喹唑啉酮并菲啶類物質(zhì)是一類含有兩個氮原子和羰基官能團的稠合多雜環(huán)化合物。此類雜原子稠環(huán)化合物通常具有特殊的生物活性,如：抗腫瘤、抗糖尿病、鎮(zhèn)定作用、殺菌、消炎等,并且具有低毒性、高吸收性等特點,常作為藥物開發(fā)的優(yōu)勢結(jié)構(gòu)被引入到先導(dǎo)活性化合物的結(jié)構(gòu)單元中。利用含氮化合物中氮原子的導(dǎo)向定位作用,通過金屬催化的反應(yīng)方式可以對其進行有效的結(jié)構(gòu)修飾,并引入多種功能基團,該合成策略已在天然產(chǎn)物、有機功能材料及藥物分子等設(shè)計與合成研究領(lǐng)域具有著廣泛的應(yīng)用。本論文以2-芳基-4（3H）-喹唑啉酮和鄰二鹵代芳烴為底物,通過鈀催化分子間碳-氫芳基化／分子內(nèi)胺化串聯(lián)反應(yīng)方式合成了喹唑啉酮并菲啶衍生物。論文首先以2-苯基-4-喹唑啉酮和鄰二溴苯為偶聯(lián)底物,通過實驗控制條件的改變,系統(tǒng)地探究了不同反應(yīng)因素對化學(xué)反應(yīng)結(jié)果的影響,并在此基礎(chǔ)上得到了優(yōu)化的反應(yīng)條件：當(dāng)使用Pd（OAc）2 （10 mol%）為催化劑、Xphos （20 mol%）為配體、K2C03（3.0當(dāng)量）為堿、在溶劑N,N-二甲基甲酰胺中于160℃下反應(yīng)72小時,反應(yīng)收率可達到85%。在上述工作的基礎(chǔ)上,本論文對該方法的普適性和區(qū)域選擇性做了進... 

【文章來源】：東北林業(yè)大學(xué)黑龍江省 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：72 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
1 鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)合成含氮雜環(huán)化合物的研究進展
    1.1 喹唑啉酮并菲啶雜環(huán)化合物的研究意義
    1.2 鈀催化的經(jīng)典交叉偶聯(lián)反應(yīng)的研究與發(fā)展
    1.3 鈀催化C-H鍵活化構(gòu)建雜環(huán)化合物的方法
    1.4 課題的提出與設(shè)計
2 喹唑啉酮并菲啶雜環(huán)化合物的合成方法與結(jié)構(gòu)表征
    2.1 實驗儀器與試劑
        2.1.1 主要實驗儀器
        2.1.2 主要化學(xué)試劑
    2.2 反應(yīng)底物的制備方法
        2.2.1 2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物簡介
        2.2.2 2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮的制備
    2.3 喹唑啉酮并菲啶雜環(huán)化合物的合成方法及結(jié)構(gòu)表征
        2.3.1 喹唑啉酮并菲啶雜環(huán)化合物簡介
        2.3.2 喹唑啉酮并菲啶雜環(huán)化合物的合成方法
        2.3.3 喹唑啉酮并菲啶雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)表征
3 鈀催化喹唑啉酮并菲啶雜環(huán)化合物的合成與機理研究
    3.1 反應(yīng)條件的篩選與優(yōu)化
        3.1.1 鈀催化劑對反應(yīng)的影響
        3.1.2 配體對反應(yīng)的影響
        3.1.3 堿對反應(yīng)的影響
        3.1.4 溶劑對反應(yīng)的影響
        3.1.5 反應(yīng)溫度對反應(yīng)的影響
        3.1.6 反應(yīng)時間對反應(yīng)的影響
        3.1.7 反應(yīng)條件研究小結(jié)
    3.2 反應(yīng)普適性研究
    3.3 反應(yīng)機理探討
結(jié)論
參考文獻
附錄
攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文
致謝



本文編號：3485596