含手性羥基類化合物在有機合成中是一類重要的中間體,在許多醫(yī)藥分子和糖類化合物當中都含有這個結構,它們被廣泛的存在于自然界當中本文以氮雜環(huán)卡賓作為有機小分子催化劑,對簡單易得的苯甲醛進行催化,得到一個親核中間體,再與消旋的1,2-二醇進行一個動力學反應過程,得到較高立體選擇性和較高產(chǎn)率的一系列化合物,這類手性化合物在合成二級手性醇類的醫(yī)藥化合物上具有潛在的應用價值。傳統(tǒng)的獲得這類手性二級醇類主要是通過貴重金屬催化還原或者以酶催化為主。而我們發(fā)展的以有機小分子催化通過動力學拆分的方法獲得此類化合物,避免了貴重金屬的使用以及酶催化的單一性。此外該方法的反應條件溫和操作簡單,底物的普適性強以及較高的產(chǎn)率和立體選擇性等優(yōu)點,為合成手性二級醇類化合物提供了新方法。 

【文章來源】：貴州大學貴州省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：94 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 氮雜環(huán)卡賓催化反應的研究進展綜述
    1.1 引言
    1.2 氮雜環(huán)卡賓的發(fā)展簡介
    1.3 氮雜環(huán)卡賓催化反應實現(xiàn)的相關反應模式
        1.3.1 NHC催化羰基碳原子的活化
        1.3.2 NHC催化的α-碳活化
        1.3.3 NHC催化的β-碳活化反應
        1.3.4 NHC催化的γ-碳活化及遠程活化反應
        1.3.5 NHC催化的其他反應
    1.4 小結
第二章 動力學拆分方法的研究進展
    2.1 引言
    2.2 動力學拆分的種類
        2.2.1 經(jīng)典動力學拆分
        2.2.2 動態(tài)動力學拆分
        2.2.3 平行動力學拆分
    2.3 小結
第三章 設計思想及合成路線
    3.1 設計思想
    3.2 研究內(nèi)容
    3.3 合成路線
第四章 氮雜環(huán)卡賓催化苯甲醛與1,2-二醇的動力學反應
    4.1 引言
    4.2 反應條件的優(yōu)化
        4.2.1 催化劑的篩選
        4.2.2 對反應體系中的堿進行條件篩選
        4.2.3 對反應NHC當量和溶劑的篩選
        4.2.4 對反應溫度、添加劑以及不同芳香醛的篩選
    4.3 底物的拓展
    4.4 絕對構型的判定
    4.5 實驗部分
        4.5.1 儀器和試劑
        4.5.2 實驗操作
    4.6 本章小結
    4.7 產(chǎn)物數(shù)據(jù)表征
第五章 結論
    5.1 總結
    5.2 創(chuàng)新點
    5.3 不足與展望
參考文獻
附錄
    碩士期間發(fā)表論文
    化合物譜圖
    HPLC Spectra of products
縮寫注釋
致謝



本文編號：3499708