新型萘酰亞胺金屬離子熒光探針的設計、合成及性能研究[D]. 馬國春.天津大學 2007
本文編號:3536022
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