作為一類重要的N-雜環(huán)化合物,喹唑啉類和喹啉類化合物因其在天然產(chǎn)物和藥物中的廣泛應用而倍受關(guān)注。近年來,關(guān)于此兩類氮雜環(huán)化合物的合成被報道了很多,但大多都通過添加復雜的氧化劑,昂貴毒性大的催化劑或苛刻的實驗條件來實現(xiàn)。與此同時,金屬酞菁因其廉價、商業(yè)可得、無需合成等優(yōu)勢,以及對于氧原子的活化實現(xiàn)直接氧化的特性吸引了我們的注意力�；诖�,本文研究了一種利用金屬酞菁催化劑活化分子氧,氧化催化合成喹唑啉和喹啉的實驗方案。具體研究內(nèi)容如下:該方案以2-氨基苯甲醇為起始原料,與苯甲腈反應可得到喹唑啉,與苯乙酮反應即可得到喹啉。以此兩種反應為模板,分別對反應條件進行了篩選。確定最優(yōu)條件后,隨后對底物范圍進行了拓展,發(fā)現(xiàn)該反應底物兼容性良好,對于脂肪類底物也適用。經(jīng)過系統(tǒng)考察,鐵（Ⅱ）酞菁對喹唑啉合成的催化活性最高,銅（Ⅱ）酞菁對喹啉合成的催化效率最高。經(jīng)過文獻調(diào)研和控制實驗,推測中間產(chǎn)物有酞菁金屬氧負離子的生成并利用質(zhì)譜檢測到該物質(zhì),據(jù)此提出了合理的實驗機理。此方案操作方便,催化劑商業(yè)可得,反應環(huán)境安全綠色,對各種取代基耐受性良好。 

【文章來源】：鄭州大學河南省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：111 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 喹唑啉化合物的簡介
    1.2 喹唑啉化合物的合成方法
        1.2.1 脒類底物合成喹唑啉
        1.2.2 苯甲亞胺底物合成喹唑啉
        1.2.3 鄰氨基羰基物合成喹唑啉
        1.2.4 鄰氨芐胺為反應底物合成喹唑啉
        1.2.5 鄰鹵取代芳基化合物作為反應底物合成喹唑啉
        1.2.6 其他化合物作為反應底物合成喹唑啉
    1.3 喹啉化合物簡介
    1.4 喹啉化合物的合成方法
        1.4.1 Skraup-Doebner-Von Miller合成法
        1.4.2 Friedl?nder合成法
        1.4.3 Camps合成法
        1.4.4 Niementowski合成法
        1.4.5 含苯二烯烴化合物周環(huán)合成法
    1.5 酞菁類化合物簡介
    1.6 金屬酞菁(MPc)的催化作用
        1.6.1 金屬酞菁催化的還原反應
        1.6.2 金屬酞菁催化的氧化反應
        1.6.3 金屬酞菁催化的C-C鍵反應
        1.6.4 金屬酞菁催化的C-N鍵形成反應
        1.6.5 金屬酞菁催化的其他反應
第二章 金屬酞菁催化芐基醇與腈、酮的氧化反應研究
    2.1 引言
    2.2 喹唑啉合成反應條件的優(yōu)化
        2.2.1 喹唑啉合成反應溶劑的篩選
        2.2.2 喹唑啉合成反應堿的篩選
        2.2.3 喹唑啉合成反應溫度與環(huán)境氣體的篩選
        2.2.4 喹唑啉合成反應催化劑的篩選
    2.3 喹唑啉合成反應底物拓展
        2.3.1 苯甲腈底物的拓展
        2.3.2 2-氨基苯甲醇底物的拓展
    2.4 喹啉合成反應的條件篩選
    2.5 喹啉合成反應底物拓展
    2.6 喹唑啉(喹啉)合成機理研究
    2.7 實驗部分
        2.7.1 實驗儀器和試劑
        2.7.2 實驗步驟
第三章 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征
結(jié)論
參考文獻
附圖(反應產(chǎn)物的核磁圖)
個人簡歷
碩士期間發(fā)表的文章
致謝



本文編號：3412568