發(fā)布時間：2021-11-27 18:03

　　芳基異硫氰酸酯是有機合成中的一種重要的中間體,它易于制備,且具有多種化學反應活性。由于它們具有高親電性,因此芳基異硫氰酸酯容易被許多親核試劑進攻以構(gòu)建有重要應用價值的碳-碳和碳-雜鍵。此外,芳基異硫氰酸酯由于末端硫原子的存在,使得它們也可以用作親核試劑和自由基受體,因此可以利用取代芳基異硫氰酸酯來構(gòu)建某些具有重要功能的有機雜環(huán)化合物,特別是對于構(gòu)建某些功能性的雙環(huán)、多環(huán)化合物具有十分重要的意義。本論文是基于取代芳基異硫氰酸酯參與的串聯(lián)反應開展的相關研究,主要分為以下三個方面。第一部分,本論文發(fā)展了一例-銀（I）催化的基于鄰炔基芳基異硫氰酸酯與疊氮化鈉的串聯(lián)雙環(huán)化構(gòu)建5H-苯并[d]四氮唑[5,1-b][1,3]噻嗪化合物。該反應首先是疊氮化鈉作為親核試劑進攻芳基異硫氰酸酯片段,發(fā)生一個[3+2]環(huán)加成,繼而發(fā)生一步分子內(nèi)的親核進攻,得到目標產(chǎn)物。研究表明,該反應的目標產(chǎn)物結(jié)構(gòu)受控于炔基上的取代基不同,導致反應經(jīng)歷了不同的環(huán)化模式,區(qū)域選擇性的實現(xiàn)構(gòu)建六元環(huán)或七元環(huán)兩種環(huán)加成方式。本論文提出的銀催化的分子內(nèi)的串聯(lián)雙環(huán)化為構(gòu)建小分子氮硫雜環(huán)類化合物提供了一種簡便高效的新方法。反應具有操作簡... 

【文章來源】：江西師范大學江西省

【文章頁數(shù)】：123 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    前言
    1.1. 基于鄰炔基芳基異硫氰酸酯參與的反應研究進展
    1.2. 基于鄰烯基的芳基異硫氰酸酯參與的反應研究進展
    1.3. 基于鄰鹵代的芳基異硫氰酸酯參與的反應研究進展
    1.4. 其他類型取代的芳基異硫氰酸酯參與的反應研究進展
    1.5. 本章小結(jié)
    參考文獻
第二章 銀催化串聯(lián)雙環(huán)化反應合成 5H-苯并[d]四氮唑[5,1-b] [1,3]噻嗪類衍生物
    2.1. 前言
    2.2. 結(jié)果與討論
        2.2.1.反應條件的優(yōu)化
        2.2.2.反應底物的拓展
    2.3. 機理研究
    2.4. 實驗部分
        2.4.1.儀器和試劑
        2.4.2.實驗步驟
        2.4.3.單晶數(shù)據(jù)
        2.4.4.化合物數(shù)據(jù)表征
    2.5. 本章小結(jié)
    參考文獻
第三章 堿促進的串聯(lián)雙環(huán)化實現(xiàn)鄰烯基芳基異硫氰酸酯與炔丙胺合成噻唑并[2,3-b]喹唑啉類衍生物
    3.1. 前言
    3.2. 結(jié)果與討論
        3.2.1.反應條件的優(yōu)化
        3.2.2.反應底物的拓展
    3.3. 機理研究
        3.3.1.控制性試驗
        3.3.2.反應機理
    3.4. 實驗部分
        3.4.1.儀器和試劑
        3.4.2.實驗步驟
        3.4.3.單晶數(shù)據(jù)
        3.4.4.化合物數(shù)據(jù)表征
    3.5. 本章小結(jié)
    參考文獻
第四章 基于鄰炔基芳基異硫氰酸酯串聯(lián)環(huán)化反應構(gòu)建膦�；〈谋讲⑧玎侯愌苌�
    4.1. 前言
    4.2. 結(jié)果與討論
        4.2.1.反應條件的優(yōu)化
        4.2.2.反應底物的拓展
    4.3. 機理研究
    4.4. 實驗部分
        4.4.1.儀器和試劑
        4.4.2.實驗步驟
        4.4.3.單晶數(shù)據(jù)
        4.4.4.化合物數(shù)據(jù)表征
    4.5. 本章小結(jié)
    參考文獻
總結(jié)與展望
附錄:代表性產(chǎn)物的NMR譜圖
在讀期間公開發(fā)表論文(著)及科研情況
致謝


【參考文獻】：
期刊論文
[1]異硫氰酸酯的制備及應用[J]. 袁露,鐘宏,劉廣義.  精細化工中間體. 2007(06)
[2]SmI2引發(fā)異腈酸酯和異硫腈酸酯的反應[J]. 劉云山,貝浼智.  有機化學. 1994(01)



本文編號：3522787