芳基異硫氰酸酯是有機(jī)合成中的一種重要的中間體,它易于制備,且具有多種化學(xué)反應(yīng)活性。由于它們具有高親電性,因此芳基異硫氰酸酯容易被許多親核試劑進(jìn)攻以構(gòu)建有重要應(yīng)用價(jià)值的碳-碳和碳-雜鍵。此外,芳基異硫氰酸酯由于末端硫原子的存在,使得它們也可以用作親核試劑和自由基受體,因此可以利用取代芳基異硫氰酸酯來(lái)構(gòu)建某些具有重要功能的有機(jī)雜環(huán)化合物,特別是對(duì)于構(gòu)建某些功能性的雙環(huán)、多環(huán)化合物具有十分重要的意義。本論文是基于取代芳基異硫氰酸酯參與的串聯(lián)反應(yīng)開展的相關(guān)研究,主要分為以下三個(gè)方面。第一部分,本論文發(fā)展了一例-銀（I）催化的基于鄰炔基芳基異硫氰酸酯與疊氮化鈉的串聯(lián)雙環(huán)化構(gòu)建5H-苯并[d]四氮唑[5,1-b][1,3]噻嗪化合物。該反應(yīng)首先是疊氮化鈉作為親核試劑進(jìn)攻芳基異硫氰酸酯片段,發(fā)生一個(gè)[3+2]環(huán)加成,繼而發(fā)生一步分子內(nèi)的親核進(jìn)攻,得到目標(biāo)產(chǎn)物。研究表明,該反應(yīng)的目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)受控于炔基上的取代基不同,導(dǎo)致反應(yīng)經(jīng)歷了不同的環(huán)化模式,區(qū)域選擇性的實(shí)現(xiàn)構(gòu)建六元環(huán)或七元環(huán)兩種環(huán)加成方式。本論文提出的銀催化的分子內(nèi)的串聯(lián)雙環(huán)化為構(gòu)建小分子氮硫雜環(huán)類化合物提供了一種簡(jiǎn)便高效的新方法。反應(yīng)具有操作簡(jiǎn)... 

【文章來(lái)源】：江西師范大學(xué)江西省

【文章頁(yè)數(shù)】：123 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    前言
    1.1. 基于鄰炔基芳基異硫氰酸酯參與的反應(yīng)研究進(jìn)展
    1.2. 基于鄰烯基的芳基異硫氰酸酯參與的反應(yīng)研究進(jìn)展
    1.3. 基于鄰鹵代的芳基異硫氰酸酯參與的反應(yīng)研究進(jìn)展
    1.4. 其他類型取代的芳基異硫氰酸酯參與的反應(yīng)研究進(jìn)展
    1.5. 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第二章 銀催化串聯(lián)雙環(huán)化反應(yīng)合成 5H-苯并[d]四氮唑[5,1-b] [1,3]噻嗪類衍生物
    2.1. 前言
    2.2. 結(jié)果與討論
        2.2.1.反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.2.2.反應(yīng)底物的拓展
    2.3. 機(jī)理研究
    2.4. 實(shí)驗(yàn)部分
        2.4.1.儀器和試劑
        2.4.2.實(shí)驗(yàn)步驟
        2.4.3.單晶數(shù)據(jù)
        2.4.4.化合物數(shù)據(jù)表征
    2.5. 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第三章 堿促進(jìn)的串聯(lián)雙環(huán)化實(shí)現(xiàn)鄰烯基芳基異硫氰酸酯與炔丙胺合成噻唑并[2,3-b]喹唑啉類衍生物
    3.1. 前言
    3.2. 結(jié)果與討論
        3.2.1.反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.2.2.反應(yīng)底物的拓展
    3.3. 機(jī)理研究
        3.3.1.控制性試驗(yàn)
        3.3.2.反應(yīng)機(jī)理
    3.4. 實(shí)驗(yàn)部分
        3.4.1.儀器和試劑
        3.4.2.實(shí)驗(yàn)步驟
        3.4.3.單晶數(shù)據(jù)
        3.4.4.化合物數(shù)據(jù)表征
    3.5. 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第四章 基于鄰炔基芳基異硫氰酸酯串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建膦�；〈谋讲⑧玎侯愌苌�
    4.1. 前言
    4.2. 結(jié)果與討論
        4.2.1.反應(yīng)條件的優(yōu)化
        4.2.2.反應(yīng)底物的拓展
    4.3. 機(jī)理研究
    4.4. 實(shí)驗(yàn)部分
        4.4.1.儀器和試劑
        4.4.2.實(shí)驗(yàn)步驟
        4.4.3.單晶數(shù)據(jù)
        4.4.4.化合物數(shù)據(jù)表征
    4.5. 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
總結(jié)與展望
附錄:代表性產(chǎn)物的NMR譜圖
在讀期間公開發(fā)表論文(著)及科研情況
致謝


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]異硫氰酸酯的制備及應(yīng)用[J]. 袁露,鐘宏,劉廣義.  精細(xì)化工中間體. 2007(06)
[2]SmI2引發(fā)異腈酸酯和異硫腈酸酯的反應(yīng)[J]. 劉云山,貝浼智.  有機(jī)化學(xué). 1994(01)



本文編號(hào)：3522787