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主客體相互作用調(diào)控水溶性3-羥基黃酮衍生物的熒光發(fā)射

發(fā)布時(shí)間:2021-06-21 05:50
  由于激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移特性,3-羥基黃酮衍生物在各種有機(jī)溶劑中的發(fā)光特性已被廣泛研究。它們能夠提供所處微環(huán)境的物理化學(xué)信息,常用作新型熒光探針用于溶劑極性檢測、離子結(jié)合、可逆膠束、主客體復(fù)合物、脂質(zhì)囊泡、細(xì)胞膜和蛋白質(zhì)等領(lǐng)域。但黃酮類分子結(jié)構(gòu)的剛性在水溶液中往往溶解度很差,這極大地限制了其應(yīng)用范圍。我們通過點(diǎn)擊反應(yīng),在3-羥基黃酮末端接上低聚的環(huán)氧乙烷,合成了水溶性較好的3-羥基黃酮衍生物(命名為3HF-EO)。不同于有機(jī)溶劑中的雙熒光發(fā)射,3HF-EO在水溶液中呈現(xiàn)單熒光發(fā)射,這歸因于陰離子物種的熒光。通過研究不同濃度的3HF-EO水溶液的熒光光譜,我們發(fā)現(xiàn)3HF-EO在濃度較高時(shí)有明顯的熒光淬滅現(xiàn)象。這是因?yàn)?HF-EO具有兩親性,在水中易發(fā)生聚集,從而導(dǎo)致熒光淬滅。為了調(diào)節(jié)3HF-EO的熒光發(fā)射,我們采用了基于環(huán)糊精(CD)的主客體包合的方法。由穩(wěn)態(tài)熒光光譜我們發(fā)現(xiàn)α-CD對熒光發(fā)射沒有影響,而β-CD和γ-CD分別提高和降低3HF-EO的熒光強(qiáng)度。我們通過原子力顯微鏡(AFM)和激光掃描共聚焦顯微鏡(LSCM)來觀察環(huán)糊精加入前后聚集體的形貌。3HF-EO在水中能形成細(xì)小的納... 

【文章來源】:蘇州大學(xué)江蘇省

【文章頁數(shù)】:77 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【部分圖文】:

主客體相互作用調(diào)控水溶性3-羥基黃酮衍生物的熒光發(fā)射


黃酮結(jié)構(gòu)變化帶來藥理特性差異

選擇性,超分子化學(xué),分子化學(xué),共價(jià)鍵


與基于原子與原子之間的共價(jià)鍵的分子化學(xué)不同,超分子化學(xué)是基于分子間非共價(jià)鍵相互作用的科學(xué),即兩個(gè)或者兩個(gè)以上物種通過分子間作用力而結(jié)合。圖1-4介紹了分子化學(xué)和超分子化學(xué)的特征及相互關(guān)系。反應(yīng)物在特定條件下經(jīng)歷了舊化學(xué)鍵斷裂和新化學(xué)鍵生成,通過共價(jià)鍵連接得到新物質(zhì)。這是分子化學(xué)的范疇。不同的分子由于分子結(jié)構(gòu)和性能的互補(bǔ)性,可實(shí)現(xiàn)分子間的識別生成超分子結(jié)構(gòu),而超分子在特定條件下能用于制備超分子器件。這是超分子化學(xué)的范疇。超分子化學(xué)被描述為超越分子的化學(xué),構(gòu)筑基元通過分子間弱的非共價(jià)鍵相互作用來構(gòu)筑超分子復(fù)合物。這些比共價(jià)鍵弱得多的相互作用包括范德華力、偶極-偶極相互作用、氫鍵、π-π相互作用、靜電相互作用、金屬鍵相互作用等[16]。

電鏡圖像,超分子,冠醚,靜電吸引


很少被用來在水中構(gòu)筑超分子兩親性分子。因此,構(gòu)筑基于冠醚疏水嵌段和親水嵌段分子識別的超分子兩親性分子是一個(gè)巨大的挑戰(zhàn)。例如,如圖1-5所示,Huang等[22]采用親水的聚乙二醇封端,包含兩個(gè)COO-基團(tuán)的異(間-苯撐)-32-冠-10(BMP32C10)主體分子1和包含癸烷的紫羅堿雙陽離子衍生物2制備一種基于冠醚的具有pH響應(yīng)性的超分子兩親性分子。帶負(fù)電荷的基于冠醚的主體分子1和客體分子2的紫羅堿雙陽離子部分的靜電相互作用使得主客體間具有較高的結(jié)合常數(shù)(1.5 103M1)。由電鏡圖像可以觀察到穩(wěn)定分散的超分子膠束(癸烷為

【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]黃酮類化合物分類和生物活性機(jī)理[J]. 胡云霞,樊金玲,武濤.  棗莊學(xué)院學(xué)報(bào). 2014(02)
[2]1,4-雙正丙氧基柱[7]芳烴的合成及主客體化學(xué)[J]. 韓成友,張子彬,池小東,張明明,喻國燦,黃飛鶴.  化學(xué)學(xué)報(bào). 2012(17)



本文編號:3240112

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