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銠催化下C-H鍵活化構(gòu)建非芳香C(sp 2 )-S鍵反應(yīng)研究

發(fā)布時間:2021-07-03 07:44
  C-H鍵活化反應(yīng)因其高選擇性和原子經(jīng)濟性被譽為“有機合成的圣杯”。由于具有大范圍的氧化態(tài),過渡金屬被認(rèn)為是一種理想的C-H鍵活化反應(yīng)催化劑,其中,銠等貴金屬特有的催化活性使其能參與實現(xiàn)許多廉價金屬難以催化的反應(yīng)。含硫化合物廣泛存在于有機合成砌塊、天然產(chǎn)物及生物藥物分子中,同時在材料領(lǐng)域表現(xiàn)出優(yōu)越的性能,因此,含硫化合物的合成一直以來都是有機合成化學(xué)的題中之義。近年來,通過C-H鍵活化策略來實現(xiàn)C-S鍵構(gòu)建的工作層出不窮,但大多致力于對芳香化合物的研究,本論文則通過對烯烴的直接活化,實現(xiàn)了一系列非芳香C(sp2)-S鍵的構(gòu)建。論文工作主要分為以下兩個部分:第一部分研究了[Cp*RhCl2]2催化下,對甲苯磺酰胺導(dǎo)向的C-S鍵構(gòu)建反應(yīng)。該策略催化效率高,催化劑負(fù)載量可低至萬分之一,每摩爾催化劑單位活性中心上底物的轉(zhuǎn)化數(shù)(TON,turnovernumber)高達(dá)7100;底物普適性良好,末端或非末端烯烴,芳基、雜芳基或烷基二硫醚均能在本體系中得到兼容,以中等至優(yōu)秀的收率專一性地獲得一系列具有潛在生物藥物活性的(Z)-β-烯基硫醚類化合物。第二部分工作中,我們以易衍生、易脫除的羧基為導(dǎo)向基團... 

【文章來源】:蘇州大學(xué)江蘇省

【文章頁數(shù)】:112 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 引言
    1.2 過渡金屬催化的C-H鍵活化構(gòu)建C-S鍵反應(yīng)
        1.2.1 C(sp)-S構(gòu)建
        1.2.2 C(sp~2)-S構(gòu)建
            1.2.2.1 鐵或鈷催化的C(sp~2)-S構(gòu)建
            1.2.2.2 鎳催化的C(sp~2)-S構(gòu)建
            1.2.2.3 銅催化的C(sp~2)-S構(gòu)建
            1.2.2.4 釕催化的C(sp~2)-S構(gòu)建
            1.2.2.5 銠催化的C(sp~2)-S構(gòu)建
            1.2.2.6 鈀催化的C(sp~2)-S構(gòu)建
            1.2.2.7 非芳香C(sp~2)-S構(gòu)建
        1.2.3 C(sp~3)-S構(gòu)建
    1.3 本論文研究的內(nèi)容和目的
第二章 [RhCp~*Cl_2]_2催化下酰胺導(dǎo)向的(Z)-β-烯基硫醚化合物的構(gòu)建
    2.1 研究背景
    2.2 研究設(shè)想
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件的篩選
        2.3.2 底物普適性研究
        2.3.3 放大量反應(yīng)及催化效率研究
        2.3.4 反應(yīng)機理的探討
    2.4 本章小結(jié)
第三章 RhCl_3·3H_2O催化下羧基導(dǎo)向的丙烯酸硫化反應(yīng)研究
    3.1 研究背景
    3.2 研究設(shè)想
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件的篩選
        3.3.2 底物普適性研究
        3.3.3 放大量反應(yīng)
        3.3.4 衍生反應(yīng)研究
        3.3.5 反應(yīng)機理的探討
    3.4 本章小結(jié)
第四章 全文總結(jié)與展望
    4.1 總結(jié)
    4.2 展望
附錄一: 實驗部分
    (1) 儀器與試劑
        (1-1) 儀器
        (1-2) 試劑
    (2) 自制試劑
        (2-1) 芳基丙烯酸的制備
            (2-1-1)方法 1 (第二章,Scheme 5-1)
            (2-1-2)方法 2 (第三章,Scheme 5-2)
        (2-2)烷基丙烯酸的制備(第二、三章,Scheme 5-3)
        (2-3)丙烯酰胺的制備(第二章,Scheme 5-4)
        (2-4)五元銠環(huán)中間體制備(第二章,Scheme 5-5)
    (3) 實驗步驟
        (3-1) [RhCp~*Cl_2]_2催化下酰胺導(dǎo)向的(Z)-β-烯基硫醚化合物的構(gòu)建(第二章)
            (3-1-1)基本反應(yīng)步驟(Scheme 5-6)
            (3-1-2) 催化效率研究
            (3-1-3) 氫-氘交換實驗(Scheme 5-7)
            (3-1-4) 競爭反應(yīng)(Scheme 5-8)
        (3-2) RhCl_3·3H_2O催化下羧基導(dǎo)向的丙烯酸硫化反應(yīng)研究(第三章)
            (3-2-1) 基本反應(yīng)步驟(Scheme 5-9)
            (3-2-2) 衍生反應(yīng)(Scheme 5-10)
            (3-2-3) 控制實驗(Scheme 5-11)
            (3-2-4) 競爭反應(yīng)(Scheme 5-12)
    (4) 化合物表征數(shù)據(jù)
        (4-1) [RhCp~*Cl_2]_2催化下酰胺導(dǎo)向的(Z)-β-烯基硫醚化合物的構(gòu)建(第二章)
        (4-2) RhCl_3·3H_2O催化下羧基導(dǎo)向的丙烯酸硫化反應(yīng)研究(第三章)
    (5) 單晶數(shù)據(jù)
    (6) 本文合成新化合物數(shù)據(jù)一覽表
附錄二: 參考文獻(xiàn)
附錄三: 碩士期間已公開發(fā)表論文目錄
附錄四: 英文縮寫對照表
附錄五: 部分化合物譜圖
致謝


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]苯硫酚化學(xué)研究進展[J]. 邵越水,孫莉,錢曉峰,裴文.  浙江化工. 2002(03)



本文編號:3262181

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