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釕催化導(dǎo)向基團(tuán)輔助C-H鍵活化加成反應(yīng)研究

發(fā)布時間:2021-10-25 19:12
  羥甲基化官能團(tuán)在藥物和生物活性小分子中廣泛存在。傳統(tǒng)的制備方法主要是通過底物預(yù)官能化,然后生成關(guān)鍵中間體C-M對醛類進(jìn)行親核加成,得到相對應(yīng)的醇、醚或酯類產(chǎn)物,該方法存在步驟多、選擇性差等缺點(diǎn)。近年來,化學(xué)家們發(fā)展了一類通過過渡金屬催化直接對底物碳?xì)滏I進(jìn)行切斷形成中間體C-M,進(jìn)而對醛類進(jìn)行加成得到相應(yīng)產(chǎn)物的方法。其具有選擇性好、效率高和原子經(jīng)濟(jì)性好等優(yōu)點(diǎn)。通過碳?xì)浠罨椒ㄟM(jìn)行區(qū)域選擇性的羥甲基化能夠突破以往方法的局限,獲得高選擇性的產(chǎn)物。釕催化劑([Ru(p-cymene)2Cl2]2)與目前碳?xì)浠罨映煞磻?yīng)中已經(jīng)應(yīng)用的催化劑相比,具有較為廉價、易于保存、制備簡單等優(yōu)點(diǎn)。目前區(qū)域選擇性的釕催化直接碳?xì)浠罨映煞磻?yīng)的相關(guān)研究尚未有報道;且過渡金屬催化區(qū)域選擇性羥甲基化反應(yīng)也未有相關(guān)的報道。所以發(fā)展一類釕催化芳香化合物區(qū)域選擇性羥甲基化方法具有十分重要的意義。本論文首先選擇2-苯基吡啶作為模型底物,探究其在釕催化下直接羥甲基化反應(yīng)的最優(yōu)條件。在氮?dú)舛栊詺怏w保護(hù)下,通過對各種路易斯酸、添加劑、溶劑、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間等影響因... 

【文章來源】:浙江工業(yè)大學(xué)浙江省

【文章頁數(shù)】:125 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 引言
    1.2 銠催化下芳基C(sp~2)-H對醛或酮的加成反應(yīng)
        1.2.1 銠催化下芳基C(sp~2)-H對醛加成反應(yīng)
        1.2.2 銠催化下芳基C(sp~2)-H對酮加成反應(yīng)
        1.2.3 銠催化下芳基C(sp~2)-H對醛或酮加成成環(huán)反應(yīng)
    1.3 銥催化下芳基C(sp~2)-H對醛或酮的加成反應(yīng)
        1.3.1 硅烷參與的銥催化下芳基C(sp~2)-H對醛或酮的加成反應(yīng)
        1.3.2 無硅烷參與的銥催化下芳基C(sp~2)-H對醛或酮的加成反應(yīng)
    1.4 錳、錸、鈀等催化下芳基C(sp~2)-H對醛或酮的加成反應(yīng)
        1.4.1 錳催化下芳基C(sp~2)-H對醛或酮的加成反應(yīng)
        1.4.2 錸等催化下芳基C(sp~2)-H對醛或酮的加成反應(yīng)
        1.4.3 鈀催化下芳基C(sp~2)-H對醛或酮的加成反應(yīng)
    1.5 課題思路
第二章 釕催化2-苯基吡啶羥甲基化反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)部分
        2.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        2.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器及方法
        2.2.3 實(shí)驗(yàn)過程
            2.2.3.1 含吡啶類導(dǎo)向基團(tuán)的芳基底物制備
            2.2.3.2 含導(dǎo)向基團(tuán)芳基底物與多聚甲醛的加成反應(yīng)
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 溶劑對芳基底物與多聚甲醛加成反應(yīng)的影響
        2.3.2 添加劑對芳基底物與多聚甲醛加成反應(yīng)的影響
        2.3.3 時間、溫度對芳基底物與多聚甲醛加成反應(yīng)的影響
        2.3.4 路易斯酸的種類與多聚甲醛加成反應(yīng)的影響
        2.3.5 各種芳基底物在最佳反應(yīng)條件下的反應(yīng)結(jié)果
    2.4 本章小結(jié)
第三章 2-苯基吡啶對多種醛類的加成反應(yīng)
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)部分
        3.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        3.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器及方法
        3.2.3 實(shí)驗(yàn)過程
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 溶劑對含取代基團(tuán)醛類加成反應(yīng)的影響
        3.3.2 添加劑對含取代基團(tuán)醛類加成反應(yīng)的影響
        3.3.3 時間和溫度對含取代基團(tuán)醛類加成反應(yīng)的影響
        3.3.4 路易斯酸對含取代基團(tuán)醛類加成反應(yīng)的影響
        3.3.5 含取代基團(tuán)醛類底物在最佳反應(yīng)條件下的反應(yīng)結(jié)果
    3.4 機(jī)理研究
    3.5 本章小結(jié)
第四章 總結(jié)與展望
    4.1 結(jié)論
    4.2 創(chuàng)新之處
    4.3 課題需要進(jìn)一步研究的工作
參考文獻(xiàn)
附錄Ⅰ
附錄Ⅱ
碩士期間發(fā)表的論文與專利
致謝



本文編號:3458015

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