從簡單易得的原料炔丙胺基嘌呤出發(fā),無金屬條件下通過串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)一步構(gòu)建三環(huán)嘌呤核苷化合物。利用碘單質(zhì)為親核試劑對炔丙胺基嘌呤進(jìn)攻環(huán)化,室溫條件下,以51%-81%的收率得到一系列的碘代三環(huán)嘌呤化合物,反應(yīng)條件溫和,底物的適應(yīng)性較好。 

【文章來源】：江西科技師范大學(xué)學(xué)報. 2020,(06)

【文章頁數(shù)】：5 頁

【部分圖文】：

代表性的具有熒光及生物活性的三環(huán)嘌呤化合物

化合物2a-2l的合成在25 m L圓底燒瓶中，加入化合物1a-1l(0.2mmol），單質(zhì)碘（0.6 mmol),CH3CN(2 m L），室溫下攪拌12 h,TLC檢測無原料剩余后，用飽和硫代硫酸鈉溶液淬滅反應(yīng)，二氯甲烷萃�。�10 m L×3），分液，有機(jī)相合并后濃縮，柱層析得產(chǎn)物2a-2l（結(jié)構(gòu)見圖2）。

（二）底物的擴(kuò)展在最優(yōu)的條件下進(jìn)行了底物的擴(kuò)展，結(jié)果如圖3所示。研究表明，該反應(yīng)具有較好的官能團(tuán)適應(yīng)性，吸電子基團(tuán)，如苯基對位分別被Cl、Br、F、CN等原子取代時都能發(fā)生反應(yīng)（圖3，化合物2b,2c,2d,2e），當(dāng)苯基對位或間位為給電子基團(tuán)如CH3,OCH3存在時也能較好的發(fā)生反應(yīng)（圖3，化合物2f,2g,2j）。當(dāng)苯環(huán)上有二取代的甲基時，以較高的收率得到目標(biāo)產(chǎn)物（圖3，化合物2h,2i）。當(dāng)用磺酸基取代芐基保護(hù)時，也能以75%的收率得到目標(biāo)產(chǎn)物（圖3，化合物2l）。


本文編號：3463724