以4-硝基鄰苯二腈與愈創(chuàng)木酚、間甲酚、對羥基聯(lián)苯為原料,二甲基亞砜為溶劑,氫氧化鋰為催化劑,合成了4-（2-甲氧基-苯氧基）鄰苯二腈（β-2MPn）、4-（3-甲基-苯氧基）鄰苯二腈（β-MPn）和4-（4-苯基-苯氧基）鄰苯二腈（β-BPn）,通過¹H NMR、FT-IR和¹³C NMR對產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進行表征,并測定了3種化合物的紫外-可見光譜及熒光光譜。結(jié)果表明,β-MPn、β-BPn相較于β-2MPn的紫外最大吸收波長和熒光最大發(fā)射波長均發(fā)生了不同程度的紅移。對β-2MPn的合成進行了正交試驗研究,得到最優(yōu)反應(yīng)條件為:反應(yīng)溫度30℃、反應(yīng)時間72 h、4-硝基鄰苯二腈與愈創(chuàng)木酚物質(zhì)的量比為1∶1.25,產(chǎn)率82.9%。 

【文章來源】：化學(xué)世界. 2020,61(10)CSCD

【文章頁數(shù)】：4 頁

【部分圖文】：

芳氧基鄰苯二腈紅外光譜圖

用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作溶劑,將β-2MPn、β-MPn和β-BPn分別配制成5×10-4 mol/L的稀溶液,利用紫外可見分光光度計測定其特征吸收,結(jié)果如圖2所示。由圖3可知, β-2MPn、β-MPn、β-BPn分別在277.0、305.8和302.3 nm處出現(xiàn)了特征吸收峰,β-MPn和β-BPn相對于β-2MPn的最大吸收波長分別紅移了28、25 nm,這是由于當甲氧基處于苯環(huán)鄰位時與鄰苯二腈存在一定空間位阻,進而影響其共軛;β-BPn和β-MPn中的取代基位于苯環(huán)的對位和間位時,與鄰苯二腈產(chǎn)生給電子共軛效應(yīng)強于β-2MPn,使吸收峰向長波長方向移動。

圖4為β-2MPn、β-MPn和β-BPn的熒光光譜圖,其中,激發(fā)波長為340 nm,激發(fā)波長與發(fā)射波長間狹縫為10 nm,掃描速度為240 nm/min。由圖4可知,β-2MPn、β-MPn和β-BPn的最大熒光發(fā)射波長分別為417.8、419.9、432.1 nm。峰位逐漸接近藍光區(qū),β-BPn與β-2MPn和β-MPn相比分別向長波長方向移動了15和13 nm,主要是由于β-BPn中取代的苯環(huán)處于苯氧基的對位,且與苯氧基具有較強的π-π共軛所致,由此可以看出,芳氧基鄰苯二腈中芳氧基上取代基的類型及位置不同對產(chǎn)物的熒光吸收會產(chǎn)生一定的影響。2.4 正交試驗

【參考文獻】：
期刊論文
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碩士論文
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本文編號：3313087