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可見光誘導(dǎo)芳炔參與的區(qū)域選擇性插入反應(yīng)

發(fā)布時間:2021-07-23 18:03
  芳炔類化合物是芳環(huán)失去鄰位的兩個氫原子而形成的,具有高活性的一類有機(jī)合成中間體。由于在芳烴的六元環(huán)中存在碳碳三鍵,未雜化的p軌道發(fā)生畸變,不再像普通炔烴那樣彼此平行。環(huán)中三鍵產(chǎn)生的分子內(nèi)張力使使得具有很高的反應(yīng)性。因此,該動力學(xué)不穩(wěn)定的中間體可與多種陰離子和不帶電荷的親核試劑反應(yīng),從而直接得到鄰位二取代的芳炔。正是由于芳炔具有較強(qiáng)結(jié)合親電試劑和親核試劑的能力,從而被廣泛用于有機(jī)合成,特別是在生物、農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料等領(lǐng)域。近年來,可見光催化和C–H鍵活化的研究已發(fā)展成為有機(jī)合成化學(xué)領(lǐng)域研究的熱點(diǎn)。本文分別以芳炔和不同的底物開展一些區(qū)域性插入反應(yīng)的研究,具體研究內(nèi)容如下:(1)使用450 nm藍(lán)色LED作為光源,建立了在氧氣氣氛下使用Pd(OAc)2/Na2-eosin Y雙重催化進(jìn)行的苯甲酰胺和芳炔的溫和偶聯(lián)反應(yīng)。結(jié)果表明,氟化銫作為堿在芳炔的形成中起至關(guān)重要的作用。通過該[4+2]環(huán)加成反應(yīng)可以得到一系列菲咯酮化合物,其中炔基碳分別被插入苯甲酰胺的N和苯環(huán)上。與以前的報告相比,該催化系統(tǒng)成功地將可見光用作綠色能源,從而避免了使用重金屬鹽作為氧... 

【文章來源】:淮北師范大學(xué)安徽省

【文章頁數(shù)】:107 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第一章 背景介紹
    1.1 引言
    1.2 芳炔參與的插入反應(yīng)進(jìn)展
        1.2.1 芳炔參與的C-C插入反應(yīng)
        1.2.2 芳炔參與的C-N插入反應(yīng)
        1.2.3 芳炔參與的C-O插入反應(yīng)
        1.2.4 芳炔參與的C-S插入反應(yīng)
    1.3 參考文獻(xiàn)
第二章 可見光誘導(dǎo)鈀催化芳基甲酰胺與芳炔的環(huán)化反應(yīng)
    2.1 研究背景
    2.2 可見光誘導(dǎo)鈀催化芳基甲酰胺與芳炔的環(huán)化反應(yīng)
        2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.2.2 底物拓展
        2.2.3 反應(yīng)機(jī)理
        2.2.4 本章小結(jié)
    2.3 實驗部分
        2.3.1 試劑與儀器
        2.3.2 實驗操作步驟
        2.3.3 化合物表征
    2.4 參考文獻(xiàn)
第三章 可見光誘導(dǎo)芳炔,腈和氮丙啶的三組分反應(yīng)
    3.1 研究背景
    3.2 可見光誘導(dǎo)芳炔,腈和氮丙啶的三組分反應(yīng)
        3.2.1 條件優(yōu)化
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 本章小結(jié)
    3.3 實驗部分
        3.3.1 試劑與儀器
        3.3.2 實驗操作步驟
        3.3.3 化合物表征
    3.4 參考文獻(xiàn)
附錄 Ⅰ 部分化合物譜圖
附錄 Ⅱ 碩士期間發(fā)表及待發(fā)表論文題錄
致謝



本文編號:3299773

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