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光催化吲哚類化合物的轉(zhuǎn)化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2021-08-02 07:54
  面對(duì)資源短缺、環(huán)境惡化等的壓力,世界各國(guó)開(kāi)始不斷追求新能源的開(kāi)發(fā),可見(jiàn)光作為可再生能源因其綠色、高效、低能耗等特點(diǎn)受到社會(huì)的廣泛關(guān)注,隨著“綠色化學(xué)”理念的提出,化學(xué)家們致力于將可見(jiàn)光這種綠色能源應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)轉(zhuǎn)化領(lǐng)域,使得光催化技術(shù)在構(gòu)建結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣性有機(jī)分子方面取得突飛猛進(jìn)的發(fā)展。吲哚骨架廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中,對(duì)吲哚化合物結(jié)構(gòu)的修飾在生物醫(yī)藥方面具有重要意義。本論文將光催化技術(shù)應(yīng)用于吲哚類化合物轉(zhuǎn)化反應(yīng)中,主要研究在光催化條件下吲哚的擴(kuò)環(huán)、開(kāi)環(huán)、去芳構(gòu)化反應(yīng),提供更加高效、節(jié)能、綠色的途徑用以構(gòu)建具結(jié)構(gòu)多樣性吲哚骨架化合物。本論文主要包括以下兩個(gè)部分研究?jī)?nèi)容:第一部分研究了光催化條件下吲哚與脒的氧化擴(kuò)環(huán)反應(yīng)。結(jié)果發(fā)現(xiàn),當(dāng)吲哚2-位有芳基或烷基取代時(shí),生成1,3,5-三氮雜環(huán)辛三烯類化合物,當(dāng)吲哚2-位不含有取代基時(shí),生成喹唑啉酮化合物。相較于傳統(tǒng)過(guò)渡金屬催化構(gòu)筑八元氮雜環(huán)化合物的反應(yīng),本方法具有無(wú)需過(guò)渡金屬參與、條件綠色溫和、收率較高等優(yōu)點(diǎn),且底物普適性更為廣泛,甚至可以實(shí)現(xiàn)過(guò)渡金屬催化條件下不能發(fā)生的反應(yīng),凸顯了光催化在有機(jī)合成中不可替代的優(yōu)勢(shì)。第二部分研究了光催化條件... 

【文章來(lái)源】:蘇州大學(xué)江蘇省 211工程院校

【文章頁(yè)數(shù)】:89 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第一章 光催化吲哚類化合物的轉(zhuǎn)化反應(yīng)綜述
    1.1 引言
    1.2 光催化吲哚的轉(zhuǎn)化反應(yīng)
        1.2.1 光催化吲哚的烷基化反應(yīng)
        1.2.2 光催化吲哚的去芳構(gòu)化反應(yīng)
        1.2.3 光催化吲哚的開(kāi)/擴(kuò)環(huán)反應(yīng)
    1.3 本論文的立題思想
第二章 光催化2-取代吲哚衍生物和脒的氧化擴(kuò)環(huán)反應(yīng)
    2.1 研究背景
    2.2 研究設(shè)想
    2.3 結(jié)果與討論
    2.4 反應(yīng)機(jī)理的研究
    2.5 實(shí)驗(yàn)小結(jié)
第三章 光催化吲哚的多組分串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建2-疊氮-3-苯基甲酸酯吲哚啉衍生物
    3.1 研究背景
    3.2 研究設(shè)想
    3.3 結(jié)果與討論
    3.4 反應(yīng)機(jī)理的研究
    3.5 實(shí)驗(yàn)小結(jié)
第四章 全文總結(jié)與展望
    4.1 總結(jié)
    4.2 展望
附錄一: 實(shí)驗(yàn)部分
    (1) 儀器與試劑
        (1-1) 儀器
        (1-2) 試劑
    (2) 自制試劑
        (2-1) 2-苯基吲哚的制備
        (2-2) N-苯甲;胚岬闹苽
    (3) 實(shí)驗(yàn)步驟
        (3-1) 光催化下的2-苯基吲哚與芐脒鹽酸鹽反應(yīng)合成苯并1,3,5-三氮雜環(huán)辛酰胺化合物的一般步驟
        (3-2) 光催化下吲哚與芐脒鹽酸鹽反應(yīng)合成喹唑啉酮類化合物的一般步驟
        (3-3) 光催化N-苯甲酰基吲哚與疊氮三甲基硅烷去芳構(gòu)化合成2-疊氮-3-酯基吲哚啉類化合物一般步驟
        (3-4) 光催化N-苯甲;胚崤c疊氮三甲基硅烷去芳構(gòu)化合成2-疊氮-3-羥基吲哚啉類化合物一般步驟
        (3-5) 2-疊氮-3-酯基吲哚啉衍生物和亞磷酸三乙酯反應(yīng)實(shí)現(xiàn)磷酰胺化的一般步驟
        (3-6) 2-疊氮-3-酯基吲哚啉衍生物和苯炔反應(yīng)合成三氮唑聯(lián)吲哚啉類化合物的一般步驟
    (4) 化合物的表征
        (4-1) 光催化2-取代吲哚和脒的氧化擴(kuò)環(huán)反應(yīng)(對(duì)應(yīng)論文第二章)
        (4-2) 光催化吲哚的多組分聯(lián)級(jí)反應(yīng)構(gòu)建合成2-疊氮-3-苯基甲酸酯吲哚啉衍生物(對(duì)應(yīng)論文第三章)
    (5) 單晶數(shù)據(jù)
    (6) 本文合成新化合物數(shù)據(jù)一覽表
附錄二: 參考文獻(xiàn)
附錄三: 碩士期間本人公開(kāi)發(fā)表的論文
附錄四: 部分化合物的譜圖
附錄五: 英文縮寫對(duì)照表
致謝



本文編號(hào):3317193

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