偕二溴烯烴同時(shí)具有碳-碳雙鍵和兩個(gè)活潑的碳-溴鍵,其中反式C-Br鍵的活性較高。偕二溴烯烴作為一類重要的化學(xué)原料和有機(jī)合成中間體,已被廣泛的用于C-C、C-N、C-O、C-P、C-S等鍵的構(gòu)建。偕二溴烯烴很容易通過wittig反應(yīng)合成,在堿性介質(zhì)中可以原位生成溴代炔烴和端炔,使其可以作為末端炔烴的前體來(lái)合成內(nèi)炔、炔胺和炔醚等,且比后者更具成本優(yōu)勢(shì)。由于偕二溴烯烴獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu),近年來(lái)越來(lái)越多的有機(jī)化學(xué)家將注意力放在偕二溴烯烴參與的C-C鍵的構(gòu)筑上。炔烴作為一種重要的有機(jī)合成原料及中間體,廣泛存在于天然有機(jī)化合物、藥物分子、有機(jī)功能材料和生物活性物質(zhì)中。相比于其他合成方法,經(jīng)典的Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)是制備內(nèi)炔的有力工具,其合成原料是末端炔烴與鹵代苯或烯基鹵化物。但對(duì)于特定炔烴的合成,使用偕二溴烯烴代替末端炔烴是有必要的。本課題使用偕二溴烯烴和鹵代苯作為反應(yīng)起始原料,通過一鍋兩步法,實(shí)現(xiàn)了Csp-Csp²交叉偶聯(lián)反應(yīng),從而制備出內(nèi)炔化合物。通過優(yōu)化堿的用量、催化劑的種類、反應(yīng)溫度等,最終確定了偕二溴烯烴與鹵代苯反應(yīng)制備內(nèi)炔的最佳條件:偕二溴烯烴、鹵代苯和碳酸... 

【文章來(lái)源】：中國(guó)礦業(yè)大學(xué)江蘇省 211工程院校 教育部直屬院校

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【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

各種偶聯(lián)試劑的價(jià)格Figure22Thepriceofvariouscouplingreagents

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]Iron-catalyzed ketonization of 2-aryl-1,1-dibromoalkenes with KOAc:Synthesis of α-acetoxy aryl ketones via a Michael-like addition process[J]. Ming Zhao~a,Chun Xiang Kuang~(a,*),Xue Zhi Cheng~a,Qing Yang~b a Department of Chemistry,Tongji University,Shanghai 200092,China b Department of Biochemistry,School of Life Sciences,Fudan University,Shanghai 200433,China.  Chinese Chemical Letters. 2011(05)



本文編號(hào)：3262622