喹啉類化合物是有機(jī)化合物的重要組成部分,有著良好的藥物和生物活性,例如,2-芳基喹啉就應(yīng)用于各種藥物中,如P-selectin拮抗劑、抗瘧藥和抗腫瘤活性藥物。因此,研究者們對該類化合物的合成做了大量的研究,取得了重要的科研成果。但是,這些方法大多數(shù)都有一定的局限性,比如合成的取代喹啉產(chǎn)率不高、產(chǎn)物難分離、反應(yīng)條件苛刻、底物的適用性差等,這在一定程度上限制了該類反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。因此,基于高效和原子經(jīng)濟(jì)的理念,進(jìn)一步發(fā)展新型的喹啉類化合物的合成方法仍然是十分必要的�；谝陨显�,我們發(fā)展了一種利用苯乙酮、苯胺、二甲亞砜及苯乙炔、苯胺、二甲亞砜三分子反應(yīng)合成喹啉類化合物的反應(yīng),并對該反應(yīng)進(jìn)行了系統(tǒng)的研究,主要內(nèi)容如下:（1）總結(jié)了喹啉及其衍生物的合成研究進(jìn)展,闡述了本論文的研究意義、目的和主要內(nèi)容。（2）系統(tǒng)地研究了銅催化的酮和胺類化合物轉(zhuǎn)化為喹啉類化合物的系列反應(yīng)。我們以苯乙酮和苯胺為模擬底物,通過對該標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)的進(jìn)一步優(yōu)化和篩選從而確定最優(yōu)條件為:苯乙酮（0.5 mmol）、苯胺（1.5 mmol）、二水氯化銅（0.05mmol）、二甲亞砜（2 mL）、120°C、氧氣（1 atm... 

【文章來源】：湖南大學(xué)湖南省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：93 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第1章 緒論
    1.1 引言
    1.2 喹啉及其衍生物的研究進(jìn)展
        1.2.1 單取代苯胺和三碳化合物合成喹啉類化合物的反應(yīng)
        1.2.2 鄰取代苯胺和二碳化合物合成喹啉類化合物的反應(yīng)
        1.2.3 苯胺與二碳化合物以及單碳化合物合成喹啉類化合物
    1.3 本課題研究的目的、意義及內(nèi)容
第2章 實驗部分
    2.1 實驗儀器和試劑
        2.1.1 實驗儀器
        2.1.2 實驗試劑
    2.2 銅催化的酮類和苯胺類化合物轉(zhuǎn)化為喹啉類化合物的反應(yīng)
        2.2.1 酮類與苯胺轉(zhuǎn)化為喹啉類化合物的反應(yīng)
        2.2.2 胺類與苯乙酮轉(zhuǎn)化為喹啉類化合物的反應(yīng)
    2.3 銅催化的炔類和苯胺類化合物轉(zhuǎn)化為喹啉類化合物的反應(yīng)
        2.3.1 炔類與苯胺轉(zhuǎn)化為喹啉類化合物的反應(yīng)
        2.3.2 胺類和苯乙炔轉(zhuǎn)化為喹啉類化合物的反應(yīng)
第3章 銅催化的酮類和苯胺類化合物轉(zhuǎn)化為喹啉類化合物的研究
    3.1 研究背景
    3.2 銅催化的酮類和苯胺類化合物轉(zhuǎn)化為喹啉類化合物反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.2.1 催化劑的優(yōu)化
        3.2.2 催化劑用量的優(yōu)化
        3.2.3 反應(yīng)溫度的優(yōu)化
        3.2.4 反應(yīng)溶劑的優(yōu)化
        3.2.5 反應(yīng)時間的優(yōu)化
        3.2.6 氧氣對反應(yīng)的影響
    3.3 反應(yīng)底物適用范圍的研究
        3.3.1 酮類底物適用范圍
        3.3.2 苯胺類底物適用范圍
    3.4 苯乙酮、苯胺和二甲亞砜反應(yīng)合成喹啉機(jī)理的研究
    3.5 小結(jié)
第4章 銅催化的炔類和苯胺類化合物轉(zhuǎn)化為喹啉類化合物的反應(yīng)的研究
    4.1 研究背景
    4.2 銅催化的炔類和苯胺類化合物轉(zhuǎn)化為喹啉類化合物的反應(yīng)條件的優(yōu)化
        4.2.1 催化劑類型的優(yōu)化
        4.2.2 催化劑用量的優(yōu)化
        4.2.3 反應(yīng)溫度的優(yōu)化
        4.2.4 反應(yīng)溶劑的優(yōu)化
        4.2.5 反應(yīng)時間的優(yōu)化
        4.2.6 氧氣對反應(yīng)的影響
    4.3 反應(yīng)體系底物適用范圍的研究
        4.3.1 酮類底物適用范圍
        4.3.2 苯胺類底物適用范圍
    4.4 小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
致謝
附錄 A 攻讀學(xué)位期間所發(fā)表的學(xué)術(shù)論文目錄
附錄 B 化合物數(shù)據(jù)表征
附錄 C 部分化合物核磁譜圖


【參考文獻(xiàn)】：
博士論文
[1]1,2-二氫喹啉類化合物的合成及脂質(zhì)體的抗腫瘤活性篩選研究[D]. 馬曉媛.吉林大學(xué) 2016

碩士論文
[1]CuI催化下含嘧啶基的1,2,3-三唑衍生物及I2催化下喹啉及苯并噁嗪衍生物的合成[D]. 方紹位.西北師范大學(xué) 2014



本文編號：3125327