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α-甲基/乙基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2021-11-01 12:20
  氧雜環(huán)化合物是雜環(huán)化合物的重要分支,普遍存在于有機(jī)材料及天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)之中。因此,氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的構(gòu)建受到科學(xué)家的廣泛關(guān)注。近些年來(lái),有關(guān)氧雜環(huán)化合物的合成方法研究取得了許多創(chuàng)新性的成果,但其合成方法都需要用到特定的過(guò)渡金屬作為催化劑(比如金,銀,鈀,銅,鈷,銣,鐵,汞和稀土金屬等)和強(qiáng)酸或強(qiáng)堿,增加了反應(yīng)成本和操作難度。而通過(guò)簡(jiǎn)單易得的小分子在無(wú)金屬條件下構(gòu)建氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的方法卻鮮有報(bào)道。因此,發(fā)展在無(wú)金屬條件下通過(guò)簡(jiǎn)單易得的小分子化合物構(gòu)建氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)具有重要意義。本論文就酮類α-甲基/乙基與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)進(jìn)行了研究,主要內(nèi)容如下:(1)對(duì)呋喃的合成反應(yīng)和黃酮的合成反應(yīng)進(jìn)行了簡(jiǎn)要的總結(jié)和對(duì)比,闡述了本論文工作的研究目的、意義和內(nèi)容。(2)系統(tǒng)地研究了 α-甲基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)。首先對(duì)影響反應(yīng)產(chǎn)率的因素進(jìn)行了篩選,得到了最佳的實(shí)驗(yàn)條件:苯乙酮(0.5 mmol),四丁基碘化銨(30 mol%),過(guò)二硫酸鉀(2.0 equiv),二甲亞砜(2.0 mL),在120℃下反應(yīng)8 h。之后對(duì)α-甲基酮及其他芳香酮做了系統(tǒng)的探討。結(jié)果表明,該反應(yīng)對(duì)不同取代的芳... 

【文章來(lái)源】:湖南大學(xué)湖南省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁(yè)數(shù)】:125 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第1章 緒論
    1.1 引言
    1.2 呋喃類化合物的研究進(jìn)展
    1.3 黃酮類化合物的研究進(jìn)展
    1.4 本課題研究的目的、意義及內(nèi)容
第2章 實(shí)驗(yàn)部分
    2.1 實(shí)驗(yàn)儀器和試劑
        2.1.1 實(shí)驗(yàn)儀器
        2.1.2 實(shí)驗(yàn)試劑
    2.2 α-甲基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建氧雜環(huán)反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)
        2.2.1 α-甲基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建呋喃環(huán)的反應(yīng)
        2.2.2 鄰羥基苯乙酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建黃酮的反應(yīng)
        2.2.3 其他羰基化合物與二甲亞砜的反應(yīng)
    2.3 α-乙基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建呋喃環(huán)反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)
        2.3.1 α-乙基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建呋喃環(huán)的反應(yīng)
        2.3.2 其他芳香乙基酮類化合物與二甲亞砜的反應(yīng)
第3章 α-甲基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)研究
    3.1 研究背景
    3.2 苯乙酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.1 添加劑的優(yōu)化
        3.2.2 添加劑用量的優(yōu)化
        3.2.3 氧化劑的優(yōu)化
        3.2.4 氧化劑用量的優(yōu)化
        3.2.5 反應(yīng)溫度的優(yōu)化
        3.2.6 反應(yīng)溶劑量的優(yōu)化
        3.2.7 反應(yīng)時(shí)間的優(yōu)化
    3.3 反應(yīng)底物適用范圍的研究
        3.3.1 甲基酮類底物適用范圍
        3.3.2 α-羥基甲基酮類底物適用范圍
        3.3.3 其他羰基類化合物底物適用范圍
    3.4 α-甲基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)機(jī)理研究
        3.4.1 α-甲基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)機(jī)理實(shí)驗(yàn)
        3.4.2 α-甲基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)機(jī)理
    3.5 小結(jié)
第4章 α-乙基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)研究
    4.1 研究背景
    4.2 α-乙基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)條件優(yōu)化
        4.2.1 添加劑的優(yōu)化
        4.2.2 添加劑用量的優(yōu)化
        4.2.3 氧化劑的優(yōu)化
        4.2.4 氧化劑用量的優(yōu)化
        4.2.5 反應(yīng)溫度的優(yōu)化
        4.2.6 反應(yīng)溶劑量的優(yōu)化
        4.2.7 反應(yīng)時(shí)間的優(yōu)化
    4.3 反應(yīng)底物適用范圍的研究
        4.3.1 乙基酮類底物適用范圍
        4.3.2 其他芳香乙基酮類化合物的底物適用范圍
    4.4 α-乙基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建呋喃結(jié)構(gòu)的反應(yīng)機(jī)理研究
        4.4.1 α-乙基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建呋喃結(jié)構(gòu)的反應(yīng)機(jī)理實(shí)驗(yàn)
        4.4.2 α-乙基酮與二甲亞砜偶聯(lián)構(gòu)建呋喃結(jié)構(gòu)的反應(yīng)機(jī)理
    4.5 小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
致謝
附錄A 攻讀學(xué)位期間所發(fā)表的學(xué)術(shù)論文目錄
附錄B 化合物數(shù)據(jù)表征
附錄C 部分化合物核磁譜圖



本文編號(hào):3470103

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