利用Gaussian軟件對(duì)蒽和菲分子進(jìn)行幾何優(yōu)化,在Multiwfn軟件中運(yùn)用等化學(xué)屏蔽表面（ICSS）和電子定域化函數(shù)（ELF）方法對(duì)蒽和菲進(jìn)行了芳香性分析,并使分析結(jié)果可視化。結(jié)果表明,Gaussian和Multiwfn軟件結(jié)合可以直觀地解釋蒽和菲不同環(huán)的芳香性差異,將分析結(jié)果應(yīng)用于課堂教學(xué),可以使課堂教學(xué)更加直觀可視化。 

【文章來源】：化學(xué)教育(中英文). 2020,41(24)北大核心

【文章頁數(shù)】：6 頁

【部分圖文】：

蒽和菲的Clar芳香六隅體結(jié)構(gòu)

研究蒽的中間六元環(huán)和外側(cè)六元環(huán)2者誰的芳香性更強(qiáng),逐漸增加等值面數(shù)值,進(jìn)行觀察。圖2列出了能夠體現(xiàn)蒽的中間六元環(huán)和外側(cè)六元環(huán)芳香性變化比較明顯的ICSS等值面,當(dāng)ICSS=10 ppm和ICSS_ZZ=25 ppm時(shí),中間六元環(huán)和外側(cè)六元環(huán)的等值面均被覆蓋地較明顯,在ICSS=10 ppm中,外側(cè)六元環(huán)中間稍有凹陷;當(dāng)增加到ICSS=12 ppm和ICSS_ZZ=30 ppm時(shí),中間六元環(huán)和外側(cè)六元環(huán)的等值面明顯不同,在外側(cè)六元環(huán)上出現(xiàn)了明顯的窟窿,而中間六元環(huán)上還是被屏蔽較強(qiáng)的等值面覆蓋著,說明蒽中間六元環(huán)的芳香性更顯著。蒽的ICSS_ZZ等值線圖如圖3所示,ICSS_ZZ屏蔽值的大小由色彩刻度表示。在蒽的環(huán)平面上方0.1 nm處,中間六元環(huán)屏蔽值比外側(cè)六元環(huán)的嚴(yán)重,達(dá)到40 ppm左右。還可以間接地看出蒽環(huán)的π電子分布并不均勻,其中中間六元環(huán)的6個(gè)C—C鍵上屏蔽值均較高,外側(cè)六元環(huán)邊緣的C1—C2—C3—C4和C5—C6—C7—C8鍵上屏蔽值也較高,而外側(cè)六元環(huán)與中間六元環(huán)相連的C1—C13、C4—C14、C5—C11和C8—C12鍵上的屏蔽值稍低,這表明π電子在中間的六元環(huán)上充分地離域化,但2個(gè)外側(cè)六元環(huán)與中間六元環(huán)之間電子離域得并不充分。也正因?yàn)棣须娮尤狈υ谡麄�(gè)蒽環(huán)上的充分離域,使得中間六元環(huán)上方出現(xiàn)較高的屏蔽值,而外側(cè)六元環(huán)的屏蔽值稍低,說明蒽中間六元環(huán)的芳香性更顯著。

蒽的ICSS_ZZ等值線圖如圖3所示,ICSS_ZZ屏蔽值的大小由色彩刻度表示。在蒽的環(huán)平面上方0.1 nm處,中間六元環(huán)屏蔽值比外側(cè)六元環(huán)的嚴(yán)重,達(dá)到40 ppm左右。還可以間接地看出蒽環(huán)的π電子分布并不均勻,其中中間六元環(huán)的6個(gè)C—C鍵上屏蔽值均較高,外側(cè)六元環(huán)邊緣的C1—C2—C3—C4和C5—C6—C7—C8鍵上屏蔽值也較高,而外側(cè)六元環(huán)與中間六元環(huán)相連的C1—C13、C4—C14、C5—C11和C8—C12鍵上的屏蔽值稍低,這表明π電子在中間的六元環(huán)上充分地離域化,但2個(gè)外側(cè)六元環(huán)與中間六元環(huán)之間電子離域得并不充分。也正因?yàn)棣须娮尤狈υ谡麄�(gè)蒽環(huán)上的充分離域,使得中間六元環(huán)上方出現(xiàn)較高的屏蔽值,而外側(cè)六元環(huán)的屏蔽值稍低,說明蒽中間六元環(huán)的芳香性更顯著。1.2 菲的等化學(xué)屏蔽表面(ICSS)

【參考文獻(xiàn)】：
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